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QUÍMICA ORGÂNICA

QUÍMICA ORGÂNICA. Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL. A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo.

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QUÍMICA ORGÂNICA

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  1. QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL

  2. A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO NH2 NH4CNO O C NH2

  3. Álcool etílico C2H5OH GNV gás natural veicular CH4

  4. Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N

  5. 01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. NH2 O C NH4CNO NH2

  6. 02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos: CH3 Cl H H H N H C Cl H C C H H Cl H H clorofórmio acetonitrila tolueno a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.

  7. Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE 12 L = 4 K = 2 L = 4 C 6 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES Cl H H H H C H C H H C H C H Cl Cl Cl H H H

  8. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formandoCADEIAS CARBÔNICAS C C C C C C C C C C C C C C C C

  9. O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples, dupla e tripla) C C C C

  10. 01) Na estrutura (2) (1) (3) H2C C C CH2 NH2 H As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla.

  11. 02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. x y H2C CH – CH2 – C N .... ....

  12. LIGAÇÕES SIMPLES C O carbono tem geometria TETRAÉDRICA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’. s O carbono tem 4 ligações sigma (). 3 O carbono se encontra hibridizado “sp “.

  13. LIGAÇÃO DUPLA C Com um ligação dupla e duas ligações simples: O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°. s p O carbono tem 3 ligações sigma () e 1 ligação pi ( ). 2 O carbono se encontra hibridizado “sp “.

  14. LIGAÇÃO DUPLA C Com duas ligações dupla: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. s p O carbono tem 2 ligações sigma () e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“.

  15. LIGAÇÃO TRIPLA C Com uma ligação tripla e uma ligação simples: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. s p O carbono tem 2 ligações sigma () e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“.

  16. 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: H H H H C C C C C H 5 4 3 2 1 H São feitas das seguintes afirmativas: • O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma). • O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). • O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma). • O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. s p s p s p Assinale a alternativa correta. • Apenas as afirmativas I e IV são corretas. • Apenas as afirmativas II e III são corretas. • Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. • Todas são corretas. • Apenas as afirmativas I e II são corretas.

  17. 02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: O s 2 sp H C p s O H s O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: • sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ). • sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ). • sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ). • sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ). • sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ). p s p s p s p s p s

  18. 03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações: sp3 sp3 H O H H C C C H H H • sp, sp2 e sp3 • sp3 , sp3 e sp3 • sp2, sp e sp3 • sp3, sp2 e sp3 • sp3, sp2 e sp2 sp2

  19. 04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: H H (2) 120° (3) 120° 109°28’ (5) H3C C C C C H H H H H • 90o, 180o e 180o. • 90o, 120o e 180o. • 109o28’, 120o e 218o. • 109o28’, 120o e 109o28’. • 120o, 120o e 109o28’.

  20. 05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: O O 1 CH3O 3 2 CH3O CH2 C N A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: • tetraédrica, trigonal, linear. • linear, tetraédrica, trigonal. • tetraédrica, linear, trigonal. • trigonal, tetraédrica, linear. • linear, trigonal, tetraédrica. 1 linear 2 tetraédrica 3 trigonal

  21. 06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp 2 0 0 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp 3 1 1 O carbono 5 apresenta hibridização sp 2 2 p Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si. 3 3 Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma sigma ( ), entre si p 4 4 s

  22. 07) ( Covest – 2004 ) O b– caroteno , precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no b – caroteno. • sp2 e sp3. • sp e sp2. • sp e sp3. • somente sp2. • sp, sp2 e sp3.

  23. COMPLEMENTO

  24. LIGAÇÕES SIMPLES Py Pz s s Px

  25. A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelose são chamadas de LIGAÇÕES pi ( ) p p s

  26. Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( ) e uma ligação do tipo sigma ( ) p s p p s p

  27. O carbono pode sofrer três tipos de HIBRIDIZAÇÕES Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados 3 2 sp sp e sp

  28. 3 hibridização " sp " L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO FUNDAMENTAL K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético

  29. 3 3 3 sp 3 sp sp sp L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO K ESTADO HÍBRIDO Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais 3 A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’

  30. 2 hibridização " sp " L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO FUNDAMENTAL K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético

  31. “p” puro 2 2 2 sp sp sp L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO K ESTADO HÍBRIDO Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120° 2

  32. hibridização " sp " L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO FUNDAMENTAL K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético

  33. sp sp L “p” puro ESTADO ATIVADO ou EXCITADO K ESTADO HÍBRIDO A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180° Ocorre a fusão de um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais

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