Hidrocarburos aromáticos u homocíclicos

1. Hidrocarburos aromáticos u homocíclicos Son hidrocarburos derivados del benceno. El Benceno es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal, es decir de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados, que le confieren estabilidad.

2. Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono. Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del anillo; sin embargo, el olor no tiene significación para definir la naturaleza química de estas sustancias, ya que pueden ser con aroma, sin aroma e inclusive los hay con olor desagradable. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".

3. RADICALES ARILOS

5. Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos funcionales. Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente.

6. vinilbenceno Cumeno Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra “benceno".

7. Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4)

8. Si son dos los radicales su posición relativa dentro del anillo bencénico se indica mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones. Ejemplo 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

9. Ac. 4- hidroxi Benzoico Ac. p - nitro Benzoico 1,2 Dimetil Benceno o - Dimetil Benceno 1,3-aminonitrobenceno m-aminonitrobenceno

10. Compuestos Trisustituidos : Consiste en la sustitución de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes: Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim) 1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol

11. Asim. dimetilnitrobenceno

12. 3,4-dimetil aminobenceno 2,4-dibromoaminobenceno Asim. dibromoaminobenceno 2-bromo-5-nitrotolueno

13. Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT

14. En compuestos trisustituidos o más, en general se enumera el núcleo bencénico, empezando por el sustituyente principal y seguir en dirección al sustituyente más próximo; si son equidistantes el orden de precedencia. Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno diferente, el nombre base es el del sustituyente diferente, la posición de los demás se indica mediante números. Si todos los grupos son diferentes tener en cuenta la jerarquía.

15. Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT

16. Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son compuestos aromáticos con dos o más núcleos bencénicos, sirven de base para una serie de sustancias. Tenemos: Bifenilo

17. Naftaleno :C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC

18. Fenantreno: C14H10

19. Pireno

23. OBSERVACIONES Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

24. En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

25. FORMULACIÓN Si nos dan el nombre Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno.  Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno

26. NOMENCLATURA Si nos dan la fórmula Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.