Laboratorio nº8

1. Laboratorio nº8 Comportamiento de grupos funcionales

2. Objetivo 1. Identificar diferentes grupos funcionales en los compuestos orgánicos con  base en su comportamiento químico. 2.    Reconocer a los compuestos orgánicos más importantes como son los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos orgánicos, a través de sus reacciones características en ensayados comunes de identificación.

3. Introducción El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales: son grupos de átomos responsables del comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Familia de compuestos: conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional. Identificación de grupos funcionales orgánicos:esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo funcional 

4. Materiales • tubos de ensayo • plancha para calentar • goteros de vidrio • Policial • vasos químicos

5. Reactivos Bicarbonato de Potasio Fórmula:                   KHCO3 Forma Física:             Sólido cristalino, blanco, sin olor Peso Molecular:         100, 12 g/mol Punto de Ebullición: se descompone Punto De Fusión/Congelación: 100-120oC Solubilidad: 33,7 g por 100 ml de Agua a 20ºC. Bicarbonato de Sodio: Fórmula:     NaHCO3 Apariencia  sólido, granular, blanco Densidad:   2,173 g/cm3 Masa molar   84 g/mol Punto de fusión  109 °C Punto de descomposición  543,15 K Solubilidad: ligeramente soluble en etanol, 10,3 g/100 g H2O

6. Ácido Acético (vinagre) Fórmula:                   CH3COOH Forma Física:             Líquido claro y sin color, olor muy picante (vinagre). Peso Molecular:         60,5 g/mol Punto de Ebullición: 118oC Punto De Fusión/Congelación: 16,6oC Solubilidad: Soluble en agua, alcohol, glicerina y éter. Insoluble en sulfuro de carbono etanol Fórmula:CH3CH2OH/C2H5OH Masa molecular:        46.1 g/mol Punto de ebullición: 78°C Punto de fusión:       -114°C Densidad relativa (agua = 1): 0.79 g/mL Solubilidad en agua: Miscible Aspecto: Líquido, color incoloro, de olor característico.

7. Ácido Benzoico Fórmula:                      C6H5COOH Forma Física:             Cristales o polvo sólidos, incoloros, ligero olor característico Peso Molecular:         122,2 g/mol Punto de Ebullición: Se descompone en 249oC Punto De Fusión/Congelación: 122oC Solubilidad: soluble en alcohol, éter, cloroformo, benceno, sulfuro de carbono, tetracloruro de carbono. Poco soluble en agua Benzaldehído Fórmula:                   C6H5CHO Forma Física:             Líquido, incoloro, olor agradable a almendras y característico Peso Molecular:         106,13 g/mol Punto de Ebullición: 178oC Punto De Fusión/Congelación: -26oC Solubilidad: 0.3g/100g agua

8. Acetofenona Fórmula:                   C6H5COCH3 Forma Física:             Líquido o cristales, incoloros de olor característico Peso Molecular:         120,1 g/mol Punto de Ebullición: 202oC Punto De Fusión/Congelación: 20oC Solubilidad: en agua escasa  Reactivo de Brady (disolución alcohólica de sulfato 2,4-dinitrofenilhidrazina) Fórmula:                   C6H6N4O4 Forma Física:             Líquido o cristales, incoloros o blancos, de olor característico Peso Molecular:         198,14 g/mol Punto De Fusión/Congelación: 193,85oC Solubilidad: insoluble

9. Cloruro de Acetilo Fórmula:                   CH3COCl Forma Física:             Líquido  humeante, incoloro, de olor acre Peso Molecular:         78,5 g/mol Punto de Ebullición: 51oC Punto De Fusión/Congelación: -112oC Solubilidad: reacciona con el agua. Terc-butanol Fórmula:                   (CH3)3COH Forma Física:             Líquido  incoloro de olor característico Peso Molecular:         74,1 g/mol Punto de Ebullición: 83oC Punto De Fusión/Congelación: 25oC Solubilidad: miscible en agua

10. Procedimiento Para ácidos Disolver en agua una pequeña cantidad de problema y añadirle una disolución saturada deNaHCO3 ó KHCO3 Observar si hay desprendimiento de CO2. En caso positivo el compuesto es ácido

11. Aldehídos y cetonas En un tubo de ensayo se toman unas gotas del problema o mg si es sólido, disuelto en una mínima cantidad de alcohol . A continuación se agregan 3 mL de reactivo. Si no se produjese reacción inmediatamente, se hierve durante dos o tres minutos, se deja enfriar y se rasca el tubo hasta conseguir la precipitación del producto. Caso de no conseguirse un precipitado de fenilhidrazonadinitrada, se deja el tubo en reposo durante 30 minutos. • La mayoría de los aldehídos y muchas cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10 minutos a temperatura ambiente • Aldehídos menos reactivos y la mayoría de las cetonas reaccionan tras calentamiento; • con frecuencia el derivado permanece disuelto, pero suele cristalizar tras el enfriamiento

12. Procedimiento para diferenciar aldehídos y cetonas • Mezclar2 mL de AgNO3 acuoso al 5% con una gota de sosa y se añade amoniaco al 10% hasta que se • disuelva el precipitado pardo oscuro de óxido de plata inicialmente formado (no agregar exceso de amoníaco) • A continuación se añaden 5 mg de problema sólido o la menor cantidad posible de problema líquido y se agita. • Si no hay reacción se calienta en un baño de agua a 50-60°C sin que llegue a hervir. • Si hay aldehído aparecerá un espejo de plata en el fondo del tubo de ensayo. • Las cetonas no dan esta reacción, excepto algunas que tienen carácter reductor Exceso de calentamiento, de amoníaco o de problema o suciedad en el tubo de ensayo, originan malos resultados • Terminado el ensayo, arrastrar la mezcla reaccionante con agua, ya que con el tiempo o al secarse, se pueden formar productos explosivos. El espejo de plata puede eliminarse con acido nítrico caliente

13. Procedimiento de alcoholes Reactivo de Lucas Cloruro de acetilo • En un tubo de ensayo se pone 1 mL de problema y a continuación se añaden 10 mL de reactivo Lucas, se agita el tubo y luego se deja en reposo observándose el tiempo que tarda en formarse el derivado halogenados que se espera, bajo forma de emulsión o de capa aceitosa • En un tubo de ensayo se ponen tres gotas • de cloruro de acetilo bien seco; cuando se • hayan disipado los humos resultantes de • su reacción con la humedad atmosférica • se añaden una a una, tres gotas el alcohol. Reacción vigorosa, la mezcla hierve espontáneamente. • Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes terciarios, por lo que puede observarse en muchos casos la formación del derivado halogenados simultáneamente con la adición de la sustancia. Calor de reacción, la mezcla se templa o se calienta (se toca el fondo del tubo con el dorso de la mano). • Los alcoholes secundarios tardan unos cinco minutos; los primarios • no reaccionan.