VITAMINAS

1. VITAMINAS Bioquímica Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

2. VITAMINAS • Compuestos orgánicos heterogéneos requeridos para el crecimiento normal y el mantenimiento de la vida en los animales (hombre). • Como regla general los animales son incapaces de sintetizar estos compuestos mediante procesos anabólicos independientes del medio además del aire. • Son efectivos en pequeñas cantidades, no proporcionan energía y no son empleados como unidades en la formación de las estructuras del organismo; pero son esenciales para la transformación de energía y para la regulación del metabolismo. • Se encuentran en los vegetales como vitaminas o como precursores. • Los vegetales son la fuente de estos factores protectores nutricionales para el reino animal. • Son aproximadamente 15 ó más de estos factores. Si por lo menos uno de estos falta en la dieta se produce síntomas de desnutrición conocidos como enfermedades carenciales o por deficiencia. • Las vitaminas liposolubles pueden ser extraídos con solventes no polares de lípidos y se encuentran en las fracciones lipídicas de los tejidos. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

3. CLASIFICACIÓN - Retinol (A) • - LIPOSOLUBLES - Calciferol (D) • (Disuelvenen lípidos) - TOCOFEROLES (E) • - MENADIONA (K) VITAMINAS- COMPLEJO B [(Tiamina (B1), riboflavina (B2), Niacina (B3), ácido pantoténico (B5), piridoxina (B6), biotina (B8), Ácido fólico (B9), cobalamina (B12)]. - HIDROSOLBLES (Disuelvenen agua) - ÁCIDO ASCÓRBICO (C) Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

4. VITAMINA A (RETINOL) • Primera vitamina liposoluble descubierta. • Comprendre a la vitamina A1y A2, siendo la A1oretinolla representativa. • El retinol es un alcohol polienico cíclico cuya formula empírica es C20H30O, posee 4 uniones dobles conjugadas en la cadena lateral que se encuentra en la configuración trans. • La vitamina A1es cristalina de color amarillo pálido, soluble en solventes orgánicos. • Máxima absorbancia en UV: 328 nm. • Es termoestable, se oxida rápidamente y es menos estable en soluciones ácidas que alcalinas. • El αyβ–caroteno y la criptoxantina son importantes en la nutrición animal. Una molécula de β–caroteno se rompe por la mitad produciendo 2 moléculas de retinal que lego se reduce dando retinol (en intestino e hígado). • FUNCIONES: Inteviene en el proceso visual (fotoreceptores de la retina), mantiene la integridad del tejido epitelial. • DEFICIENCIA: Produce ceguera nocturna (hemeralopía o nictalopía), xeroftalmia (queratinización del epitelio corneal). • HIPERVITAMINOSIS: Dolores articulares, engrosamiento del periostio del hueso y caída del pelo. • REQUERIMIENTO: Hombre (5000 UI/día) y mujer ( 4000 UI/día). • FUENTES: Vegetales amarillos y verdes (hojas), frutas coloreadas de amarillo, productos lácteos, yema del huevo, hígado, riñón y pescado. • . Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

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6. VITAMINA D (ERGOCALCIFEROL y COLECALCIFEROL) • VitaminasD. Son esteroles que se sintetizan en la los organismos animales (piel, hígado y riñones). • Algunos de estos esteroles (provitaminas: ergosterol y 7-dihidrocolestreol) se activan por irradiación (UV: +/- 265 nm) sufriendo una escisión de la unión 9-10 en el núcleo esteroideo con la formación simultánea de un doble enlace 10-19 y transformándose en ergocalciferol y colecalciferol. • Curan o previenen el raquitismoporque son eficaces para estimular la calcificación de las estructuras óseas. • FUNCIÓN: Incrementan absorción del calcio y fosforo (intestino) y la reabsorción de fosfato (túbulo renal), crecimiento de los niños (osteoblastos: calcificación huesos). • DEFICIENCIA: Mala mineralización de las estructuras óseas (mala absorción), raquitismo (huesos blandos: malformaciones esqueléticas) y osteomalacia. • FUENTES: Irradiación solar (D3: piel), vegetales (D2): cornezuelo de centeno, levaduras, yema del huevo, aceite de pescado, productos lácteos. • REQUERIMIENTO: 400 UI/Día • SOBREDOSIS: Hipercalcemia y nefrocalcinosis. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

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8. VITAMINA E (TOCOFEROLES) • Son de origen vegetal. • Se conocenα, β, γ, δtocoferoles y tocotrienoles. El α-tocoferol es el más importante. • Los tocoferoles son líquidos oleosos, termoestables y ácido resistentes, se oxidan con sales de hierro. • Se deposita en el tejido adiposo. • FUNCIONES: Actúan como antioxidantes (enfermedades oncológicas) al reaccionar con los radicales libres de las oxidaciones (δ-tocoferol), mantenimiento en la estabilidad e integridad de las membranas celulares y antiestéril. • FUENTES: Grasas, aceites, vegetales, carne, productos lácteos, cereales, huevos, nueces. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

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10. VITAMINA K (MENADIONA) • Menadiona: 2-metil-1,4-naftoquinona • Se encuentra en aceites, vegetales, grasas. • Se originan de diferentesformas: Fitonadiona o fitoquinona (Vit. K1: radical fitilo) = origen vegetal. (Vit. K2: radical difarnesilo) = sintetizadapor microorganismos. • FUENTES: Hortalizas: coles, brócoli, coliflor, espinaca, lechuga, cereales. Bacterias intestinales (cuidado con la antibioticoterapia). Las frutas son mala fuente. • FUNCIÓN: Cofactor de Carboxilasas. Carboxilaácidos glutámicos de ciertas proteínas, aumentando la posibilidad de las mismas de unirse al calcio. Cataliza la síntesis de protrombina en el hígado (Factor II , VII, IX y X). Antídoto de los anticoagulantes. Se usa en la hemorragia del recién nacido y en el parto. • DEFICIENCIA: Hipoprotrombinemia (prolongación del tiempo de coagulación). Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

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12. VITAMINA B • Forman parte de los coenzimas que intervienenen las reacciones metabólicas; algunasestánrelacionadas con procesosbiosintéticosnecesarios para la proliferacióncelular, con la hematopoiesis de la sangre. • Este grupo es importante en mayorcantidad en niños, ancianos, mujereslactantes y pacientesalcohólicoscrónicos, en fumadores y los que siguenrégimen de adelgazamiento. TIAMINA B1 RIBOFLAVINA B2 NIACINA B3 ÁCIDO PANTOTÉNICO B5 PIRIDOXINA B6 BIOTINA B8 ÁCIDO FÓLICO B9 COBALAMINA B12 Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

13. VITAMINA B1(TIAMINA) • Químicamente es la 2,5-dimetil-6-aminopiridina • FUENTES: Cereales enteros, legumbres, nueces, cerdo, leche y huevos, pan • REQUERIMIENTO: 1.0-1.5 mg • DEFICIENCIA: Reducción de producción de energía con alteraciones neurológicas (Beri-beri). Necesario su administración en pacientes alcohólicos. • FUNCIÓN: Forma parte de la coenzima tiamina pirofosfato (TPP), que participa en reacciones de descarboxilaciones (piruvato y α-cetoglutarato) y transcetolaciones. Tratamiento del Beriberi, neuritis alcohólica y del embarazo. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

14. VITAMINA B2(RIBOFLAVINA) • FUENTES: Hígado, vegetales verdes, legumbres, leche, queso, huevo, riñones, corazón, avena, trigo, cebada en germinación. • REQUERIMIENTO: 1.2-1.8 mg • FUNCIÓN: Forma parte de las coenzimasFAD y FMN, que participan en reacciones de oxidación-reducción. • Se destruye fácilmente por la luz • DEFICIENCIA: puede llegar a producir lesiones en los labios, queilosis, glositis, dermatitis seborreica en la cara. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

15. VITAMINA B3 (NIACINA) • Llamadatambiénvitamina PP • FUENTES: Carne, pescado, levadura de cerveza, albaricoques, verduras, queso, leche, huevos • REQUERIMIENTO: 10-20 mg • Es la más resistente de todas las vitaminas hidrosolubles. • FUNCIÓN: Cofactor de óxido-reducción (deshidrogenasas), NAD, NADP. Tratamiento de la pelagra aguda. • DEFICIENCIA: Pelagra o tres D (dermatitis, diarreas y demencia). • USO TERAPÉUTICO: Hipolipemiante(reduce un 40%los triglicéridos y el colesterol de las VLDL, disminuye un 20% el colesterol de las LDL y eleva un 20% el colesterol de las HDL). Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

16. VITAMINA B5(ÁCIDO PANTOTÉNICO) • O vitamina W • FUENTES: Esta ampliamente distribuido por lo que es difícil que haya una deficiencia. • DEFICIENCIA: Produce una serie de alteraciones del tejido gastrintestinal , cutáneo (cornificación, despigmentación, descamación, alopecia), glándulas adrenales (hemorragias y necrosis de la corteza suprarrenal y aumento del apetito por la sal). • REQUERIMIENTO: 2-10 mg/Día • FUNCIÓN: Forma parte de la coenzimaCoA(acetilación), importante en el catabolismo de hidratos de carbono, ácidosgrasos y biosíntesis y degradación de ácidos grasos. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

17. VITAMINA B6 • Puedetenerdiversasformas(piridoxina, piridoxal, pirodoxamina) dependiendo del grupo (OH, amina, etc.). • FUENTES: Hígado, levaduras, trigo, maíz, pollo, bacalao, cerdo, queso, huevo, cereales, frutas. • REQUERIMIENTO: 1.4 -2.0 mg • FUNCIÓN: Metabolismo de aminoácidos. Forma parte del coenzimapiridoxal fosfato, descarboxila aminoácidos, activa desaminasas y participa en transaminaciones), y tambiénestárelacionado con reacciones de catabolismoenergético. • Otros usos: tratamiento de intoxicación etílica, antioxidante (para síntesis de homicisteína y cisteína, aumenta los grupos -SH). • DEFICIENCIA: convulsiones, anemia, neuropatía, lesión mucosas. • Resistente lacalor, sensible a la luz y cambios de pH. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

18. VITAMINA B8(BIOTINA) • Llamadatambiénvitamina H “Haut” piel • FUNCIÓN: Cofactor de las carboxilasas. Interviene en reacciones catalizadas por enzimas de carboxilación (fijación del CO2). • HIPOVITAMINOSIS: tras largos tratamientos con antibióticos o por consumo excesivo de huevos crudos (avidina). • FUENTES: Hígado, nueces, judías verdes, huevo, síntesis intestinal • REQUERIMIENTO: 100 - 200 mg • Resistente al calor, sensible a la luz y cambios de pH. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

19. VITAMINA B9(ÁCIDO FÓLICO) • FUENTES: Brócoli, espinaca, hígado, naranjas • REQUERIMIENTO: 100-200 μg/Día • FUNCIÓN: Forma parte de la coenzima THF (ácido tetrahidrofólico) y participa en la síntesis de metionina, la síntesis de ácidos desoxirribonucleicos, la síntesis de proteínas (formilación de tRNA). Tratamiento del alcoholismo, anemias hemolíticas, anemias de la infancia y embarazo. • Sensiblea la luz, oxidantes, pH extremos • El ácido fólico se produce en bacterias y plantas y es esencial en la dieta. • DEFICIENCIA: La deficiencia de ácido fólico es muy grave para nuestro organismo, causando una reducción de la síntesis de ADN. Su falta origina anemia megaloblástica. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

20. VITAMINA B12(COBALAMINA) • Compuesto critalino de color rojo que contiene cobalto y fósforo • FUENTES: Alimentos de origen animal: carne, pescado, productos lácteos. • REQUERIMIENTO: 2 μg/Día • FUNCIÓN: Importante en la síntesis de ADN. Participa en la transferencia de grupos alquilos. • DEFICIENCIA: Su falta produce anemia perniciosa. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

21. ÁCIDO LIPOICO • La forma oxidada es un disulfuro cíclico y la forma reducida posee2grupos sulfhidrilo(-SH) (ácido dihidrolipoico). • FUNCIÓN: Interviene en estrecha relación con la tiaminaen la descarboxilación inicial de los α-cetoácidos. • No es necesario en la dieta de los animales. • FUENTES: El ácido lipoico se encuentra en casi todas las comidas, pero especialmente en el hígado, el corazón, el riñón, las espinacas, el brocoli y en extracto de levadura. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

22. VITAMINA C(ÁCIDO ASCÓRBICO) • No es sintetizado por el hombre. • FUNCIONES: Cofactor hidroxilaciones, síntesis de colágeno (protección de las mucosas), de catecolaminas, metabolismo de hormonas esteroideas y drogas, síntesis de ácidos biliares, síntesis de carnitina. • No es termoestable. • Se oxida fácilmente pasando a la forma deshidrogenada (ác. Deshidroascórbico). • Su acción reductora sirve de fundamento para identificarla y cuantificarla (2,6-diclorofenolindofenol) • FUENTES: Frutos citricos, melones pimientos verdes, col cruda, vegetales de hojas verdes (ensaladas), papas frescas. • DÉFICIT: Produce escorbuto (hemorragias, aflojamiento de los dientes, mala cicatrización de heridas y huesos). Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

23. COENZIMAS PROTEÍNA SIMPLE SECUENCIA DE AMINOÁCIDOS APOENZIMA (PROTEÍNA) ENZIMA ORGÁNICO COENZIMA (VITAMINAS) PROTEÍNA CONJUGADA (HOLOENZIMA) COFACTOR GRUPO PROSTÉTICO INORGÁNICO IÓN METÁLICO (Zn2+, Mg2+, Mn2+, …) Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

24. COENZIMAS • Hay coenzimas que no pueden ser sintetizadosíntegramente en el organismo, sino que alguno de sus componentes o precursoresdebe ser incorporado a partir de la dieta. • Las vitaminas son compuestos orgánicos esenciales en los procesos biológicos de organismos superiores y que debemos tomar en la alimentación. • La importancia que tienen en la dieta las vitaminas es la de participar en ciertas reacciones metabólicas (catálisis). Se requieren en tan pequeña cantidad, porque no se consumen en las reacciones. • Todas las vitaminas hidrosolubles (B y C) y algunas liposoluble (K), son precursores o coenzimas. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

25. COENZIMAS -No se modifican irreversiblemente. -No son específicos. -Son termoestables. - Muchos tienen estructura de nucleótidos. CARACTERÍSTICA -En general la unión E-Co es temporal y débil, salvo en los grupos prostéticos donde la unión es permanente. -En general los coenzimas actúan como portadores transitorios de grupos químicos, actuando alternativamente como aceptores y donadores. -Las enzimas pueden tener varios cofactores. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

26. COENZIMAS DE LAS REACCIONES ENZIMÁTICAS Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

27. CLASIFICACIÓN DE LAS COENZIMAS VITAMÍNICAS - PIRIDIN NUCLEOTIDOS (NAD+ y NADP+) • PROCESOS REDOX - FLAVIN NUCLEOTIDOS (FMN Y FAD) - VITAMINA C - CARBOXIBIOTINA (grupo carboxilo) - ÁCIDO TETRAHIDROFÓLICO (THF) → grupo formilo y metilo - DERIVADOS DE LA VITAMINA B12 (grupo metilo) • TRANSFERENCIA DE GRUPOS- PIRIDOXAL FOSFATO (grupo amino) - TIAMINA PIROFOSFATO (TPP) → grupo aldehído - COENZIMA A (CoA) → grupo acilo • FUNCIÓN MIXTA → ÁCIDO LOPOICO Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

28. VITAMINAS PRECURSORAS DE COENZIMAS

30. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

31. Ácido lipoico Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

32. FIJACIÓN DE CO2 POR LA CARBOXIBIOTINA