Fette und Öle unter der Lupe

1. Fette und Öle unter der Lupe

2. Gliederung • Geschichte und Gewinnung • II. Aufbau und Eigenschaften • III. Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren • IV. Lecithin • V. Verwendung von Fetten • VI. Rückblick

3. Gewinnung Ausschmelzen tierischer Fette Auspressen fettreicher Pflanzensamen Extraktion mit Lösungsmitteln Olivenpresse • Als streichbares Fett seit mindestens 2000 Jahren bekannt • Änderung der Lebensbedingungen in den letzten 200 Jahren • Industrielle Entwicklung • Fette knapper und immer teurer • Sicherung der Fettversorgung Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen

4. 1866 Auftrag zur Entwicklung von geeignetem Speisefett • 1869 Hippolyte Mége-Mouriés • Rindertalg + Magermilch = Fett • Nachteil Pflanzenfett: • aus flüssigen Fetten kein streichfähiges Fett herstellbar Mége-Mouriés Napoleon III. Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen

5. Jahr 1914/18 1919/23 1950 1960 1970 1993 Margarine 0,50 4,00 8,00 11,00 8,80 8,20 Butter 1,00 5,00 6,10 8,30 8,60 6,80 < < >>>> Verbrauch an Nahrungsfetten (in kg pro Kopf, Deutschland) Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen • Standardware: Mischung aus pflanzlichen und • tierischen Fetten • Pflanzenmargarine • Diätmargarine • Halbfettmargarinen bzw. fettreduzierte Margarinen

6. rohes Öl Entlecithinierung Entschleimung Entsäuerung Bleichung reines Öl Desodorierung V1 Raffination von gebrauchtem Frittierfett

7. Pflanzliche Fette / Öle Pflanzliche Fette / Öle Milchfett Farbstoff ß-Carotin Farbstoff ß-Carotin Farbstoff ß-Carotin Emulgator Emulgatoren Emulgatoren Margarine Säuerungsmittel Gelatine natürliches Aroma Wasser Wasser Die Inhaltsstoffe

8. Wassernachweis / Fettnachweis Ölige Phase Obere Phase Dünnschicht – Chromatographie ß-Carotin Margarine Untere Phase Wassernachweis / Fettnachweis Wässrige Phase Eiweiß - Gelatine - Biuret-Reaktion Strategie zur Analyse der Margarine in der Schule Warum ist Margarine gelb-orange gefärbt ? Warum ist nach dem Erhitzen nur eine Phase gelb-orange gefärbt ? Wieso ist der Brotaufstrich trotz des hohen Wasseranteils fest ?

9. Fett (altgriech. : lipos) Ester der Fettsäuren Triglycerid Chemischer Aufbau

10. Erhöhung der Haltbarkeit von Fetten: • Wasserentzug: Butterschmalz (früher) • Luftzutritt verhindern • 1902 Chemiker Wilhelm Norman: „Fetthärtung“ Wilhelm Norman Eigenschaften von Fetten und Ölen • Konsistenz • fest (Fett) • enthalten mehr langkettige oder gesättigte Fettsäuren • flüssig (Öl) • reich an ungesättigten oder kurzkettigen Fettsäuren • Ursachen für das Ranzigwerden von Fetten: • hydrolytische Spaltung der Esterbindungen unter Mitwirkung von Bakterien • (Geruch nach Buttersäure!)

11. Fette erfüllen Schutzfunktionen im Organismus § Fette dienen dem Wärmeschutz § Fette bieten Schutz gegen Stoß und Druck § Fette sind Polster für bewegliche Organe § Fette haben eine wasserabstoßende Wirkung • Bedeutung: Energiereserve • hoher physiologischer Brennwert: ca. 40 kJ/g • Kohlenhydrate ca. 17,5 kJ/g • Eiweiß ca. 18,6 kJ/g • Depotfett (z.B. bei Winterschläfern und Zugvögeln) Eigenschaften von Fetten und Ölen

12. Essentielle Fettsäuren: Mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die der Organismus nicht selbst synthetisieren kann. Linolsäure Linolensäure Eigenschaften von Fetten und Ölen

13. Emulsion Lösung Wasser Öl Octan V2 Löslichkeitsversuch Öl in H2O / Öl in Benzin

14. vorher nachher V3 Löslichkeit von lipophilen Stoffen ß-Carotin wurde erstmals 1831 von Wackenroder aus Karotten isoliert

15. ß-Carotin (E 160 a) Gelborange S (E 110) Löslichkeit von lipophilen Stoffen

16. + H2O getrocknetes Kupfersulfat CuSO4. 5 H2O V4 H2O-Nachweis

17. Palmin Butter Margarine V5 Fettgehaltvergleich Färben mit Sudan III

18. Triglyceride Fließmittel: CHCl3 Fettsäuren Cholesterol Diglyceride Kokosfett Speiseöl Fleischwurst Margarine Butter Demo 1 DC von Fetten und Ölen

19. Angriffsstellen: Esterbindungen zwischen Glycerin und Fettsäuren Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren Bildung von stechend riechenden Dämpfen Einfluss der Erhitzung auf Fett

20. Eliminierung: - H2O Glycerin Enol - H2O Acrolein Reaktion von Glycerin zu Acrolein

21. Anzahl der C-Atome 12 16 18 18 Smp. °C 44 63 13,4 -5 Laurinsäure Palmitinsäure Ölsäure Linolsäure Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

22. 1 -OOC-R1 + -OOC-R2 -OOC-R3 + 3 OH- 2 3 Allgemeiner Nachweis der Fettsäuren: + HCl(aq) + Na+(aq) + Cl-(aq) Na + weiß V6 Nachweis für Fettsäuren

23. δ- δ+ Ungesättigte Fettsäuren: + Br2 (aq) x x y y π– Komplex nucleophile + + Br -(aq) anti-Addition y x x y Vicinale Dibromverbindung Bromoniumion V7 Nachweis der C-C-Doppelbindung mit Bromwasser

24. über 90% der DoBi´s cis-Konfiguration • synthetische harte Margarine: 35% ges. und 12% unges. Fettsäuren • Butter: 50% ges. und 3-4% unges. Fettsäuren Hydrierung von Öl

25. + H2 Ölsäure Pd-Kat Stearinsäure Ölsäure Smp.: ~ 13 °C Stearinsäure Smp.: ~ 69 °C Hydrierung von Öl

26. + Phospholipid-Molekül Grenzschicht Öl Wasser Lecithin

27. H2O Öl V8 Lecithin – Emulgiervermögen

28. Alkalische Hydrolyse: 1 -OOC-R1 + -OOC-R2 -OOC-R3 + 3 OH- 2 3 V9 Herstellung von Seife

29. Na+ OH- + NaOR´ + Na+ + HOR´ Na Mechanismus der alkalischen Esterverseifung:

30. Besonderheiten Vergiftetes Speiseöl in Spanien Das französische Paradoxon

31. 200 °C Anilin - C17H33 + 3 + 3 Ölsäureanilid Vergiftetes Speiseöl in Spanien (1981)

32. USA Europa Frankreich China Fettverzehr Herzerkrankungen Das französische Paradoxon

33. Pflanzliche Fette / Öle Pflanzliche Fette / Öle Milchfett Farbstoff ß-Carotin Farbstoff ß-Carotin Farbstoff ß-Carotin Emulgator Emulgatoren Emulgatoren Margarine Säuerungsmittel Gelatine natürliches Aroma Wasser Wasser Die Inhaltsstoffe

34. Danke