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Alquenos y Alquinos. Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica. Alquenos. Son hidrocarburos alifáticos Insaturados y estos son mas reactivos que los alcanos. Clasificación de Alquenos y Alquinos.

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alquenos y alquinos

Alquenos y Alquinos

Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Departamento de Química Orgánica

alquenos
Alquenos
  • Son hidrocarburos alifáticos Insaturadosy estos son mas reactivos que los alcanos.
clasificaci n de alquenos y alquinos
Clasificación de Alquenos y Alquinos
  • Acíclicos y alicíclicos
alic clicos
Alicíclicos

Cicloalquinos

Cicloalquenos

slide5

Alcapolienos

  • Alcapoliinos
  • Aislados
  • Acumulados
  • Conjugados
  • Terminales
  • Exociclicos
  • Endociclicos
clasificaci n por localizaci n de dobles enlaces
Clasificación por localización de Dobles enlaces
  • Alquenos conjugados:

Trieno Conjugado

por localizaci n de dobles enlaces
…Por localización de dobles enlaces
  • Acumulado:

Alcadieno acumulado

nomenclatura de alquenos
Nomenclatura de Alquenos
  • Paso 1: Cadena más larga que contenga el mayor número de grupos funcionales alquenos.

¿Cuál sería la cadena Padre?

¿ Cinco o Siete?

R// Cinco

nomenclatura de alquenos1
Nomenclatura de Alquenos
  • Regla 2: Numere la cadena carbonada del extremo más próximo al doble enlace.

IUPAC antes del 93: 2-hexeno

IUPAC 1993: Hexa-2-eno

nomenclatura de alquenos2
Nomenclatura de Alquenos
  • Regla 2: Numere la cadena carbonada del extremo más próximo al doble enlace.

2

6

4

7

3

5

1

2

6

4

1

5

7

3

6,6-dimetilhepta-2-eno o 6,6-dimetil-2-hepteno

nomenclatura de alquenos3
Nomenclatura de alquenos
  • Regla 3: Enlistar los sustituyentes y colocarlos en orden alfabético, colocar el localizador del doble enlace y el prefijo di, tri, tetra si hubiera más de uno.
ejercicio de aplicaci n
Ejercicio de Aplicación
  • De el nombre sistemático de la IUPAC de:

8

7

6

5

4

3

2

1

Sust. + cerca

2,5-dimetilocta-4-eno o 2,5-dimetil-4-octeno

nomenclatura de cicloalquenos
Nomenclatura de Cicloalquenos
  • Regla clave: El doble enlace siempre se localiza entre Carbono 1 y 2. Si el ciclo es la cadena principal.

3-etilciclopenteno

4,5-dimetilciclohexano

4-etil-3-metilciclohexeno

nomenclatura com n
Nomenclatura Común

Fórmula semi- desarrollada

Fórmula de líneas o esqueleto

IUPAC: Eteno Propeno2-metilpropeno 2-metil-1,3-butadieno

COMUN: Etileno PropilenoIsobutilenoIsopreno

is mer a cis trans
Isómería Cis- Trans
  • Repasemos el enlace Pi.
  • Un enlace con mayor carácter s.
  • El traslape entre orbitales p no es frontal.
  • El ángulo y la distancia de enlace cambia del de un sp3
isomer a cis trans
Isomería Cis-Trans
  • Entonces si el traslape no es frontal, no puede tener rotación, por ello la rotación es imposible sin romper el enlace P
isomer a cis trans1
Isomería CIS-TRANS
  • Entonces hablamos que hay sustituyentes que quedan abajo del plano y otros arriba del plano.
isomer a cis trans2
ISOMERÍA CIS TRANS
  • Entonces si al tener dos sustituyentes en diferente carbonos sp2, si ambos están del mismo lado nos referimos al isómero cis y si ambos están de lados opuestos es el isómero trans.
  • Si en un mismo carbono sp2 hay dos sustituyentes iguales entonces no procede la isomería cis-trans.

Sustituyentes iguales

Sustituyentes iguales

t pico interesante
Tópico interesante

El cambio de isomería es sumamente importante para nuestra visión.

isomer a e y z
Isomería E y Z

¿Cuál es el Cis y Cuál el Trans?

Isomero Z del alemán “Zusammen”

mismo lado o Juntos

Isómero E del Aleman “Entgegen”

opuesto

reglas de designaci n e y z reglas de cahn ingold prelog
Reglas de designación E y ZReglas de Cahn-Ingold-Prelog

Regla 1: La prioridad relativa entre los dos grupos depende del número atómico del átomo enlazado directamente al carbono sp2. A mayor número atómico mayor prioridad por ejemplo: Br35 > O8 >N7 > C6 > H1

reglas de asignaci n de prioridades cahn ingold prelog
Reglas de Asignación de PrioridadesCahn Ingold Prelog
  • Regla 2: si los dos sustituyentes unidos al átomo sp2 son los mismos y por ello no se puede tomar una decisión vea el siguiente átomo hasta encontrar el punto de diferencia.

C(C,H,H)

C(C,C,H)

Se trata del Isómero E

continuaci n regla 2

35

17

35

17

Continuación Regla 2…

MetilC(H, H, H)

EtilC(C, H, H)

Se trata del Isómero E

C (O, H, H)

C (C, C, C)

Se trata del isómero Z

slide28
Regla 3: Los átomos con enlaces múltiples equivalen a la misma cantidad de átomos con enlace sencillo.
ejercicio

35

17

Ejercicio

C(O, H, H)

C(O, O, H)

Se trata del Isómero E

su uso en nomenclatura

C(H,H,H)

C(C,H,H)

C(C,H,H)

2-metil

3-metil

4-etil

3-eno

Su uso en nomenclatura…
  • IUPAC prefiere la designación E y Z, ya que puede ser utilizada para todos los alquenos, muchos químicos sin embargo, siguen usando la designación cis-trans para alquenos simples.

5

7

6

Alta Prioridad

8

C(H,H,H)

3

C(C,H,H)

4

2

Alta Prioridad

C(C, C, H)

1

(E)-4-etil-2,3-dimetil-3-octeno

Es el Isómero E

ejemplos r pidos2
Ejemplos Rápidos

5

4

2

6

3

1

(2E, 4Z)-2,4-hexadieno

ALTA->

1

3

2

10

4

<-ALTA->

2E

5

6

7

ALTA->

8

9

5Z

ALTA->

7Z

(2E, 5Z, 7Z)-6-isopropil-5-metildeca-2,5,7-trieno

alquinos
Alquinos
  • Alquinos en la Naturaleza:
alquinos1
Alquinos
  • Estructura:
  • Enlace sigma formado por traslape frontal de orbitales híbridos sp.
  • Dos enlaces pi, formados por el traslape lateral estos
  • hacen que la geometría sea lineal
clasificaci n
Clasificación
  • Terminales

Alquino Terminal

clasificaci n1
Clasificación
  • Internos

Alquino Interno

nomenclatura de alquinos
Nomenclatura de Alquinos
  • Regla 1: Elegir la cadena más larga que contenga el mayor número de triples enlaces y en esta cadena cambiar la terminación “ano” por “ino”.

¿Cuál es la Cadena Carbonada más larga que contenga el mayor número de triples enlaces?

Cadena de 9 Carbonos

nomenclatura
Nomenclatura
  • Regla 2: numere dándole la menor numeración al triple enlace

8

6

2

4

5

1

9

7

3

IUPAC antes de 1993: 5-etil-2-nonino

IUPAC después de 1993: 5-etilnona-2-ino

otro ejemplo
Otro ejemplo:

2

6

8

4

10

12

9

1

5

3

7

11

1

11

7

5

3

10

6

9

2

12

8

4

3-isopropil-7-metildodeca-1,5,9-triino

3-isopropil-7-metil-1,5,9-dodecatriino

radicales sustituyentes alquinilos
Radicales (sustituyentes) alquinilos
  • De 2 Carbonos:

Etil Etenil Etinil

  • De 3 Carbonos:

Propil Propenil Propinil

ejemplo
Ejemplo:

1

2-ino

4-ino

6-ino

10-ino

12-ino

17 ino

9-etinil

14-metil

15-propinil

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

19

15

17

18

16

9-etinil- 14-metil-15-propinilnonadeca-2,4,6,10,12,17-hexaino

alqueninos
Alqueninos

8

  • Nona-1-en-8-ino
  • Nona-8-en-1-ino

6

4

2

9

5

7

3

1

6

2

4

8

3

5

7

9

1

  • Aunque no hay prioridad entre “ino” y “eno”, cuando ambos son terminales se perfiere al doble enlace
alqueninos1
Alqueninos
  • 3-metildeca-4-en-1-ino

1

2

7

9

3

5

4

6

8

  • 7-trans-4-metilnona-7-en-1-ino
ejemplo1
Ejemplo

Al doble enlace se le da la prioridad

1

2

3

Alta Prioridad

Alta prioridad

5

8

4

11

10

1

2

3

4Z

9

6

7

6Z

(4Z, 6Z)-11-metil-4-(2-propinil)-1,4,6,9-undeceno

nomenclatura com n1
Nomenclatura Común
  • Se nombran los sustituyentes del acetileno.

ACETILENO

Metilacetileno

Isobutil Isopropil acetileno

hidrocarburos saturados e insaturados ndice de deficiencia de hidr geno idh
Hidrocarburos saturados e insaturados.Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH)
  • Los alcanos se denominan hidrocarburos saturados.
  • Los alquenos, alquinos y aromáticos son hidrocarburos insaturados, porque mediante una reacción química denominada hidrogenación catalítica, pueden transformarse en hidrocarburos saturados, cambiando la hibridación de los carbonos.
  • Los cicloalcanos son un caso especial, porque su “insaturación” no es tal, sino el resultado de la formación del anillo. No pueden hidrogenarse y aunque presentan deficiencia de hidrógenos, NO son hidrocarburos insaturados ya que todos sus carbonos son sp3.
c lculo del idh
Cálculo del IDH
  • El cálculo puede hacerse comparando fórmulas moleculares o bien, usando una fórmula general, que permite calcular fácilmente el IDH para compuestos distintos a los hidrocarburos en donde hay heteroátomos:
  • IDH=nC- ½n átomos monovalentes + ½n átomos trivalentes + 1

donde n es el número de átomos

c lculo de idh
Cálculo de IDH
  • Por ejemplo, para el ciclohexano

fórmula molecular: C6H12

La fórmula molecular del alcano acíclico correspondiente es C6H14

La diferencia de átomos de hidrógeno entre las dos fórmulas es 2, que equivale a 1 mol de H2, por lo tanto, el IDH de la molécula es 1 pero debemos recordar que el ciclohexano no sufre reacciones de hidrogenación catalítica.

c lculo de idh1
Cálculo de IDH
  • Para el ácido benzoico, de fórmula molecular C7H6O2, es más fácil usar la fórmula general:

IDH= 7 – 3 + 1= 5

  • Para la benzamida, de fórmula molecular C7H7NO2:

IDH= 7 – 3.5 + 0.5 +1 = 5

Note que la presencia de oxígeno (u otro átomo divalente)no se toma en cuenta para el cálculo de IDH

c lculo del idh1
Cálculo del IDH
  • El IDH también se puede encontrar por observación de la fórmula estructural:
  • Cada anillo representa 1 IDH
  • Cada doble enlace representa 1 IDH
  • Cada triple enlace representa 2 IDH

Anillos: 1

Enlaces dobles: 5

Enlaces triples: 1

IDH: 8

IDH=16-10+1+1=8

Los dobles y triples enlaces pueden “absorber” hidrógeno en una reacción de hidrogenación catalítica. Los ciclos, no.

estabilidad de alquenos
Estabilidad de Alquenos

Mismo producto a partir de diferentes sustratos, con diferentes valores de energía, a menor calor de hidrogenación mayor estabilidad

estabilidad de alquenos1
Estabilidad de Alquenos
  • En Conclusión se tiene que la estabilidad va así:

Tetrasustituidos

Trisustituidos

Disustituidos

Monosustituidos

observemos lo siguiente
Observemos lo siguiente:

Los Dienos y Trienos conjugados son más estables de lo que deberían de ser. ¿A qué podía deberse tal Fenómeno?

deslocalizaci n de electrones pi
Deslocalización de Electrones Pi
  • Existen electrones que podemos localizar fácilmente:
  • Estos están localizados entre 2 átomos formando enlaces bien definidos
slide54

1,4-hexadieno (aislado)

1,3-hexadieno (conjugado)

  • La siguiente gráfica ilustra muy bien esta deslocalización:
slide55
A las formas diferentes de representar a los electrones, se llaman estructuras de resonancia, ya que no son compuestos diferentes, sino representaciones del mismo compuesto

El híbrido de resonancia, es la representación

Real de sus estructuras de resonancia

reglas de resonancia
Reglas de Resonancia
  • Regla 1: Todas las Estructuras deben ser estructuras de Lewis válidas para el compuesto

De esta regla nace que el movimiento de electrones nunca puede ir hacia un carbono sp3

reglas de resonancia1
Reglas de Resonancia
  • Regla 2: Sólo se puede cambiar los electrones de una posición a otra, los núcleos y los enlaces deben permanecer inalterados.

OK

reglas de resonancia2

Mayor

Menor

Reglas de Resonancia
  • Regla 3: El contribuyente mayor es el que tiene menor energía: Octetos completos, mayor estabilidad o capacidad de retener la carga
reglas de la resonancia
Reglas de la Resonancia
  • Regla 4: La estabilización por resonancia sirve más cuando se deslocaliza una carga en un átomo