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Presentation Transcript

  1. QUÍMICA ORGÁNICA

  2. INTRODUCCIÓN La química orgánica es una parte de la química, por lo que en ella son aplicables las mismas leyes y procedimientos de la química general. Pero hay tres hechos que nos hacer dedicar una atención especial a la química del carbono o química orgánica. 1º) El número de compuestos donde interviene el C es de varios millones, 2º) Las moléculas que constituyen los seres vivos, en general, contiene C, 3º) Los compuestos del C presentan, en general, propiedades físicas y químicas distintas a las de los llamdos compuestos inorgánicos.

  3. El átomo de carbono Desarrollando el último subnivel: 1s2 2s2 2px1py1pz Pero esta configuración electrónica no explica: 1º la valencia covalente 4, que es la normal en el C, 2º los enlaces iguales en casos como el metano, pues se formarían a partir de OA diferentes, unos del OA tipo s y otros de los OA p. 3º los ángulos de enlace, que en el caso de los p serían de 90º y con el s no tendrían una dirección determinada.

  4. Etano

  5. Eteno

  6. Etino

  7. Grupo funcional y serie homóloga. Hay que tener claro que: * NO ES LO MISMO FUNCION Y GRUPO FUNCIONAL. * SI ES LO MISMO FUNCIÓN Y FAMILIA DE COMPUESTOS. A continuación vemos las principales funciones y grupos funcionales en orgánica:

  8. SUPER

  9. Recordar las series homólogas ISO y NEO estudiadas en formulación orgánica.

  10. ISOMERÍA

  11. Isomería estructural o plana. Isomería de cadena. Las diferencias entre los isómeros se pueden ver en una representación plana.

  12. Isomería de posición.

  13. , un ácido y un éster Isomería de función. Etanol CH3-CH2-OH Dimetiléter CH3-O-CH3 Propanal CH3-CH2-CHO propanona CH3-CO-CH3 Ác propanoico CH3-CH2-COOH Acetato de metilo CH3-COO-CH3

  14. REACTIVIDAD EN Qª ORGÁNICA

  15. UNIONES COVALENTES POLARIZADAS:DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS Al estudiar las reacciones orgánicas, buscaremos los puntos reactivos en las moléculas, que como hemos dicho son los enlaces múltiples y los grupos funcionales. Pero en estos puntos reactivos se producen desplazamientos electrónicos que hay que conocer para interpretar correctamente la reactividad de las moléculas. Dos son los tipos de desplazamientos electrónicos: el efecto inductivo y el efecto mesómero o de resonancia.

  16. EFECTO INDUCTIVO

  17. El efecto inductivo se propaga a través de la cadena sólo hasta el tercer átomo de C.

  18. EFECTO MESÓMERO

  19. 1) Enlaces múltiples alternados (conjugados) en una molécula. Ejemplos:1,3-butadieno y benceno

  20. 2) Un enlace múltiple (doble o triple) entre dos átomos de diferente electronegatividad. Por ejemplo, en la acetona: 3) Pares de electrones no enlazantes en un átomo unido a otro que soporta un doble o un triple enlace: Por ejemplo, el metilviniléter,

  21. REACCIONES ORGÁNICAS Una reacción química consiste en la ruptura y formación de enlaces. En Termodinámica estudiamos los aspectos energéticos de las reacciones químicas y en concreto los cálculos de energías para la ruptura y formación de enlaces. En el tema del Enlace Químico ya hemos estudiado la formación de enlaces,que en orgánica son principalmente covalentes. A continuación estudiaremos las distintas forma en que pueden romperse los enlaces en compuestos orgánicos.

  22. RUPTURAS DEL ENLACE COVALENTE Recordemos que un enlace covalente consiste en pares de electrones compartidos. Puede romperse de dos formas: Ruptura homolítica:

  23. Ruptura heterolítica:

  24. INTERMEDIOS DE REACCIÓN

  25. TIPOS DE REACTIVOS EN Qª ORGÁNICA En las reacciones químicas entre dos sustancias suele distinguirse dos tipos de reactivos, el reactivo atacante y el sustrato. El sustrato suele ser la molécula mayor y orgánica. El reactivo atacante suele ser la molécula mas pequeña, inorgánica y suele determinar el tipo de reacción. El reactivo atacante puede ser de dos tipos: nucleófilo y electrófilo

  26. Según sea el tipo de reactivo atacante, las reacciones que originan reciben el nombre de electrófilas o nucleófilas.

  27. TIPOS DE REACCIONES EN Qª ORGÁNICA Según el número de etapas se clasifican en: * Concertadas o de una sóla etapa, * No concertadas o de varias etapas sucesivas.

  28. En función del tipo de ruptura de enlaces y por tanto del tipo de intermedio de reacción pueden ser: * por radicales libres o radicalarias * por iones o iónicas

  29. REACCIONES RADICALARIAS

  30. REACCIONES IÓNICAS Pueden clasificarse en distintos tipos: * Sustitución nucleófila * Sustitución electrofila * Adicción electrófila * Eliminación * Esterificación * Oxidación

  31. SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA halogenuro de alquilo + NaOH -----> alcohol + sal CH3-CH2-Br + NaOH -------> CH3-CH2-OH + NaBr Ejercicios: 1) Cloruro de propilo + NaOH ----------> ??? CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH ----------> CH3-CH2-CH2-OH + NaCl 2) 2-yodopropano + NaOH ----------> ??? CH3-CHI-CH3 + NaOH ----------> CH3-CHOH-CH3 + NaI 3) Fluoruro de isobutilo + NaOH ----------> ??? (CH3)2-CH-CH2-F + NaOH ----------> (CH3)2-CH-CH2-OH + NaF

  32. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA Nitración: benceno + ác nítrico ------> nitrobenceno + H2O Sulfonación: benceno + ác sulfúrico ------> benceno sulfonado + H2O Halogenación: benceno + halógeno [ + FeCl3] ------> halogenuro de benceno + HX Alquilación: benceno + halogenuro de alquilo ------> Benceno ramificado + HX

  33. Ejercicios: 1) Benceno + ác nítrico -----------> ??? C6H6 + HNO3 ----------> C6H5-NO2 + H2O 2) Benceno + ác sulfúrico -----------> ??? C6H6 + H2SO4 ----------> C6H5-SO3H + H2O 3) Benceno + Cloro (+ FeCl3 ) -----------> ??? C6H6 + Cl2 ---- (+ FeCl3 ) ------> C6H5-Cl + HCl 4) Benceno + Bromuro de etilo (+ FeCl3 ) -----------> ??? C6H6 + CH3-CH2 Br ---- (+ AlCl3 ) ------> C6H5-CH2-CH3 + HBr 4) Benceno + cloruro de tercbutilo (+ FeCl3 ) -----------> ??? C6H6 + (CH3)3-CCl Br ---- (+ AlCl3 ) ------> C6H5-C-(CH3)3 + HCl

  34. ADICIÓN ADICIÓN SIMÉTRICA Hidrogenación: alqueno /ino + hidrógeno ---> alcano Halogenación: alqueno /ino + halógeno ---> derivado halogenado ADICIÓN ASIMÉTRICA Regla de Markownikoff: en las adicionees asimétricas, el H se une al C del enlace múltiple que tiene mas H Hidrohalogenación: alqueno /ino + halogenuro de hidrógeno ---> halogenuro de alquilo Hidratación: alqueno /ino + agua ---------[H2SO4]-------> alcohol

  35. Ejercicios: (adiciones simétricas) Propeno + hidrógeno ------> ??? CH2=CH-CH3 + H2------> CH3-CH2-CH3 2-buteno + cloro ------> ??? CH3-CH=CH-CH3 + Cl2------> CH3-CHCl-CHCl-CH3 1,2-butadieno + hidrógeno ------> ??? CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2------> CH3-CH2-CH2-CH3 Propino + hidrógeno ------> ??? CH≡C-CH3 + 2 H2------> CH3-CH2-CH3

  36. Ejercicios: (adiciones asimétricas) 1-buteno + cloruro de hidrógeno ------> ??? CH2=CH-CH2-CH3 + HCl------> CH3-CHCl-CH2-CH3 Propeno + agua ---(H2SO4)---> ??? CH2=CH-CH3 + H2O ---(H2SO4)---> CH3-CHOH-CH3 1-buteno + bromuro de hidrógeno ------> ??? CH2=CH-CH2-CH3 + HBr------> CH3-CHBr-CH2-CH3 2-buteno + bromuro de hidrógeno ------> ??? CH3-CH=CH-CH3 + HBr------> CH3-CHBr-CH2-CH3

  37. ELIMINACIÓN Deshidrogenación: alcano ---> alqueno /ino + hidrógeno Deshalogenación: derivado dihalogenado ---> alqueno /ino + halógeno Regla de Saytzeff: en las eliminaciones, se pierde el hidrógeno en el C Contiguo que tenga menos H Deshidohalogenación: halogenuro de alquilo ---> alqueno /ino + halogenuro de hidrógeno Deshidratación: alcohol -------[H2SO4]-----------> alqueno /ino + agua

  38. Ácido carboxílico + alcohol ester + agua saponificación (NaOH) Sal de ácido carboxílico + alcohol ester + agua ESTERIFICACIÓN (H+) La reacción inversa la esterificación es la hidrólisis del ester. Si se hace en medio ácido, es reversible y da lugar a un equilibrio. (Importante por la aplicación a este tipo de reacciones, de la ley del equilibrio y del principio de Le Chatelier.) Si se hace en medio básico, no hay equilibrio porque se produce una sal y recibe el nombre de saponificación

  39. Ejercicios: Ác acético + etanol ------> ??? CH3-COOH + CH3-CH2-OH ------> CH3-COO-CH2-CH3 + H2O Ác benzoico + metanol -----> ??? C6H5-COOH + CH3-OH -----> C6H5-COO-CH3 + H2O

  40. JABÓN Las grasas y aceites son ésteres de los ácidos grasos y la glicerina (1,2,3-propanotriol) La saponificación de las grasas da lugar a glicerina y sales de los ácido grasos, loque constituye los jabones.

  41. REDOX Son muy variadas, pero en términos generales, cuando un compuesto gana oxígeno o pierde hidrógeno, se oxida; y a la inversa se reduce. La oxidación completa para los compuesto orgánicos es la combustión que da lugar a dióxido de carbono y agua. La oxidación progresiva da lugar, en término sencillos, a la siguiente cadena de compuestos: Hidrocarburos--> alcoholes--> aldehidos o cetonas--> ácidos carboxílicos

  42. Ejercicios: • Indique si cada una de las siguientes afirmaciones es verdadera o falsa y justifique las respuestas formulando la reacción a que se alude: a) El doble enlace de un alqueno puede incorporar hidrógeno y convertirse en un alcano. b) La reducción de un grupo funcional aldehído conduce aun grupo ácido. c) Las aminas son compuestos básicos. • d) La deshidratación del etanol, por el ácido sulfúrico, produce etino.

  43. Ejercicios: Para cada una de las reacciones: a) CH3-CH2-COOH + CH3OH -------> b) CH2=CH2 + Br2 -----> c) CH3-CH2OH ---(H2SO4 y calor) ------> d) CH3-CH2-Br + NaOH -----> 1) Complete las reacciones. 2) Nombre los productos y los reactivos orgánicos. 3) Diga de qué tipo de reacción se trata en cada caso.