1 / 24

REAKSI ELIMINASI

REAKSI ELIMINASI. Mekanisme Reaksi Eliminasi. 1. Eliminasi ( β ) – 1,2 2. Mekanisme E1 3. Mekanisme E1cB 4. Mekanisme E2 5. Eliminasi ( α )-1,1 6. Eliminasi Sin Pirolitik. Eliminasi ( β ) – 1,2. Jenis Mekanisme Reaksi Eliminasi. Mekanisme E2. Mekanisme E1. Mekanisme E1cB. Mekanisme E1.

minya
Download Presentation

REAKSI ELIMINASI

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. REAKSI ELIMINASI

  2. Mekanisme Reaksi Eliminasi 1. Eliminasi (β) – 1,2 2. Mekanisme E1 3. Mekanisme E1cB 4. Mekanisme E2 5. Eliminasi (α)-1,1 6. Eliminasi Sin Pirolitik

  3. Eliminasi (β) – 1,2

  4. Jenis Mekanisme Reaksi Eliminasi Mekanisme E2 Mekanisme E1 Mekanisme E1cB

  5. Mekanisme E1 Pada mekanisme E1, zat antara karbonium (5) terbentuk cukup lambat sehingga berperan sebagai penetu laju reaksi (k2 > k1) Laju = k[MeCH2CMe2Br]

  6. Mekanisme E1 vs SN-1 Karbokation (8) identik dengan zat antara yang terbentuk pada reaksi solvolisis SN-1 menghasilkan produk (9) yang merupakan pesaing produk E1 (7)

  7. Pengaruh Struktur Substrat • Gugus yang dapat memantapkan karbokation : Laju E1 primer < sekunder < tersier • Percabangan pada atom karbon β mendukung eliminasi E1, sehingga : eliminasi terhadap MeCH2CMe2Cl menghasilkan 34 % alkena, sedangkan terhadap Me2CHCMe2Cl menghasilkan 62 % alkena.

  8. Regioselektivitas Ada 2 kemungkinan lepasnya hidrogen β dari zat antara ion karbonium sehingga dapat menghasilkan lebih dari satu macam alkena. Pada reaksi di atas produk (7) lebih melimpah (82 %)

  9. Mekanisme E1cB

  10. Pengaruh Gugus pergi

  11. Mekanisme E2 • Laju = k[CH2CH2Br][B] • Karena sering kali B merupakan nukleufil selain basa, pada reaksi E2 sering disertai produk SN-2

  12. Faktor yang Mempengaruhi Laju E2 • Pengaruh Kekuatan Basa • -NH2 > -OR > -OH • Pergantian pelarut protik polar menjadi aprotik polar meningkatkan kekuatan basa tertentu misalnya -OH dan –OR, karena menurunnya kekuatan solvasi terhadap basa. • Laju relatif dengan -OEt/EtOH: PhCH2CH2F PhCH2CH2Cl PhCH2CH2Br PhCH2CH2I 1 70 4,2 x 103 2,7 x 104

  13. Stereoselektivitas Reaksi E2 Melalui konformasi anti-periplanar (24 a) atau sin-periplanar (24 b) ?

  14. Pengaruh Gugus Y Untuk Y = Br, Ts, atau +NMe3 praktis anti-periplanar, kecuali pada senyawa NR3 rantai panjang.

  15. Eliminasi pada Senyawa Siklik

  16. Orientasi Saytzev vs Hofmann Pada substrat yang memiliki lebih dari 1 atom hidrogen B dapat diperoleh lebih dari satu alkena

  17. Mengapa terjadi Orientasi Saytzev atau Hofmann? Saytzef (1875) Hofmann (1851)

  18. Orientasi Hofmann • Apabila Y adalah F cenderung produk Hofmann, misalnya pada eliminasi terhadap EtCH2CHFCH3 menghasilkan tidak kurang dari 85% EtCH2CH=CH2 • Meningkatnya kekuatan basa juga meningkatkan produk Hofmann. • Subtituen Ph, C=C, meningkatkan pembentukan alkena dengan ikatan rangkap terkonjugasi dengannya.

  19. Pengaruh Gugus Y

  20. Pengaruh Basa

  21. Pengaruh Sterik

  22. Zaitsev’s Rule for Elimination Reactions (1875) • In the elimination of HX from an alkyl halide, the more highly substituted alkene product predominates

  23. Mekanisme E1cB

More Related