L’atomo centrale ha ibridazione sp 3 ed è legato a quattro sostituenti diversi.

1. d d c c a a b b L’atomo centrale ha ibridazione sp3 ed è legato a quattro sostituenti diversi. nella quale gli stessi atomi sono legati all’atomo centrale in maniera speculare. Esiste, di conseguenza, un’altra molecola Le due molecole, l’una immagine speculare dell’altra, sono definite enantiomeri. specchio

2. Due sostituenti legati all'atomo centrale sono uguali. La molecola ha quindi un piano di simmetria e non è chirale c a b c

3. H H H H H +H+ + H H CH2 CH2 CH3 CH3 Reazione del 1-butene con HCl Nella prima tappa della reazione si ha un attacco elettrofilo di un protone sull’orbitale p.

4. H H H H H H + Cl- H H CH2 Cl CH2 CH3 CH3 Il carbocatione che si forma può essere attaccato dallo ione cloruro da un lato del piano di ibridazione sp2 del carbonio 2 ...

5. H H H H H H Cl- + H H CH2 Cl CH2 CH3 CH3 … oppure dall’altro lato.

6. I due diversi 2-clorobutani prodotti di reazione sono uno immagine speculare dell’altro (sono enantiomeri)

7. immagine speculare di a a 1 1 4 3 4 3 2 2

8. immagine speculare di a a 1 1 4 3 4 3 2 2 b 1 4 3 2 La molecola b è sovrapponibile alla immagine speculare della molecola a. Quando si verifica questa condizione, le molecole a e b sono definite enantiomere.

9. a 25°C [a] = l • c D Il potere rotatorio a di una soluzione è proporzionale alla concentrazione della soluzione ed alla lunghezza del tubo usato per la misura polarimetrica Si definisce potere rotatorio specifico [a] di un composto il potere rotatorio della sua soluzione di concentrazione 1 g/cm3, contenuta in un tubo polarimetrico di lunghezza 1 dm. Nella definizione del valore di [a] vengono date la temperatura e la lusate per la misura (generalmente la l corrisponde alla riga spettrale D del sodio)

10. a 25°C [a] = l• c D + a° l è espresso in dm c è espresso in g/cm3 cella luce polarizzata luce ordinaria polarizzatore

11. 3(R)metilesano C H 3 C H7C3 C H 2 5 H Rectus Questa è la catena lineare più lunga

12. 3 3 C H C H 3 3 1 C 2 1 C H7C3 2 C H C3H7 2 5 H H H C 5 2 4 4 Per la convenzione di Cahn-Ingold-Prelog, si stabilisce l’ordine di priorità dei sostituenti legati all’atomo asimmetrico (ordinati per valori decrescenti del numero atomico). La molecola viene quindi osservata dal lato opposto a quello dove si trova il sostituente a minore priorità. Se la rotazione che bisogna effettuare con l’occhio per passare dal sostituente a maggiore priorità a quello a minore priorità è oraria, l’atomo asimmetrico è Rectus; nel caso contrario è Sinister. Rectus

13. 2 2 4 4 1 1 3 3 Sinister Rectus

14. 3 3 4 4 1 1 CH2 CH2 2 2 CH3 CH3 CH3 CH3 H H Cl Cl (R)-2-clorobutano (S)-2-clorobutano

15. Cl H H CH3 H3C Cl R S enantiomeri R S H H Br CH3 CH3 Br diastereoisomeri diastereoisomeri diastereoisomeri diastereoisomeri Cl H H CH3 H3C Cl R S enantiomeri R S H H CH3 Br Br CH3

16. H CH3 Cl H CH3 Cl S S R S H CH3 H Br Br CH3 I due composti differiscono per la configurazione assoluta di un solo carbonio asimmetrico e sono perciò definiti diastereoisomeri.

17. (2R,3R,4R) (2R,3S,4S) (2R,3S,4R) (2R,3R,4S)

18. S S R R E' una forma meso !!! Ruotando intorno all’asse indicato si ottiene una distribuzione degli atomi uguale a quella che ha l’immagine speculare della formula rappresentata a sinistra.

19. La configurazione assoluta dei due carboni asimmetrici è diversa; si tratta quindi di una forma meso 1 2 3 4 C OOH H O C H H O C H C OOH acido mesotartarico Acido 2(S), 3(R)-diossibutandioico

20. Questo ione di tetraalchilammonio è chirale, essendo tutti diversi i quattro radicali alchilici Lo ione di trialchilsolfonio ed il fosfato trialchilico sarebbero chirali se i tre gruppi alchilici fossero diversi. Il dialchilsolfone sarebbe chirale se fossero diversi i due gruppi R

21. (2R)-2,3-diossipropanale 2 O H C H C O H 1 C H O H 2 3 D-gliceraldeide La D-gliceraldeide è lo stereoisomero che, proiettando la molecola sul piano secondo la convenzione di Fischer, presenta il gruppo OH legato al carbonio chirale a destra della catena carboniosa. Se ora la molecola viene ruotata in modo tale che l’occhio dell’osservatore sia posto dalla parte opposta a quella dove è situato il sostituente a minore priorità e si passa dal sostituente a priorità 1 a quello a priorità 3, si vede che il carbonio chirale ha configurazione assoluta R.

22. Il carbonio asimmetrico più lontano dal carbonile ha configurazione relativa L; il carboidrato appartiene quindi alla serie sterica L. O H O H O H O H C C C C H O C H H C O H H O C H H C O H H C O H H C O H H O C H H O C H C H O H C H O H C H O H 2 2 C H O H 2 2 D-treosio D-eritrosio L-eritrosio L-treosio Il nome treosio indica che l’altro gruppo ossidrilico è situato dalla parte opposta nella proiezione di Fischer. Il D-treosio è l’enantiomero del L-treosio. Quando i due gruppi alcolici sono situati dalla stessa parte della catena carboniosa il nome del carboidrato è D- o L-eritrosio.