Complemento para la guía de estudio de Química Orgánica:

1. Complemento para la guía de estudio de Química Orgánica: SERIE 4 – ENLACES, COMPUESTOS QUÍMICOS, GEOMETRÍA E INTERACCIONES INTERMOLECULARES

2. Serie acíclica Alicíclica Aromática Serie cíclica Compuestos conteniendo sóloenlaces simples Compuestos conteniendo enlaces dobles o triples COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INSATURADOS

3. http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/Conceptos%20Generales.ppthttp://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/Conceptos%20Generales.ppt Concepto de Radical ó Resto y de Grupo Funcional Modificado de Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA-UAH-ES

4. CH3-CH2- RADICAL ETILO Grupo funcional: Atomo o grupo de átomos responsables de la reactividad química y de las propiedades Radical o resto:Agrupamiento atómico con una valencia libre CH3-CH2-OH ETANOL Ctetraédrico -OH GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL

5. FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS

6. No informan sobre: • Conectividad entre átomos (enlaces) • Distribución espacial RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS • FÓRMULAS MOLECULARES, constituidas por • SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la molécula • SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto • Ejemplos: • C6H8, C4H9BrO, C6H12, C6H12O6, ... NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS: compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura

7. TIPOS DE FÓRMULAS

8. FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas):Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos C6H8 C4H9BrO

9. FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o CONDENSADAS Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C C6H8

10. FÓRMULAS SIMPLIFICADAS: • Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono • Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos • Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos C6H8

11. En las representaciones en perspectiva se utilizan: FÓRMULAS EN PERSPECTIVA Las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales (C tetraédrico) Ctetraédrico EN EL PLANO DEBAJO DEL PLANO ENCIMA DEL PLANO • TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se • proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo) • TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que • están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo) • TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está • contenido en el plano del papel

12. Diastereómeros Enantiómeros Diastereómeros REPRESENTACIONES MIXTAS se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula

13. BENCENO C6H6 C plano

14. ISÓMEROS ESTRUCTURALES O Constitucionales sólo difieren en su conectividad ISÓMEROS • ENANTIÓMEROS • DIASTEREÓMEROS • ó DIASTEROISÓMEROS ESTEREOISÓMEROS

15. ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES) C5H12 C5H10 Tienen diferente conectividad entre los átomos que forman la molécula, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente Ejemplos:

16. Ejemplo: C5H12O Ejemplos: C2H4O2 C2H6O C3H6O

17. 4.24 Dadas las moléculas siguientes: CH4,CH3–CH3, CH3–Cl, CH3–OH, CH3–NH2, • Dibujar la estructura de Lewis y la fórmula desarrollada de cada una de ellas. • ¿Alguna de ellas posee enlaces covalentes polares? En caso afirmativo, ¿cuáles átomos están involucrados en dicho tipo de enlace? (Considérese que el enlace C–H esencialmente no está polarizado). Considérese que el enlace C–H esencialmente no está polarizado • 4.25 Escribir la fórmula molecular y alguna fórmula semidesarrollada (condensada) que representen a las moléculas de los compuestos siguientes: • 2-metilbutano; • 4-etiloctano; • ciclopentano; • 2,3-dimetilhexano; • ciclohexano. semidesarrollada = condensada

18. ESTEREOISÓMEROS • Isómeros con • la misma conectividadde enlaces • que difieren en la disposición espacial de los átomos Enantiómeros Diastereómeros Enantiómeros

19. ENANTIÓMEROS Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles No Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte de energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentes

20. Enantiómeros : Las distancias internucleares para cada par de átomos es idéntica ; se distinguen estableciendo la secuencia de grupos seleccionados siguiendo una cierta convención. Acido (+)- (S)- láctico Acido (-)- (R)- láctico http://www.quiral.es/estereoisomeria-L3.htm Idénticos puntos de fusión, punto de ebullición y solubilidad DIFIEREN EN PROPIEDADES ÓPTICAS Y BIOLÓGICAS IMPORTANTES.

21. PÁGINAS INTERESANTES: http://www.quiral.es/estereoisomeria-L3.htm http://nobelprize.org/educational_games/chemistry/chiral/index.html PARA BAJARSE GRATIS EL PROGRAMA QUE DIBUJA Y NOMBRA MOLÉCULAS: http://www.acdlabs.com/resources/freeware/

22. I M P O R T A N C I A DE LA E N A N T I O M E R Í A

23. DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROS Estereoisómeros que NO son imágenes especulares cis trans

24. Diastereómeros : Moléculas de constitución idéntica que pueden distinguirse por tener diferentesdistancias internuclearesDIFIEREN EN LAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS (Z)-1,2-dibromoeteno (E)-1,2-dibromoeteno 3a-hidroxi-10b,13b- dimetil-5a-gonan-17-ona 3b-hidroxi- Sorbitol (gluco) Manitol (mano)

25. Árbol de decisión para resolver un ejercicio EL MISMO COMPUESTO Sí No Sí No Sí No