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Reactividad en Química Orgánica

Reactividad en Química Orgánica. Profesora: Natividad Duguet. UNIONES COVALENTES POLARIZADAS: DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS. Al estudiar las reacciones orgánicas, buscaremos los puntos reactivos en las moléculas, que son los enlaces múltiples y los grupos funcionales.

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Reactividad en Química Orgánica

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  1. Reactividad en QuímicaOrgánica Profesora: Natividad Duguet.

  2. UNIONES COVALENTES POLARIZADAS:DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS • Al estudiar las reacciones orgánicas, buscaremos los puntos reactivos en las moléculas, que son los enlaces múltiples y los grupos funcionales. • En estos puntos reactivos se producen desplazamientos electrónicos que hay que conocer para interpretar correctamente la reactividad de las moléculas. • Dos son los tipos de desplazamientos electrónicos: el efecto inductivo y el efecto mesómero o de resonancia.

  3. EFECTO INDUCTIVO

  4. ¿Cómo se mide la intensidad del efecto inductivo? • El efecto inductivo se propaga a través de la cadena sólo hasta el tercer átomo de C • Efecto inductivo del H = 0 (referencia) • Efecto inductivo positivo (+I): lo presenta aquel sustituyente que atrae hacia si los electrones de un enlace σ con menos intensidad que el H (por ser menos electronegativo que éste). Ejemplo

  5. -CH3, –CH2–CH3, –CH(CH3)2, –C(CH3)3, etc. • Efecto inductivo negativo (- I): lo presenta un sustituyente que atrae hacia si los electrones de un enlace σ con mas intensidad que el H (por ser mas electronegativo que éste).Ejemplo • : –NO2, – COOH, – X (halógeno), –OH..etc.

  6. Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético Ejercicio B:Justifica basándote en el efecto inductivo la mayor acidez de los derivados clorados del ácido acético. • El ácido tricloro-acetico será el más ácido pues los tres átomos de cloro producen un efecto “–I”(tiran de la nube electrónica) yprovocan una alta “+” en el áto-mo de carbono del grupo carbo-xilo (COOH). El O del OH debe suministrarle parte de sus elec-trones y se rompe con mayor facilidad el enlace más polariza-do (OH). • Después vendrá el ácido dicloro-acético y el menos ácido será el ácido cloro acético.

  7. LA CARGA FORMAL Ejemplo: CH3NO2

  8. Modelos de enlace más frecuentes en química orgánica.

  9. Híbridos de resonancia RESONANCIA: Es el uso de 2 o mas estructuras de Lewis para representar una estructura en particular. La molécula real se dice que corresponde a un hibrido de resonancia de sus formas resonantes

  10. EFECTO MESÓMERO

  11. 1) Enlaces múltiples alternados (conjugados) en una molécula. Ejemplos:1,3-butadieno y benceno

  12. 2) Un enlace múltiple (doble o triple) entre dos átomos de diferente electronegatividad. Por ejemplo, en la acetona: 3) Pares de electrones no enlazantes en un átomo unido a otro que soporta un doble o un triple enlace: Por ejemplo, el metilviniléter,

  13. Energéticamente para que se produzca una reacción química es necesario que se cumplan los siguientes requisitos: • Cumplir con la teoría de las colisiones. • Choques eficaces . • Orientación adecuada. • Energía de activación. • Complejo activado • Se rompen enlaces Proceso Endotérmico • Se forman enlaces Proceso Exotérmico.

  14. 1.1Ruptura de enlaces. • Destacan: • Ruptura homolítica. • Ruptura heterolítica. • Ruptura homolítica: A:B → A• + B• • La molécula A:B se ha dividido de tal manera que A y B conservan cada uno, un electrón del par compartido. • Es una ruptura simétrica. En este caso A y B son radicales libres • (ē desapareados), por esta razón son muy reactivos. H H H H R ―C ÷ C ― H R ―C• + •C ―H H H H H - Son neutros, no poseen carga eléctrica, no poseen configuración de gas noble (octeto incompleto).

  15. 1.1Ruptura de enlaces. • Ruptura heterolítica: . El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de los átomos se queda con los dos electrones que compartían) A : B A:– + B+

  16. Estabilidad

  17. 1.2Mecanismos de reacción. • Etapas • Concertadas (1 etapa) • Reacciones por etapas: Ocurren en más de una etapa. Los radicales libres o iones que se forman se llaman Intermediarios. Es decir, se producen durante el proceso entre los reactantes y los productos.

  18. 1.2Mecanismos de reacción. • Los intermediarios mas importantes son: a.1) Ion carbonio: (o carbocationes); son iones cargados positivamente, que tienen un átomo de C con 3 enlaces. a.2) Carbanión o carbaniones: iones negativos que contienen un átomo de C con 3 enlaces y un par electrónico sin compartir.

  19. 1.2Mecanismos de reacción. a.3) Radicales o radicales libres: contiene a lo menos un ē desapareado. a.4) Carbenos: especies neutras, contienen un átomo de C con dos enlaces y 2ē, pueden ser: • Singlete • Triplete

  20. Ejemplos: • Formación del acetato de propilo. • Reacción en etapas: • 1° el enlace C–Cl sufre una ruptura heterolítica. • 2° Las cargas positivas de los fragmentos se deberían unir a las negativas. Acetato de propilo.

  21. Ejemplos: • Reacción concertada:

  22. 1.3Clasificación de los reactivos: • Los reactivos por sus características y el modo como actúan en las reacciones, se clasifican en nucleofílicos y electrofílicos: • Reactivos nucleofílicos: (Amante de los núcleos). • Poseen alta densidad electrónica (Nu-, u) y reaccionan con un sustrato deficiente en ē. Nu- R+ u Presenta ē π (dobles o triple enlace)

  23. Ejemplo: Ion hidróxido Neutro Alcohol cargado polar • Las reacciones causadas por reactivos nucleofílicos se llaman reacciones nucleofílicas.

  24. 1.3Clasificación de los reactivos: • Reactivos electrofílicos: (afinidad por los electrones) son moléculas o iones receptores de electrones; son iones positivos, moléculas con átomos sin octeto completo. • Ejemplo: Ion nitronio

  25. Tipo de reacciones químicas • Reacción sustitución • Reacción de adición • Reacción de eliminación • Reacción de reordenamiento

  26. Reacción de sustitución • <<Un átomo o grupo de átomos de una molécula o ión es reemplazado por otro átomo o grupo.>> • Ejemplo: • CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl • El mecanismo de la reacción entre el cloro y el metano es de radical libre.

  27. Mecanismo de reacción para la cloración de metano • Etapa inicial (1): Cl –Cl + E → radicales cloro • Etapa de propagación: • (2) Radical metilo • (3) • Ejemplo 2: CH3–CH2–CH3 + HNO3 → CH3–CH2–CH2–NO2 + H20

  28. Reacción de adición: • Ocurre solo en los alquenos y alquinos para cumplir con el criterio Markownikoff. << El sustituyente que se va a adicionar se une al C con menos H>>

  29. Ejemplos: • Hidrogenación:

  30. Reacción de eliminación: • El sustrato sufre una disminución en el número de sustituyentes. La molécula se hace más insaturada, es decir sp3→sp2 →sp • Ejemplo: CH3–CH–CH–CH3 + Zn→ZnCl2 + CH3–CH= CH–CH3 Cl Cl

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