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Alogeno derivati

Alogeno derivati. Composti contenenti un atomo di alogeno covalentemente legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3. :. :. R - X. :. X = F, Cl, Br, I. Diclorometano. H. H. H. C. l. C. H. C. l. C. C. l. C. l. C. C. l. H. H. C. l. Triclorometano (cloroformio).

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Alogeno derivati

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Presentation Transcript

  1. Alogeno derivati Composti contenenti un atomo di alogeno covalentemente legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3. : : R - X : X = F, Cl, Br, I

  2. Diclorometano H H H C l C H C l C C l C l C C l H H C l Triclorometano (cloroformio) Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio) Clorometano (cloruro di metile)

  3. Clorofluorocarburi (CFC) F C l C l C l C H C l C C l C l C F C l F F diclorofluorometano (freon 21) triclorofluorometano (freon 11) diclorodifluorometano (freon 12)

  4. N.B. il cloro non si consuma a seguito della reazione complessiva, quindi ha un ruolo catalitico

  5. F F F F F F F F F F F F F F F F F F CF2CF2CF3 CF3CF2CF2 N CF2CF2CF3 Sangue artificiale Trans perfluorodecalina CF3-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2Br 1-bromoperfluoroottano Perfluorotributilammina

  6. tricloroetene (trielina) 1-cloro-1-bromo-2-trifluoroetano (alotano) cloroetano (cloruro di etile)

  7. Reazione di sostituzione nucleofila SN C Nu+:X- Nu:-+ C X Avviene secondo 2 distinte modalità indicate come: SN1 e SN2 a seconda dell’ordine di reazione

  8. - II I SN2 e quindi è una - Cl- H H - H O H O C C l H C C l stadio veloce H H H - + Questo è lo stadio lento

  9. - stadio lento stadio veloce La reazione decorre in due stadi: nel primo stadio il nucleofilo OH- attacca il carbonio a cui è legato l’atomo di cloro dalla parte opposta a quella dove si trova il cloro nella seconda fase, il complesso attivato perde uno ione Cl- il meccanismo SN2 seguito dalla reazione comporta inversione di configurazione del carbonio asimmetrico

  10. - H H O C C l H H H H O C H H H - H O H C C l H v = K [OH-][CH3Cl] intermedio di transizione Reazione di 2° ordine energia reagenti prodotti Cl- Coordinate di reazione

  11. Et Et I quattro sostituenti sono diversi !!! I II Cl + Cl- Me Me Et - complesso attivato Me Cl SN2 con inversione di configurazione del carbonio asimmetrico Sinister Rectus

  12. SN2 animazione

  13. Cl- R3 R3 + R2 Cl R2 R1 R1 Le reazioni di sostituzione nucleofila degli alogeno-derivati terziari decorrono con cinetica di 1° ordine, perché la fase più lenta del processo (formazione del carbocatione) non coinvolge il nucleofilo entrante

  14. Nella prima tappa l’alogeno-derivato terziario perde lo ione alogenuro Cl- R3 R3 + R2 Cl R2 R1 R1 SN1 SN1 SN1 SN1 Successivamente (nella prossima trasparenza), il nucleofilo OH- attacca il carbocatione indifferentemente dal lato destro o sinistro del piano di ibridazione. Da ciò consegue che il prodotto di reazione è una miscela racemica dei due enantiomeri.

  15. R3 R3 + - R2 R2 R1 R1 R3 R3 + - R2 R2 R1 R1 SN1 SN1 SN1 SN1 Miscela racemica

  16. v = K [(C(CH3)3Br] Reazione di 1° ordine

  17. SN1 animazione

  18. Il destino di una sostituzione nucleofila è controllato da: • fattori elettronici (stabilità del carbocatione, caratteristiche del solvente) • fattori sterici (ingombro dei sostituenti)

  19. C C = C C Reazione di eliminazione H E + NuH + X: X Nu:-+ Avviene secondo 2 distinte modalità indicate come: E1 e E2 a seconda dell’ordine di reazione

  20. Reazione di eliminazione E1

  21. E2 E2 E2 E2 H H H H - H H O B r C C C H H H C H C C H H H H C C C H H H H - H H O B r H + C C 2 C H H H H H H Lo ione OH- strappa un protone dalla posizione a contestualmente, il bromo esce come ione bromuro Fra i carboni 1 e 2 si contrae un legame p Reazione di eliminazione E2 : Stadio lento

  22. E2 animazione

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