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Fette und Öle unter der Lupe

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Fette und Öle unter der Lupe - PowerPoint PPT Presentation


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Fette und Öle unter der Lupe. Gliederung. Geschichte und Gewinnung II. Aufbau und Eigenschaften III. Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren IV. Lecithin V. Verwendung von Fetten VI. Rückblick. Gewinnung Ausschmelzen tierischer Fette Auspressen fettreicher Pflanzensamen

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Presentation Transcript
slide1

Fette und Öle

unter

der Lupe

slide2

Gliederung

  • Geschichte und Gewinnung
  • II. Aufbau und Eigenschaften
  • III. Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
  • IV. Lecithin
  • V. Verwendung von Fetten
  • VI. Rückblick
slide3

Gewinnung

Ausschmelzen tierischer Fette

Auspressen fettreicher Pflanzensamen

Extraktion mit Lösungsmitteln

Olivenpresse

  • Als streichbares Fett seit mindestens 2000 Jahren bekannt
  • Änderung der Lebensbedingungen in den letzten 200 Jahren
  • Industrielle Entwicklung
  • Fette knapper und immer teurer
  • Sicherung der Fettversorgung

Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen

slide4

1866 Auftrag zur Entwicklung von geeignetem Speisefett

  • 1869 Hippolyte Mége-Mouriés
  • Rindertalg + Magermilch = Fett
  • Nachteil Pflanzenfett:
  • aus flüssigen Fetten kein streichfähiges Fett herstellbar

Mége-Mouriés

Napoleon III.

Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen

slide5

Jahr

1914/18

1919/23

1950

1960

1970

1993

Margarine

0,50

4,00

8,00

11,00

8,80

8,20

Butter

1,00

5,00

6,10

8,30

8,60

6,80

<

<

>>>>

Verbrauch an Nahrungsfetten (in kg pro Kopf, Deutschland)

Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen

  • Standardware: Mischung aus pflanzlichen und
  • tierischen Fetten
  • Pflanzenmargarine
  • Diätmargarine
  • Halbfettmargarinen bzw. fettreduzierte Margarinen
slide6

rohes Öl

Entlecithinierung

Entschleimung

Entsäuerung

Bleichung

reines Öl

Desodorierung

V1 Raffination von gebrauchtem Frittierfett

slide7

Pflanzliche

Fette / Öle

Pflanzliche

Fette / Öle

Milchfett

Farbstoff

ß-Carotin

Farbstoff

ß-Carotin

Farbstoff

ß-Carotin

Emulgator

Emulgatoren

Emulgatoren

Margarine

Säuerungsmittel

Gelatine

natürliches

Aroma

Wasser

Wasser

Die Inhaltsstoffe

slide8

Wassernachweis /

Fettnachweis

Ölige Phase

Obere Phase

Dünnschicht –

Chromatographie

ß-Carotin

Margarine

Untere Phase

Wassernachweis /

Fettnachweis

Wässrige Phase

Eiweiß

- Gelatine -

Biuret-Reaktion

Strategie zur Analyse der Margarine in der Schule

Warum ist Margarine gelb-orange gefärbt ?

Warum ist nach dem Erhitzen nur eine Phase gelb-orange gefärbt ?

Wieso ist der Brotaufstrich trotz des hohen Wasseranteils fest ?

slide9

Fett (altgriech. : lipos)

Ester der Fettsäuren

Triglycerid

Chemischer Aufbau

slide10

Erhöhung der Haltbarkeit von Fetten:

  • Wasserentzug: Butterschmalz (früher)
  • Luftzutritt verhindern
  • 1902 Chemiker Wilhelm Norman: „Fetthärtung“

Wilhelm Norman

Eigenschaften von Fetten und Ölen

  • Konsistenz
  • fest (Fett)
  • enthalten mehr langkettige oder gesättigte Fettsäuren
  • flüssig (Öl)
  • reich an ungesättigten oder kurzkettigen Fettsäuren
  • Ursachen für das Ranzigwerden von Fetten:
  • hydrolytische Spaltung der Esterbindungen unter Mitwirkung von Bakterien
  • (Geruch nach Buttersäure!)
slide11

Fette erfüllen Schutzfunktionen im Organismus

§ Fette dienen dem Wärmeschutz

§ Fette bieten Schutz gegen Stoß und Druck

§ Fette sind Polster für bewegliche Organe

§ Fette haben eine wasserabstoßende Wirkung

  • Bedeutung: Energiereserve
  • hoher physiologischer Brennwert: ca. 40 kJ/g
  • Kohlenhydrate ca. 17,5 kJ/g
  • Eiweiß ca. 18,6 kJ/g
  • Depotfett (z.B. bei Winterschläfern und Zugvögeln)

Eigenschaften von Fetten und Ölen

slide12

Essentielle Fettsäuren:

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die der Organismus nicht selbst synthetisieren kann.

Linolsäure

Linolensäure

Eigenschaften von Fetten und Ölen

slide13

Emulsion

Lösung

Wasser

Öl

Octan

V2 Löslichkeitsversuch Öl in H2O / Öl in Benzin

slide14

vorher

nachher

V3 Löslichkeit von lipophilen Stoffen

ß-Carotin wurde erstmals 1831 von Wackenroder aus Karotten isoliert

slide15

ß-Carotin

(E 160 a)

Gelborange S (E 110)

Löslichkeit von lipophilen Stoffen

slide16

+ H2O

getrocknetes

Kupfersulfat

CuSO4. 5 H2O

V4 H2O-Nachweis

slide17

Palmin

Butter

Margarine

V5 Fettgehaltvergleich

Färben mit Sudan III

slide18

Triglyceride

Fließmittel:

CHCl3

Fettsäuren

Cholesterol

Diglyceride

Kokosfett

Speiseöl

Fleischwurst

Margarine

Butter

Demo 1 DC von Fetten und Ölen

slide19

Angriffsstellen:

Esterbindungen zwischen Glycerin und Fettsäuren

Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren

Bildung von stechend riechenden Dämpfen

Einfluss der Erhitzung auf Fett

slide20

Eliminierung:

- H2O

Glycerin

Enol

- H2O

Acrolein

Reaktion von Glycerin zu Acrolein

slide21

Anzahl der

C-Atome

12

16

18

18

Smp. °C

44

63

13,4

-5

Laurinsäure

Palmitinsäure

Ölsäure

Linolsäure

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

slide22

1

-OOC-R1

+ -OOC-R2

-OOC-R3

+ 3 OH-

2

3

Allgemeiner Nachweis der Fettsäuren:

+ HCl(aq)

+ Na+(aq) + Cl-(aq)

Na +

weiß

V6 Nachweis für Fettsäuren

slide23

δ-

δ+

Ungesättigte Fettsäuren:

+ Br2 (aq)

x

x

y

y

π– Komplex

nucleophile

+

+ Br -(aq)

anti-Addition

y

x

x

y

Vicinale Dibromverbindung

Bromoniumion

V7 Nachweis der C-C-Doppelbindung mit Bromwasser

slide24

über 90% der DoBi´s cis-Konfiguration

  • synthetische harte Margarine: 35% ges. und 12% unges. Fettsäuren
  • Butter: 50% ges. und 3-4% unges. Fettsäuren

Hydrierung von Öl

slide25

+ H2

Ölsäure

Pd-Kat

Stearinsäure

Ölsäure Smp.: ~ 13 °C

Stearinsäure Smp.: ~ 69 °C

Hydrierung von Öl

slide26

+

Phospholipid-Molekül

Grenzschicht

Öl

Wasser

Lecithin

slide27

H2O

Öl

V8 Lecithin – Emulgiervermögen

slide28

Alkalische Hydrolyse:

1

-OOC-R1

+ -OOC-R2

-OOC-R3

+ 3 OH-

2

3

V9 Herstellung von Seife

slide29

Na+ OH-

+ NaOR´

+ Na+

+ HOR´

Na

Mechanismus der alkalischen Esterverseifung:

slide30

Besonderheiten

Vergiftetes Speiseöl in Spanien

Das französische Paradoxon

slide31

200 °C

Anilin

- C17H33

+ 3

+ 3

Ölsäureanilid

Vergiftetes Speiseöl in Spanien (1981)

slide32

USA

Europa

Frankreich

China

Fettverzehr

Herzerkrankungen

Das französische Paradoxon

slide33

Pflanzliche

Fette / Öle

Pflanzliche

Fette / Öle

Milchfett

Farbstoff

ß-Carotin

Farbstoff

ß-Carotin

Farbstoff

ß-Carotin

Emulgator

Emulgatoren

Emulgatoren

Margarine

Säuerungsmittel

Gelatine

natürliches

Aroma

Wasser

Wasser

Die Inhaltsstoffe