Introdução / Objetivos

1. SÍNTESE DE GLICOSÍDEOS ISOTIOCIANATOS Micheli Cristina Silva MilaPIBIC / UFPR-TNDiogo Ricardo Bazan Ducatti / Juliana C. CunicoDallagnole Alan G. Gonçalves. Resultados/Discussão Introdução/Objetivos Esseprojeto tem comoobjetivosintetizar e caracterizar intermediários necessários para a síntese de glicosídeos isotiocianatos. Estes derivadossãoversáteispara a química de carboidratos, poispodem ser utilizadosnaglicoconjugação de heterocíclossintéticos, o quefaz com que a hidrofilicidade do heterocícloaumente. A síntesede carboidratosnecessita de umasérie de consideraçõescomoporexemplo, osmonossacarídeosusadoscomo material inicial tem, namaioria, hidroxilasaltamentereativas, porisso, é necessárioconvertê-los emderivadosprotegidos. Métodos Para a obtenção dos glicosídeos isotiocianatos iniciou-se umaestratégia de síntesepara a obtenção dos intermediáriosMetil 2,3,4-Tri-O-acetil-6-O-p-toluenosulfonil-α-D-manopiranosídeo 1e Metil 2,3,4-Tri-O-acetil-6-O-p-toluenosulfonil-α-D-glucopiranosídeo 2. Os doiscompostosforampreparados de forma semelhanteutilizandometil-α-D-manopiranosee metil-α-D-glucopiranose, com cloreto de tosilaem piridina. Utilizando o composto2foramfeitastentativaspara a produção do derivadoMetil 2,3,4-tri-O-acetil-6-desoxi-6-isotiocianato-α-D-glucopiranosideo 3 com KNCS, NaIem acetonitrila anidra. Conclusões As estratégias de síntesedesenvolvidasparaobtenção dos intermediáriostosiladosforameficientes. A síntese do derivado glicosídeo isotiocianato nãoapresentouosresultadosesperados, porémestãosendorealizadas novas tentativas no laboratório. Apoio: FundaçãoAraucária, CNPq e Pronex-Carboidratos Referências WITCZAK, Z. J.; Monosaccharidesisothiocyanates and thiocyanates: synthesis, chemistry, and preparative applications. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., v.44, p.91-145. 1989.