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  1. Alquenos y Alquinos Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica

  2. Alquenos • Son hidrocarburos alifáticos Insaturados y estos son menos inertes que los alcanos. Alquenos y Alquinos en la Naturaleza

  3. Clasificación de Alquenos y Alquinos • Acíclicos y alicíclicos • Primero Acíclicos

  4. Alicíclicos Cicloalquinos Cicloalquenos

  5. Clasificación por localización de Dobles enlaces • Alquenos conjugados: Trieno Conjugado

  6. …Por localización de dobles enlaces • Acumulado: Alcadieno acumulado

  7. …Por localización de dobles enlaces • Aislados Dieno Aislado

  8. Doble enlace endocíclico y exocíclico

  9. Grado de Insaturación La fórmula general de los hidrocarburos es CnH2n+2, menos 2 hidrógenos por cada enlace pi o anillo en La molécula

  10. Grado de Insaturación • Entonces tenemos que para saber el grado de insaturación se tiene: • Un doble enlace un grado de insaturación. • Un Anillo, un grado de insaturación • Un Triple enlace, dos grados de insaturación

  11. Ejemplo • Dé algunas estructuras del C8H14 • Recordar entonces que los alcanos tienen la cantidad máxima entre carbono e hidrógeno de ahí el nombre de saturados

  12. Ejercicios • Determine la fórmula molecular para los siguientes compuestos: • Un hidrocarburo de 5 carbonos, 2 enlaces pi y 1 anillo. • Un hidrocarburo de 4 carbonos, 1 triple enlace y ningún ciclo. • Un hidrocarburo de 10 carbonos, 1 enlace pi y 2 ciclos. • Un hidrocarburo de 8 carbonos, 3 enlaces pi y 1 ciclo.

  13. Ejercicios • Determine el grado de insaturación de las siguientes fórmulas: • C7H10 • C46H24 • C21H11O2N • C14H15NCl2

  14. ¿Cómo se calculan las insaturaciones? • C6H8 #Insat. = [H(Teóricos) – H(en la molécula)]/2 H(Teóricos) = 2*(número de C) + 2 H(Teóricos) = 2*(6) + 2 H(Teóricos) = 14 H(en la molécula) = número de hidrógenos que hay H(en la molécula) = 8 #Insaturaciones. = [(14) – (8)]/2 #Insaturaciones. = 3

  15. Heteroátomos • Si el compuesto posee un Halógeno, este se toma como un hidrógeno más, es decir, se resta como un hidrógeno más en la molécula. EJ: C6H10ClBr. • Si el compuesto posee un oxígeno este no se toma en cuenta para el cálculo de los grados de insaturación. Cuál es el grado de C3H6O, estructuras? • Si el compuesto posee un nitrógeno, este se suma uno al cálculo, por ser trivalente, es decir aporta un hidrógeno más o es un “metilo parcial”. Eje. C4H11N.

  16. IDH: Indice de deficiencia de Hidrógeno • Se define como: El número (cantidad) de hidrógeno molecular (H2) necesario para saturar completamente un compuesto insaturado. • Es decir:

  17. Entonces el IDH es una fórmula • Cálculo es: [(2*C+2) – H(que hay en la molécula) – X + N] IDH = ------------------------------------------------------------- 2 Simplificando: IDH = #Carbonos - #H/2 - #X/2 + #N/2 + 1

  18. Nomenclatura de Alquenos • Paso 1: Cadena más larga que contenga el mayor número de grupos funcionales alquenos. ¿Cuál sería la cadena Padre? ¿ Cinco o Siete? R// Cinco

  19. Nomenclatura de Alquenos • Regla 2: Numere la cadena carbonada del extremo más próximo al doble enlace. IUPAC antes del 93: 2-hexeno IUPAC 1993: Hexa-2-eno

  20. Nomenclatura de Alquenos • Regla 2: Numere la cadena carbonada del extremo más próximo al doble enlace. 2 6 4 7 3 5 1 2 6 4 1 5 7 3 6,6-dimetilhepta-2-eno o 6,6-dimetil-2-hepteno

  21. Nomenclatura de alquenos • Regla 3: Enlistar los sustituyentes y colocarlos en orden alfabético, colocar el localizador del doble enlace y el prefijo di, tri, tetra si hubiera más de uno. 5 4 3 1 2 IUPAC a. 1993: 2-propilpenteno IUPAC 1993: 2-propilpenta-1-eno

  22. Ejercicio de Aplicación • Dé el nombre sistemático de la IUPAC de: 8 7 6 5 4 3 2 1 Sust. + cerca 2,5-dimetilocta-4-eno o 2,5-dimetil-4-octeno

  23. Nomenclatura de Cicloalquenos • Regla clave: El doble enlace siempre se localiza entre Carbono 1 y 2. Si el ciclo es la cadena principal. 3-etilciclopenteno 4,5-dimetilciclohexano 4-etil-3-metilciclohexeno

  24. Nomenclatura Común Fórmula semi- desarrollada Fórmula de líneas o esqueleto IUPAC: Eteno Propeno 2-metilpropeno 2-metil-1,3-butadieno COMUN: Etileno Propileno Isobutileno Isopreno

  25. Radicales (sustituyentes) aceptados por IUPAC

  26. Ejemplos Rápidos

  27. Isómería Cis- Trans • Un enlace con mayor carácter s. • El traslape entre orbitales p no es frontal. • El ángulo y la distancia de enlace cambia del de un sp3

  28. Isomería Cis-Trans • Entonces si el traslape no es frontal, no puede tener rotación, por ello la rotación es imposible sin romper el enlace P

  29. Isomería CIS-TRANS • Entonces hablamos que hay sustituyentes que quedan abajo del plano y otros arriba del plano.

  30. ISOMERÍA CIS TRANS • Entonces si al tener dos sustituyentes en diferente carbonos sp2, si ambos están del mismo lado nos referimos al isómero cis y si ambos están de lados opuestos es el isómero trans. • Si en un mismo carbono sp2 hay dos sustituyentes iguales entonces no procede la isomería cis-trans. Sustituyentes iguales Sustituyentes iguales

  31. Ejemplos Rápidos

  32. Isomería E y Z ¿Cuál es el Cis y Cuál el Trans? Isomero Z del alemán “Zusammen” mismo lado o Juntos Isómero E del Aleman “Entgegen” opuesto

  33. Reglas de designación E y ZReglas de Cahn-Ingold-Prelog Regla 1: La prioridad relativa entre los dos grupos depende del número atómico del átomo enlazado directamente al carbono sp2. A mayor número atómico mayor prioridad por ejemplo: Br35 > O8 >N7 > C6 > H1

  34. Reglas de Asignación de PrioridadesCahn Ingold Prelog • Regla 2: si los dos sustituyentes unidos al átomo sp2 son los mismos y por ello no se puede tomar una decisión vea el siguiente átomo hasta encontrar el punto de diferencia. C(C,H,H) C(C,C,H) Se trata del Isómero E

  35. 35 17 35 17 Continuación Regla 2… MetilC(H, H, H) EtilC(C, H, H) Se trata del Isómero E C (O, H, H) C (C, C, C) Se trata del isómero Z

  36. Regla 3: Los átomos con enlaces múltiples equivalen a la misma cantidad de átomos con enlace sencillo.

  37. 35 17 Ejercicio C(O, H, H) C(O, O, H) Se trata del Isómero E

  38. C(H,H,H) C(C,H,H) C(C,H,H) 2-metil 3-metil 4-etil 3-eno • IUPAC prefiere la designación E y Z, ya que puede ser utilizada para todos los alquenos, muchos químicos sin embargo, siguen usando la designación cis-trans para alquenos simples. Alta Prioridad C(H,H,H) 5 7 6 8 3 C(C,H,H) 4 2 Alta Prioridad C(C, C, H) 1 (E)-4-etil-2,3-dimetil-3-octeno Es el Isómero E

  39. Ejemplos Rápidos 5 4 2 6 3 1 (2E, 4Z)-2,4-hexadieno ALTA-> 1 3 2 10 4 <-ALTA-> 2E 5 6 7 ALTA-> 8 9 5Z ALTA-> 7Z (2E, 5Z, 7Z)-6-isopropil-5-metildeca-2,5,7-trieno

  40. Alquinos • Alquinos en la Naturaleza: Cicutoxina (8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-trien-4,6-diin-1,14-diol

  41. Alquinos • Estructura: • Enlace sigma formado por traslape frontal de orbitales híbridos sp. • Dos enlaces pi, formados por el traslape lateral estos • hacen que la geometría sea lineal

  42. Clasificación • Terminales Alquino Terminal

  43. Clasificación • Internos Alquino Interno

  44. Nomenclatura de Alquinos • Regla 1: Elegir la cadena más larga que contenga el mayor número de triples enlaces y en esta cadena cambiar la terminación “ano” por “ino”. ¿Cuál es la Cadena Carbonada más larga que contenga el mayor número de triples enlaces? Cadena de 9 Carbonos

  45. Nomenclatura • Regla 2: numere dándole la menor numeración al triple enlace 8 6 2 4 5 1 9 7 3 IUPAC antes de 1993: 5-etil-2-nonino IUPAC después de 1993: 5-etilnona-2-ino

  46. Otro ejemplo: 2 6 8 4 10 12 9 1 5 3 7 11 1 11 7 5 3 10 6 9 2 12 8 4 3-isopropil-7-metildodeca-1,5,9-triino 3-isopropil-7-metil-1,5,9-dodecatriino

  47. Nombres IUPAC de alquinos

  48. Radicales (sustituyentes) alquinilos • De 2 Carbonos: Etil Etenil Etinil • De 3 Carbonos: Propil Propenil Propinil • Propargilo ó 2-propinil

  49. Ejemplo: 1 2-ino 4-ino 6-ino 10-ino 12-ino 17 ino 9-etinil 14-metil 15-propinil 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 19 15 17 18 16 9-etinil- 14-metil-15-propinilnonadeca-2,4,6,10,12,17-hexaino

  50. Alqueninos 8 6 7 9 4 2 • Nona-1-en-8-ino • Nona-8-en-1-ino 1 3 5 6 2 4 8 3 5 7 9 1 • Aunque no hay prioridad entre “ino” y “eno”, cuando ambos son terminales se perfiere al doble enlace