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Unidad III: Reacciones químicas de Importancia Bioquímica

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA. Prof. Keila Torres. Unidad III: Reacciones químicas de Importancia Bioquímica. Objetivos de la clase. Tipos de reacciones Adición electrofílica Adición nucleofílica.

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Unidad III: Reacciones químicas de Importancia Bioquímica

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  1. UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Prof. Keila Torres Unidad III: Reacciones químicas de Importancia Bioquímica

  2. Objetivos de la clase • Tipos de reacciones • Adición electrofílica • Adición nucleofílica

  3. Reacciones Ruptura homolitica radicales (1erio, 2dario,3ario) heterolitica Iones (carboanion (-),carbocation (+)) Reactivos Electrofilico (E+) Ácido de Lewis (aceptan e-) Nucleofilica (Nu-) Base de Lewis (ceden e-) Factores que modifican una reacción 1.Efecto del disolvente (solvatación) 2. Factores estructurales (efecto estérico) depende del tamaño y numero de sustituyentes 3. Factores eléctricos o polares: 3.1 Efecto inductivo: (+) el sustituyente rechaza e- , (-) el sustituyente atrae a los e-Depende del tamaño de la cadena carbonada , numero de sustituyentes, poder atractor del grupo. 3.2 Resonancia (deslocalización de electrones)

  4. Tipos de reacciones • Adición • Sustitución • Eliminación

  5. Reacción de adición Pb , Ni o Pt Adición electrofilica Alqueno + H2 Alcano Adición de hidrógenos Adición de agua Adición Nucleofílica H+ Cetona + Agua Gemdiol 2dario Aldehido + Agua Gemdiol 1ario H+ 2H+ 2H+ Adición de alcohol Cetona + 2 Alcohol Cetal Aldehido + 2 Alcohol Acetal Condensación aldólica Formación de Iminas o base de Schiff

  6. Adición electrofílica Es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción, pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los sustratos más comunes tienen enlaces dobles o triples carbono-carbono.

  7. Formación de grasas saturadasAdición de hidrógenos Pt , Pb, Ni R R R R R H2 +

  8. Adición nucleofílica Es una reacción de adición donde en un compuesto químico un enlace pi es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace doble).

  9. Adición nucleofilica sobre enlaces dobles entre átomos de carbonos 1 1. El protón es susceptible al ataque de los electrones resonantes del doble enlace. 2. Se forma el carbocatión. 3. Ocurre el ataque nucleofílico. 4. Se adiciona el nucleófilo para estabilizar la molécula. 2 3 adición nucleofílica 4

  10. Ejemplo

  11. Adición de halógenos Es una reacción en la cual se une atomos de bromo o de cloro a una molécula insaturada.

  12. Formación de Gemdioles • Adición del agua (Hidratación) 1ario

  13. 2.- Resonancia + δ O O H H R C R C H H Pasos para la formación de Gemdioles 3.- Carbocation + Aldehído Agua H+ 1ario Gemdiol

  14. 2dario Mecanismo de Reacción 2. Resonancia 4. Ataque Nucleofílico 1. Protonación 5. Ruptura heterolítica 3. Carbocatión Cetona Agua Gemdiol 2dario

  15. Formación de hemiacetales adición de alcoholes a cetona 1 1 Mecanismo de Reacción 2. Resonancia Alcohol 1. Protonacion 4. Ataque Nucleofílico 3. Carbocation Cetona Hemicetal 5. Ruptura heterolítica

  16. H+ Formación de cetales 1 1 1. Protonacion Mecanismo de Reacción 3. Resonancia 2. Ruptura heterolítica Hemicetal 4. Carbocation Alcohol 5. Ataque Nucleofílico Cetal 6. Ruptura heterolítica

  17. 1.-Protonación 2.- Resonancia + δ O H O O H + H R C R C R C + R O H + H H H 3.- Carbocatión Adición de alcoholes a aldehído Mecanismo de Reacción 4.-Ataque Nucleofílico 5

  18. Formación de acetales H H 2. Ruptura heterolítica 4. Ataque Nucleofílico Hemiacetal Alcohol Acetal Agua 1. Protonación 3. Carbocatión 5. Ruptura heterolítica Hemiacetal Alcohol Acetal

  19. Formulas cíclicas de los monosacáridos

  20. 1 2 3 4 5 6 6 5 5 1 4 2 3 Ciclación de la Glucosa + + 3. Ataque nucleofilico 2. Ruptura heterolitica y protonación 1. Resonancia La estructura cíclica es más estable

  21. Formación de glicosidos La figura muestra la formación de etilglucósido (un O-glicósido) a partir de glucosa y etanol Compuestos con grupos hidroxi pueden reaccionar con el OH hemiacetálico del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de una molécula de agua para formar los compuestos llamados generalmente glicósidos. El enlace acetálico establecido se llama enlace glicosídico.

  22. Cerebrosidos

  23. Próxima Clase Tipos de reacciones Reacción de Adición Formación de Iminas NucleofilicaCondensación Aldolica Esterificación Sustitución nucleofílicas Formación de amidas Formación de anhídridos Formación de anhídridos fosfórico

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