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  1. CLASSE FUNCIONAL ou FUNÇÃO QUÍMICA É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função Prof. Agamenon Roberto

  2. ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS H3C CH2 OH álcool H3C éter O CH3 O ácido carboxílico H3C C OH O aldeído H3C C H O Prof. Agamenon Roberto H3C C CH3 cetona

  3. ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS O éster H3C C O CH3 O amida H3C C NH2 NH2 CH3 amina primária NH CH3 amina secundária CH3 Prof. Agamenon Roberto fenol OH

  4. 01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se a fórmula estrutural de um: • ácido carboxílico com 3 átomos de carbono. • aldeído com 3 átomos de carbono. • álcool com 4 átomos de carbono. • aldeído com 4 átomos de carbono. • álcool com 3 átomos de carbono. Pág. 115 Ex. 12 H C H3C – CH2 H OH H H Prof. Agamenon Roberto

  5. 02)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? O O amida éster amina H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3 CH2 CH2 COOH ácido carboxílico • éster, cetona, amida. • cetona, álcool, ácido carboxílico. • aldeído, amida, amina. • éter, aldeído, amina. • amina, ácido carboxílico, éster. Prof. Agamenon Roberto

  6. 03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: H H H O CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H CH3 C C C C OH OH NH2 OH ÁCIDO CARBOXÍLICO ÁLCOOL AMINA a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico. Prof. Agamenon Roberto

  7. ÁLCOOL O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO Usado em ... • ... limpeza doméstica. • ... bebidas alcoólicas. • ... combustíveis. Prof. Agamenon Roberto

  8. O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...

  9. Efeitos do ETANOL no organismo O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ... • ... euforia ou tranquilidade. • ... diminuição ou perda do controle motor. • ... descontrole emocional. • ... inconsciência. • ... estado de coma. • ... morte. Prof. Agamenon Roberto

  10. Classe Funcional dos Alcoóis Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um CARBONO SATURADO C OH H H H –C – OH H – C = C – C – OH H H H H H H H – C –C – OH H H Prof. Agamenon Roberto

  11. Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL” METANOL H3C – OH ETANOL H3C – CH2 – OH 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – OH PROPAN – 1 – OL 1 2 3 H3C – CH – CH3 PROPAN – 2 – OL OH A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA Prof. Agamenon Roberto

  12. OH pent 5 4 3 2 1 pent – 3 – en – 2 – ol 3 – en H3C – CH = C – CH – CH3 2 – ol CH3 5 1 3 – etil – ciclo – pentanol 4 OH 3 2 • A numeração tem início no carbono da OXIDRILA CH2 – CH3 • Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor Prof. Agamenon Roberto

  13. CH3 CH2 – CH3 2 – metil 4 – etil H3C – C – CH = C – CH – CH3 1 2 3 4 5 5 – metil OH CH2 – CH2 – CH3 oct – 3 – en – 2 – ol 6 7 8 4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol Prof. Agamenon Roberto

  14. 01) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) 2 – metil – butan – 2 – ol; CH3 H3C H3C – C – CH2 – CH3 C – C – C – C OH OH Pág. 115 Ex. 10 b) 1 – metil – ciclo – hexanol; Prof. Agamenon Roberto

  15. 02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis: Prof. Agamenon Roberto CH3 CH3 2 – metil propan – 1 – ol a) d) CH3 H3C – CH – CH – CH3 H2C – CH – CH3 Pág. 115 Ex. 11 OH OH OH 3 – metil butan – 2 – ol 2 – metil – ciclo – hexanol e)

  16. 03) Metanol e etanol são empregados como combustíveis. a) Equacione a combustão completa de cada deles metanol: CH3OH + 3 O2 CO2 + 2 H2O etanol: C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Pág. 115 Ex. 05 Prof. Agamenon Roberto

  17. Nomenclatura vulgar dos alcoóis Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO álcool metílico H3C – OH álcool etílico H3C – CH2 – OH álcool propílico H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH – CH3 álcool isopropílico OH Prof. Agamenon Roberto

  18. Podemos classificar o ÁLCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: H PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO C OH H3C H CH3 C OH H3C H CH3 C OH H3C A oxidrila se encontra em um carbono primário A oxidrila se encontra em um carbono secundário A oxidrila se encontra em um carbono terciário CH3 Prof. Agamenon Roberto

  19. Pode-se também classificar os álcoois quanto ao número de oxidrilas presentes na molécula em: MONOÁLCOOL ou MONOL DIÁLCOOL ou DIOL Possui uma única oxidrila Possui duas oxidrilas CH CH H2C CH3 OH OH OH TRIÁLCOOL ou TRIOL CH2 CH H3C CH3 Possui três oxidrilas CH CH H3C CH3 OH OH OH Prof. Agamenon Roberto

  20. 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool: a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. OH ALICÍCLICO MONOL SECUNDÁRIO Prof. Agamenon Roberto

  21. 02) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. tetrametil but an ol tetrametil butanol C C C C CH3 H CH3 H CARBONO PRIMÁRIO H H H ÁLCOOL PRIMÁRIO H CH3 CH3 OH Prof. Agamenon Roberto

  22. ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional O CHO ou C H O O H3C – CH2– C H3C – CH – C H H CH3 Prof. Agamenon Roberto

  23. Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL” PROPANAL METIL – PROPANAL O O H3C – CH2– C H3C – CH – C H H CH3 Prof. Agamenon Roberto

  24. O H3C – CH – C = CH – C 5 4 3 2 1 H pent – 2 – enal CH3 CH2 4 – metil CH3 3 – etil 3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal • A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL Prof. Agamenon Roberto

  25. 01) Escreva o nome do seguinte aldeído: 5 4 3 2 1 2, 3, 4 – trimetil pentanal H3C – CH – CH – CH – C Prof. Agamenon Roberto Pág. 119 Ex. 19 (c) O H CH3 CH3 CH3

  26. ACETONA

  27. CETONAS A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA Que pertence à classe funcional das CETONAS Prof. Agamenon Roberto

  28. Prof. Agamenon Roberto CETONAS – CO – ou São compostos que possuem o grupo funcional entre radicais orgânicos O O O H3C – C – CH – CH3 H3C – C – CH3 H3C – C – CH2 – CH3 C PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA CH3 Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”

  29. 01) Dê o nome das seguintes substâncias: O a) H3C – C – CH – CH3 metil - butanona Pág.123 Ex.35 CH3 O 5 4 2 1 b) H3C – CH – C – CH – CH3 2, 4 - dimetil - pentanona 3 CH3 CH3 C) 6 5 1 2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona O 4 2 3 H3C – – CH3 Prof. Agamenon Roberto

  30. 02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima diferente das demais? Pág.123 Ex.31 2 – butanol  C4H10O • 2 – butanol. • 2 – buten – 1 – ol. • 3 – buten – 1 – ol. • butanal. • butanona. O H3C – C – CH2 – CH3 O H3C – CH2 –CH2 – C 3 – buten-1-ol  C4H8O H 2 – buten-1-ol  C4H8O H3C – CH – CH2 – CH3 H2C – CH2 – CH = CH2 H2C – CH = CH – CH3 OH OH OH butanal  C4H8O Prof. Agamenon Roberto butanona  C4H8O

  31. Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica O H3C C CH CH CH3 5 4 3 2 1 pent – 3 – en – 2 – ona Prof. Agamenon Roberto

  32. Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona O H3C CH2C CH3 etil – metil cetona Prof. Agamenon Roberto

  33. Uma experiência com a PROPANONA (Acetona)

  34. ÁCIDO CARBOXÍLICO É todo composto orgânico que possui o grupo funcional O ou COOH C OH O H3C CH2 C OH O H3C CH2 CH C OH Prof. Agamenon Roberto CH3

  35. A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ O ácido propanóico CH2 H3C C OH Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional 4 3 2 1 O CH2 H3C CH C OH CH3 ácido – 2 – metil – butanóico Prof. Agamenon Roberto

  36. CH3 CH3 4 2 1 5 O C C CH C H3C OH 3 CH2 CH3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – enóico Prof. Agamenon Roberto

  37. 2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico CH3 6 3 4 2 1 5 O H3 C C C C C H2 H H C OH CH3 CH3 CH2 CH3 Prof. Agamenon Roberto

  38. FUNÇÕES ORGÂNICAS – NOMENCLATURA

  39. ÉTERES São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’ onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos H3C CH3 O CH2 H3C CH3 O CH CH3 Prof. Agamenon Roberto

  40. A nomenclatura IUPAC é: HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR + OXI + H3C – – CH2 – CH3 H3C – O – CH2 – CH3 metoxi – etano Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: NOME DO RADICAL MENOR NOME DO RADICAL MAIOR ÉTER ICO + + + H3C – O – CH2 – CH3 H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico Prof. Agamenon Roberto

  41. 01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para essa substância Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Outro nome: etoxi – etano Pág. 134 Ex. 02 Prof. Agamenon Roberto

  42. ÉSTERES São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados dos hidrocarbonetos O – COO – C ou Possui o grupo funcional: O O H3C CH2 C CH3 O CH3 H3C CH COO Prof. Agamenon Roberto CH3

  43. REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL O + H3C C OH H OH H O CH3 O H2O + H3C C O CH3 Prof. Agamenon Roberto

  44. Nomenclatura dos ésteres parte derivada do ácido com terminação OATO radical derivado do álcool com terminação ILA de O H3C CH2 C propanoato de metila CH3 O Prof. Agamenon Roberto

  45. 01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo: O O aroma da banana CH3 – C OCH2CH2CH2CH2CH3 Prof. Agamenon Roberto etanoato de pentila Pág. 138 Ex. 14 butanoato de etila Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas: aroma do abacaxi CH3CH2CH2 – C • acetilpentanoato e etilbutanoato. • etanoato de pentila e butanoato de etila. • pentanoato de etila e etanoato de butila. • pentanoato de acetila e etanoato de butila. • acetato de pentanoila e butanoato de acetila. OCH2CH3

  46. 02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula: O H3C – C OC8H17 O nome oficial desse composto é: Pág. 138 Ex. 16 • butanoato de metila. • butanoato de etila. • etanoato de n – octila. • etanoato de n – propila. • hexanoato de etila. Prof. Agamenon Roberto

  47. 03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: O Pág. 139 Ex. 26 • CH3COOH. • CH3CH2COCH2CH3. • CH3CH2CH2OH. • CH3CH2CH2COOCH2CH3. • C6H5OCH3. ou – COOR – C O – R Prof. Agamenon Roberto

  48. Sais de ácidos carboxílicos Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE O O + NaOH Na+ OH H3C C H3C C H O – OH Prof. Agamenon Roberto + H2O sal de ácido carboxílico

  49. Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos parte derivada do ácido com terminação OATO cátion derivado da base de O H3C CH2 C propanoato de sódio Na O Prof. Agamenon Roberto

  50. ANIDRIDOS O O O O Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CH3 – C CH3 – C H O + H2O O O H CH3 – C CH3 – C ANIDRIDO Prof. Agamenon Roberto