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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2ª Parte: Reacciones orgánicas. Tipos. Sustitución. Adición. Eliminación. Conden - PowerPoint PPT Presentation


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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2ª Parte: Reacciones orgánicas. Tipos. Sustitución. Adición. Eliminación. Condensación Redox. O. O. R-C + H 2 O. R-C + O- CH3 . OH. O- CH 3. H. Reacciones químicas principales. Sustitución:

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- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide1

REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS2ª Parte:

  • Reacciones orgánicas. Tipos.
  • Sustitución.
  • Adición.
  • Eliminación.
  • Condensación
  • Redox
reacciones qu micas principales

O

O

R-C + H2O

R-C + O-CH3

OH

O- CH3

H

Reacciones químicas principales
  • Sustitución:

Un grupo sustituye a otro (“uno entra y otro sale”).

Ej:CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl

  • Adición: a un doble o triple enlace

(un enlace se rompe y se une un nuevo sustituyente)

Ej:CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl

  • Eliminación: de un grupo de átomos.

(Se produce un doble enlace)

Ej:CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O

  • Condensación: Se unen dos o más moléculas mediante la eliminación de una molécula más simple.

MUY IMPORTANTE

reacciones qu micas principales1

H

H

H

H

H

...–C–O–C–O–C–O– ....

C=O +

C=O +

H

H

H

H

H

-2

+1

O

+1

H-C + H2O

+1

H

+1

-2

H

+1

H-C-OH + ½ O2

+1

H

Reacciones químicas principales
  • Polimeración: Unión de muchas moléculas (monómeros) en una sola macromolécula (polímero).
  • Redox: (cambia el E.O. del carbono).

….. 

MUY IMPORTANTE

Estado de oxidación del carbono: 0

Estado de oxidación del carbono: -2

reacciones de sustituci n
Reacciones de sustitución.

Un átomo o grupo atómico del sustrato es sustituido por otro átomo o grupo atómico suministrado por el reactivo:

Radicalaria (SR):El reactivo atacante es un radical libre producido en una ruptura homolítica.

Electrófila (SE):Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico)

Nucleófila (SN):Un reactivo nucleófilo ataca a zonas del sustrato con deficiencia electrónica (normalmente un carbocatión de una ruptura heterolítica)

sustituciones radicalarias homol ticas
Sustituciones radicalarias (homolíticas)
  • Se necesitan “condiciones especiales” para producir la ruptura homolítica de los reactivos (luz U.V. o presencia de peróxidos)
  • Típicas en alcanos
  • Se dan, por ejemplo, en la halogenación de alcanos.
  • Se producen en tres fases:
  • Fase de Iniciación: Ruptura homolítica

Cl2 +luz ultravioleta  2 Cl•

  • De Propagación:CH3–CH3 + Cl• CH3–CH2• + HCl
  • De Finalización:CH3–CH2• + Cl• CH3–CH2–Cl

(también se produce: 2 CH3–CH2• CH3–CH2–CH2–CH3 )

reacciones de sustituci n electr fila

+ HNO3  + H2ONO2

H2SO4

FeCl3

+ Cl2  + HClCl

AlCl3

+ ClCH3  + HClCH3

Reacciones de sustitución electrófila.
  • Ruptura heterolítica, reactivo atacante electrófilo
  • Típicas de los hidrocarburos aromáticos

Nitración (–M):

Halogenación (+M):

Alquilación (Friedelf–Crafts) (+I):

ejemplo de sustituci n electr fila m nitraci n

+

Ejemplo de sustitución electrófila(-M): Nitración
  • Se producen en dos etapas
  • Etapa 0 (previa):Se forman los reactivos (ácido nítrico en medio ácido)

HONO2 + H2SO4 NO2+ + HSO4– + H2O

  • 1ª etapa:Ataque electrófilo

NO2 NO2 NO2+ H H H+ NO2+

+

  • El carbocatión (complejo sigma) se estabiliza por resonancia.
  • La carga positiva se concentra en las posiciones orto y para
  • 2ª etapa: Perdida de un protón

NO2+ HSO4–+ H2SO4

slide8

Ejemplo de sustitución electrófila(+M): Halogenación

  • Etapa 0 (previa): formación reactivos

Cl2 + FeCl3 Cl+ + FeCl4–

  • 1ª etapa:Ataque electrófilo Ataque electrófilo

Cl Cl Cl + H H H +Cl+++

  • El carbocatión (complejo sigma) se estabiliza por resonancia.
  • La carga positiva se concentra en las posiciones orto y para
  • 2ª etapa:

Cl + FeCl4– + HCl + FeCl3

slide9

Nota sobre el catalizador

Para saber más

(sólo para curiosos)

sustituci n electr fila i ejemplo de alquilaci n friedelf crafts
Sustitución electrófila (+I).Ejemplo de alquilación Friedelf–Crafts)

Para saber más

(sólo para curiosos)

  • 1ª etapa: CH3Cl+ Al3Cl  CH3+ + AlCl4–
  • 2ª etapa: CH3 CH3 CH3+ H H H + CH3+++

3ª etapa:

CH3 + AlCl4– + HCl + AlCl3

El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones “orto” y “para” dado el efecto +I del radical CH3 ya que estas posiciones tienen  – )

slide11

Doble sustitución, orientación del segundo sustituyente

Los sustituyentes del benceno se clasifican en:

Activantes (“directores orto y para”):

Ceden e- al anillo (efectos +M o +I),

Aumentan la reactividad de este.

Orientan los segundos sustituyentes a posiciones “orto” y “para” .

Ej: -OH, -Cl (o halogenos en general ), -NH2, -CH3…

Desactivantes (“directores orto y para”):

Atraen los e- del anillo hacia sí (efecto -M)

disminuyen su reactividad.

Orientan los segundos sustituyentes hacia posiciones “meta”,

(Suelen tener dobles enlaces entre un C y un atomo más electronegativo).

Ej: -NO2, -COH, -CN, -COOH….

orientaci n del segundo sustituyente
Orientación del segundo sustituyente

Reactivo electrófilo “+M”:

El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones “orto” y “para” dado el efecto +M del Cl ya que estas posiciones tienen – )

orientaci n del segundo sustituyente1
Orientación del segundo sustituyente

Reactivo electrófilo “-M”:

En este caso, el segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a la posición “meta” (el grupo nitro con efecto –M provoca fracciones de carga positiva en “orto” y “para”).

orientaci n del segundo sustituyente2

O

O–

O

N+

N +

O–

O–

O–

O–

O–

O–

O

Cl

Cl+

N +

Cl+

N +

Cl+

N +

+

+

+

Orientación del segundo sustituyente

Reactivo electrófilo “-M”:

En este caso, el segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a la posición “meta” (el grupo nitro con efecto –M provoca fracciones de carga positiva en “orto” y “para”).

El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones “orto” y “para” dado el efecto +M del Cl ya que estas posiciones tienen – )

Reactivo electrófilo “+M” :

orientaci n del segundo sustituyente3
Orientación del segundo sustituyente

Pregunta: ¿Como sería la primera y segunda nitración del tolueno? (Nota: sería una segunda y tercera sustitución)

orientaci n del segundo sustituyente4
Orientación del segundo sustituyente

Pregunta: ¿Como sería la primera y segunda nitración del tolueno? (Nota: sería una segunda y tercera sustitución)

orientaci n del segundo sustituyente5

Para saber más

(sólo para curiosos)

Orientación del segundo sustituyente

Reactivo electrófilo “+I”:

El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones “orto” y “para” dado el efecto +I del radical CH3 ya que estas posiciones tienen δ – )

Además durante el ataque del reactivo electrofilo, si éste se realiza sobre posiciones orto o para, una de las configuraciones de resonancia es de tipo carbocatión terciaria, lo que explica la mayor estabilidad del complejo sigma en estos dos casos

sustituci n nucle fila
Sustitución nucleófila
  • Se produce cuando un reactivo nucleófiloataca a zonas del sustrato con deficiencia electrónica (o a un carbocatión).
  • Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico.
  • Son típicas de los haluros de alquilo, las aminas y los alcoholes
  • Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila:
    • Sustitución en derivados clorados.
    • Sustitución en alcoholes.
ejemplos de sustituci n nucle fila
Ejemplos de Sustitución nucleófila.
  • Sustitución de derivados clorados:

(CH3)3C–Cl + NaOH  (CH3)3C–OH+ NaCl

Nota: Esta reacción compite con la de eliminación, si bien en este caso, por formarse un carbocatión estable (terciario) se favorece la sustitución.

CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3 CH3–CH2–CH2–NH2+ NH4Cl

(sintesis de Hofmann)

  • Sustitución de alcoholes:

CH3–CH2–OH + HBr  CH3 CH2–Br+ H2O

mecanismos de sustituci n nucle fila
Mecanismos de sustitución nucleófila
  • Sustitución bimolecular (una etapa SN1)

Es favorecida por carbocationes inestables.

CH3–CH2–OH + HBr  CH3 CH2–Br+ H2O

  • Sustitución unimolecular (varias etapas SN2)

Es favorecida por carbocationes estables.

1ª) (CH3)3C–Cl  (CH3)3C+ + Cl– (etapa lenta)

2ª) (CH3)3C+ + NaOH  (CH3)3C–OH+ (NaCl)

reacciones de adici n
Reacciones de adición.

La molécula del sustrato añade dos átomos o grupos atómicos procedentes del reactivo (se suprime un enlace doble (o triple)):

  • Radicálica:Es poco frecuente.
    • Se produce en presencia de peróxidos o de luz. (antiMarkownikoff)
  • Nucleófila:El reactivo atacante es una especie nucleófila que busca puntos con baja densidad electrónica (+).

Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados. (Por ej: C=O).

reacciones de adici n1

+

+

-

Reacciones de adición.
  • Electrófila:(a doble o triple enlace) El reactivo atacante es una especie electrófila que busca puntos con alta densidad electrónica. Típicas de alquenos y alquinos.
    • Suelen seguir un mecanismo unimolecular (dos etapas).
    • Siguen la regla de Markownikoff (Markovnikov):

“Cuando se adiciona un reactivo asimétrico, la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”.

  • Ejemplos:
    • Adición de halogenuros de hidrógeno (hidrohalogenación):
reacciones de adici n2

Pl o Pd

alqueno

alcano

Reacciones de adición.
  • Ejemplos (cont. adición electrófila):
    • Adición de halogenos (halogenación):
    • Adición de hidrógeno (hidrogenación) en presencia de catalizadores (hidrogenación catalítica):

Nota: En la hidrogenación (catalítica) se suele usar platino (o paladio) como catalizadores, se hacen pasar los gases por una matriz de este metal

slide24

Reacciones de adición. Mecanismo

Para saber más

(sólo para curiosos)

ejemplos de reacciones de adici n
Ejemplos de reacciones de adición.
  • Electrófila:

CH3–CH=CH2 + H2

CH3–CH=CH2 + Cl2

CH3–CH=CH2 + HBr 

CH3–CH=CH2 + H2O (H+) 

CH3–CH2–CH3

(Hidrogenación)

CH3–CHCl–CH2Cl

Cloración (Halogenación)

CH3–CHBr–CH3(mayor proporción)

Hidrobromación

(hidrohalogenación)

Hidratación

CH3–CHOH–CH3

(mayor proporción)

  • Nucleófila:

CN |CH3–CO–CH3 + HCN CH3–C–CH3 | OH

mecanismo de la reacci n de adici n electr fila
Mecanismo de la reacción de adición electrófila.

Para saber más

(sólo para curiosos)

  • 1ª etapa: (lenta)
    • CH3–CH=CH2 CH3–C+H–C–H2
    • (La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario por estar mejor compensada por el efecto +I de dos grupos CH3 y CH2 (regla de Markownikoff)
  • 2ª etapa: (rápida)
    • CH3–C+H–C–H2 + HBr CH3–CHBr–CH3
mecanismo de la reacci n de adici n nucle fila
Mecanismo de la reacción de adición nucleófila.

Para saber más

(sólo para curiosos)

  • 1ª etapa: (lenta)

CH3 –C=OCH3–C+–O–| |CH3 CH3

  • 2ª etapa: (rápida)CN |CH3 –C+–O– + HCN  CH3–C–OH | | CH3 CH3
slide28

Ejercicio E:Al reaccionar metil-2-buteno con ácido clorhídrico se producen dos derivados clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cual de ellos se encontrará en mayor proporción.

slide29

Ejercicio F:a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de fórmula C5H10 que sean isómeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).

a) CH2 =CH—CH2—CH2—CH3 1-penteno

CH3—CH=CH—CH2—CH3 2-penteno (cis y trans)

CH2 =C—CH2—CH3 2-metil-1-buteno | CH3

CH2 =CH—CH—CH3 3-metil-1-buteno| CH3

CH3—C=CH—CH3 metil-2-buteno| CH3

H H cis H CH2—CH3 trans C=C C=CCH3 CH2—CH3 CH3 H

slide30

Ejercicio F:a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de fórmula C5H10 que sean isómeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).

b) alqueno + HBr  bromoderivado mayoritario

CH2 =CH–CH2–CH2–CH3  CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH3  CH3–CHBr–CH2–CH2–CH3 + CH3 –CH2–CHBr–CH2–CH3

CH2 =C–CH2–CH3 CH3–CBr–CH2–CH3|| CH3 CH3

CH2 =CH–CH–CH3 CH3–CHBr–CH–CH3|| CH3 CH3

CH3–C=CH–CH3 CH3–CBr–CH2–CH3|| CH3 CH3

slide31

Ejercicio G:a) A una muestra de 100g de un hidrocarburo lineal C4H2 (A) se le adiciona hidrogeno. Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presión y a una temperatura de 50ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C4H6 (B). b)Calcule cuantos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C4H6 obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c)Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b)

a) C4H2(HCC–CCH) + 2 H2  C4H6

50 g —————— 2 mol (H2C=CH–CH=CH2)

100 g —————— n  n = 4 moles de H2

4 mol · 0,082 atm · L · 323 K 760 mm HgV = ————————————— ·————— = 115 litros mol · K · 700 mm Hg 1 atm

b) C4H6(H2C=CH–CH=CH2) + 2 HBr

C4H8Br2 (CH3–CHBr–CHBr–CH3)

slide32

Ejercicio G:a) A una muestra de 100g de un hidrocarburo lineal C4H2 (A) se le adiciona hidrogeno. Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presión y a una temperatura de 50ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C4H6 (B). b)Calcule cuantos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C4H6 obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c)Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b)

c) (A) C4H2(HCC–CCH)butadiino (B) C4H6(H2C=CH–CH=CH2)1,3-butadieno

(C)C4H8Br2(CH3–CHBr–CHBr–CH3) 2,3-dibromo-butano

HCC–CCH + 2 H2  H2C=CH–CH=CH2

H2C=CH–CH=CH2 + 2HBr  CH3–CHBr–CHBr–CH3

reacciones de eliminaci n
Reacciones de eliminación
  • De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene otro compuesto de menor masa molecular.
  • Siguen la regla de Saytzeff (Saytzev o Zaytsev):

“En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono (adyacente al grupo funcional) que tiene menos hidrógenos”

Nota: habitualmente A o B serán un grupo funcional y un H, respectivamene

reacciones de eliminaci n ejemplos1
Reacciones de eliminación (ejemplos)

Vamos a estudiar dos ejemplos típicos:

  • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.
    • Se produce en medio básico.

CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH

  • Deshidratación de alcoholes.
    • Se produce en medio ácido.

CH3–CH2–CHOH–CH3 (+ H2SO4)

 CH3–CH=CH–CH3 +NaBr+ H2O

mayoritario

 CH3–CH=CH–CH3 +H2O

mayoritario

mecanismo de la deshidrohalogenaci n de halogenuros de alquilo medio b sico

Reacciones de eliminación, mecanismos

Mecanismo de la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (medio básico).
  • 1ª etapa: (lenta):

CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH2–C+H–CH3+ Br–

    • Nota: Esta reacción compite con la de sustitución,si bien en este caso, por formarse un carbocatión menos estable (secundario) se favorece la eliminación.
  • 2ª etapa: CH3–CH2–C+H–CH3 CH3–CH=CH–CH3(81 %)+ CH3–CH2–CH=CH2(19 %)
    • ElBr– neutraliza al Na+ y el H+ saliente reacciona con el OH– formando H2O.

Para saber más

(sólo para curiosos)

slide37

Reacciones de eliminación, mecanismos

Para saber más

(sólo para curiosos)

mecanismo de la deshidrataci n de alcoholes medio cido

Reacciones de eliminación, mecanismos

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes (medio ácido)
  • 1ª etapa: (protonación)

CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH–CH3 |  | + H+ OH O+H2

  • 2ª etapa: (formación de carbocatión). (lenta)

CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–C+H–CH3 |  O+H2 + H2O

  • 3ª etapa: (formación de alqueno)(Saytzeff)CH3–CH2–C+H–CH3 CH3–CH2–CH=CH2 + CH3–CH=CH–CH3+ H+

Para saber más

(sólo para curiosos)

slide39

Ejemplo:Al reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporción. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones.

CH3|CH3CH3–CH=C–CH3 |CH3–CH2–C–CH3 mayor proporción |OHCH3 |CH3–CH2–C=CH2+ H2O

formaci n de steres esterificaci n

Ácido orgánico + alcohol éster + agua

CH3–CH2–COOH + CH3OH CH3–CH2–COO–CH3 + H2O

H2O

Formación de ésteres. Esterificación
  • Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol.

Ejemplo:

propanoato de metilo

esterificaci n o h idr lisis cida
Esterificación o Hidrólisis ácida
  • Se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con alcoholes:

R–COOH + R’–OH  R–CO–O–R’ + H2O

  • Se forman ésteres y se desprende una molécula de agua.
  • Se trata de una reacción reversible.
  • El nombre “hidrólisis ácida” se suele utilizar para la reacción inversa (la “ruptura” –disociación- del ester)

Ejemplo:

CH3–COH + CH3–CH2–OH  CH3–CO–O–CH2–CH3 + H2O

otras reacciones

CH2–O–CO–R R–COO–Na+ CH2OH CH–O–CO–R’+3 NaOH  R’–COO–Na+ + CHOH CH2–O–CO–R’’ R’’–COO–Na+ CH2OH

Otras reacciones.
  • Saponificación (hidrólisis básica):
    • Es una reacción de las grasas (triésteres de la glicerina o propanotriol).
    • Es una reacción irreversible.

La reacción de saponificación recibe este nombre porque es la típica reacción que se usaba tradicionalmente para fabricar jabones.

Cada una de la sales del ácido carboxílico libera un anión R-COO- que tiene una parte polar (hidrófila) y una apolar (hidrófoba, pero “lipofila”) que será la responsable de unirse a las partes grasas de las manchas

reacciones redox
Reacciones Redox.
  • En Orgánica existen también reacciones redox.
  • Es más complejo determinar el E.O. del C, ya que en una misma cadena, cada átomo de C puede tener un estado de oxidación distinto.
  • Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono.
  • Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de
    • Oxidación: como aumento en la proporción de oxígeno
    • Reducción:como disminución en la proporción de oxígeno.
reacciones redox m s comunes

oxidación

CH4 CH3OH  HCHO  HCOOH  CO2E.O.: –4 –2 0 +2 +4% O: 0 50 53,3 69,6 72,7

reducción

Reacciones Redox más comunes.

Reacciones redox más comunes:

  • Oxidación de alquenos
  • Ozonolisis.
  • Oxidación de alcoholes.
  • Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
  • Combustión.
oxidaci n de alquenos

KMnO4

Oxidación de alquenos.
  • Los alquenos se oxidan formando dialcoholes:

Ejemplo:

CH3–CH=CH–CH3 CH3 –CHOH–CHOH–CH3

  • Si no se toman precauciones la oxidación puede ser más profunda y formarse aldehídos y/o cetonas.
oxidaci n de alcoholes

KMnO4

Oxidación de alcoholes.
  • Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente.
  • Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la oxidación.

Ejemplo:

CH3–CHOH–CH2–CH3 CH3–CO–CH2–CH3

oxidaci n y reducci n de aldeh dos y cetonas
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
  • Los aldehídos son sustancias muy frágiles y reductoras y se oxidan con facilidad a ácidos.
  • Los aldehídos también pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador empleado.
  • En cambio, las cetonas sufren reacciones de reducción similares a los aldehídos, pero se resisten a ser oxidadas.
oxidaci n y reducci n de aldeh dos y cetonas1

O2

Pt o Pd

Zn/HCl

Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.

Ejemplos.

  • CH3–CH2–CHO CH3–CH2–COOH
  • CH3–CO–CH3+ H2CH3–CHOH–CH3
  • CH3–CH2–CHO + 2 H2CH3–CH2–CH3 + H2O
combusti n

Más Ejemplos:

CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energía

Combustión
  • Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía..
  • En general, la combustión de un hidrocarburo, CxHy, es:
  • Por ejemplo, la combustión del butano es:

(2 CH3 - CH = CH2 + 9O 2 6 CO2 + 6 H2O + Calor

ozonolisis

O3

CH3–C=CH–CH3 CH3 –C=O + HOOC–CH3 | | CH3 CH3

Ozonolisis.
  • Es una reacción específica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas:

Ejemplo:

  • En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehídos en vez de ácidos carboxílicos.
slide54
a) Propeno + HCl

b) 2–Buteno + H2O + H2SO4

c) Benceno + Br2 + FeBr3

d)1-Bromo-3-metilbutano + NaOH

Br

(C6H 6)

Ejercicio H:Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y nombrando los compuestos que intervienen:

CH3–CHCl–CH3 (2-cloro-propano)

CH2 =CH–CH3

CH3–CHOH–CH2–CH3 (2-butanol)

CH3–CH=CH–CH3

+ HBr

bromo-benceno

CH3–CH–CH=CH2 3-metil-1-buteno|

CH3

CH3–CH–CH2–CH2Br| CH3

slide55
1) Propeno + HBr 

2) 1–propanol + H2SO4(conc)

3) 1–Bromopropano + NaOH 

2-bromopropanoCH2=CH–CH3 CH3–CHBr–CH3

propeno

CH3–CH2–CH2OHH2O+CH2=CH–CH3

propenoCH3–CH2–CH2BrCH2=CH–CH3+ H2O + NaBr

Ejercicio I:a)Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1

slide56

Ejercicio I:a)Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1

b)CH2=CH–CH3 +H2 CH3–CH2–CH3

42 g 22,4L————— = ————————m(propeno) 100 L

m(propeno) teórica = 187,5 g

100 m(propeno) real = 187,5 g · —— = 312,5 g 60

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a) 3-metil-1-cloro-butano

3-metil-1-pentino

metil-2-propanol

2,4–pentanodiona.

CH3–CH–CH2–CH2Cl| CH3

CH3–CH2–CH–CCH| CH3

OH| CH3–C–CH3| CH3

CH3–CO–CH2–CO–CH3

Ejercicio J:a) Escriba las formulas (semidesarrolladas) de los siguientes compuestos: 3-metil-1-cloro-butano; 3-metil-1-pentino; metil-2-propanol; 2,4–pentanodiona.

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b) Sustitución:

OH Cl|| CH3–C–CH3 + HCl CH3–C–CH3 + H2O

| | CH3CH3

Eliminación:CH3–CH–CH2–CH2Cl  CH3–CH–CH=CH2+ NaCl + H2O

| | CH3 + NaOH CH3

Adición:

CH3–CH2–CH–CCH + 2 H2 CH3–CH2–CH–CH2–CH3

| | CH3 CH3

Ejercicio J:b) Utilizando algunos de los compuestos anteriores escriba un ejemplo de reacción de sustitución, otro de eliminación y otro de adición.

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Ejemplo:Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratación del etanol. b) Sustitución del OH del etanol por un halogenuro. c) Oxidación del etanol. d) Ácido acético con etanol.

a) CH3–CH2OH+ H2SO4 CH2=CH2 + H2O

b) CH3–CH2OH + HI  CH3–CH2– I+ H2O

c) CH3–CH2OH + O2  CH3–COOH + H2O

d) CH3–COOH + CH3–CH2OH  CH3–COO–CH2–CH3 + H2O