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QUÍMICA DE LAS FRUTAS. 1. TIPOS DE FRUTAS Y FRUTOS SECOS (tablas) 2. COMPONENTES QUÍMICOS 3. METABOLISMO TRAS LA RECOLECCIÓN. 2. COMPONENTES QUÍMICOS (tabla). COMPONENTES MAYORITARIOS - Agua - Azúcares - Ácidos

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- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
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qu mica de las frutas
QUÍMICA DE LAS FRUTAS
  • 1. TIPOS DE FRUTAS Y FRUTOS SECOS (tablas)
  • 2. COMPONENTES QUÍMICOS
  • 3. METABOLISMO TRAS LA RECOLECCIÓN
2 componentes qu micos tabla
2. COMPONENTES QUÍMICOS(tabla)
  • COMPONENTES MAYORITARIOS- Agua- Azúcares- Ácidos
  • COMPONENTES MINORITARIOS- Influyen en aceptación organoléptica: Colorantes Aromas- Influyen en propiedades nutritivas: Vitaminas Minerales- Influyen en textura y consistencia: Pectinas- Además: Lípidos Proteínas

bajo% en pulpa, sí en semillas

slide3

En frutos secos (tabla):- agua < 10%- componentes N aprox. 20%- lípidos aprox. 50%

2.1. AZÚCARES- Principales monosacáridos: glucosa (frutas de hueso= drupas) fructosa (frutas de pepita= pomos)- Otros monosacáridos: xilosa arabinosa- Oligosacáridos: sacarosa rafinosa-Sorbitol (en drupas y pomos, no en platano y piña)

slide4

REACCIONES QUÍMICAS MÁS IMPORTANTES DE LOS AZÚCARES

1. Reducción a polialcoholes

2. Oxidación a ácidos glucónicos, glucáricos y glucurónicos

3. Tratamiento con ácidos

4. Caramelización

5. Reacciones de Maillard o pardeamiento no enzimático

slide5

Aditivo

- A PARTIR DE PENTOSAS O DE HEXOSAS:

D- XILOSA MESO-XILITOL

D- GLUCOSA MESO-SORBITOL

Reducción

1. REDUCCIÓN A POLIALCOHOLES

- CARACTERISTICAS:

1) COMPUESTOS EDULCORANTES

2) DISMINUYEN LA aw

3) HUMECTANTES

4) INHIBEN LA CRISTALIZACIÓN

5) DAN CONSISTENCIA DE JARABE

6) MEJORAN LA HIDRATACIÓN DE ALIMENTOS DESECADOS.

slide7

- SEGÚN EL TIPO DE OXIDACIÓN:

AC. GLUCÓNICOS

1.- OXIDACIÓN SUAVE

- Fermentos Químicos

- Conservantes de Embutidos

AC. GLUCÁRICOS

2.- OXIDACIÓN DRÁSTICA

- Acidulantes de bebidas

- Secuestrador de iones metálicos

- Sustitutos de ácidos

3.- OXIDACIÓN EN EL CARBONO 6

AC. GLUCURÓNICOS

- Componentes de polisacáridos:

(alginatos, pectinas...)

GELIFICANTES

slide8

3. TRATAMIENTO CON ÁCIDOS

Q/ác. minerales

Deshidratan y ciclan

Derivados del furano

Pentosas: FURFURAL

Producto industrial que se obtiene de los residuos agrícolas

Hexosas: (HMF)

  • Zumos de frutas y otros alimentos:
  • Q (pasteurización)
  •  tiempos almacenamiento

Índice Envejecimiento

slide9

tampón / Q

4. CARAMELIZACIÓN

COMPUESTOS DE COLOR PARDO CON AROMA A CARAMELO

JARABES DE AZÚCAR

El proceso puede ser conducido a la producción de más cantidad de AROMA o de COLOR

- Fuerte fragmentación- Producción de compuestos aromáticos

JARABES DE SACAROSA

H2SO4 / Q

- Polimerizaciones

- Intenso color caramelo

JARABES DE GLUCOSA

NH3

slide10

5. REACCIONES DE MAILLARD O

PARDEAMIENTO NO ENZIMÁTICO

  • Conjunto de reaccionescatalizadas por ácidos y bases, que comienzan con un ataque nucleofílico de los e- del par libre del N amínico (de PROTEÍNAS, PÉPTIDOS, AMINOÁCIDOS O AMINAS) al grupo carbonilo de un ázucar (monosacárido). Como intermedio se forman moleculas con un N básico, que finalmente da lugar a la formación de MELANOIDINAS(pigmentos pardos)
slide11

AFECTAN PRINCIPALMENTE A:

-alimentos almacenados, especialmente desecados

- alimentos sometidos a tratamientos térmicos: pasteurización, esterilización, tostado...

- cocinado de los alimentos de muy diversas formas.

  • CONDICIONES FAVORABLES:

- coexistencia de azúcares reductores y grupos NH2- elevadas temperaturas- actividad de agua 0.6-0.8

slide12

CONSECUENCIAS

- pardeamientos

- aromas a tostado

- pérdida de aa esenciales (lys, met,...)

- compuestos tóxicos: derivados de la pirazina

- a veces coloraciones y aromas no deseados

  • SE PRODUCE DURANTE:

- almacenamiento (principalmente alimentos desecados)

- tratamientos térmicos (esterilización, pasteurización...)

- cocinado (frito, asado...)

slide13

REACCIONES CON COMPUESTOS AMINICOS

1er PASO DE REACCIONES DE MAILLARD

PROTEÍNA

PÉPTIDO

aa

AMINAS

N- GLICÓSIDOS

O GLICOSILAMINAS

- ALDOSILAMINAS

- CETOSILAMINAS

aW

AZÚCAR REDUCTOR +

D- glucosa

Monosacárido

Compuesto amínico

OH

Imina

-H2O

adición

NH

R1

C

H

N

R1

C

H

+

C

R

O

H

H2N

R1

R

R

Ciclación

“PRODUCTO PRIMARIO

DE MAILLARD”

CH2OH

O

NH-R1

OH

HO

Entrará dentro de otras secuencias de reación.

Puede sufrir transposiciones ó isomerizaciones

a través del ENAMINOL.

OH

GLUCOSILAMINA

Ejemplo:

slide14

H

H

+

H

C

NH

R

C

R

C

NH

R

H

H

C

OH

H

C

O

C

O

.

.

.

.

.

.

.

.

.

H

H

H

H

O

C

NH

R

OH

H

C

C

NH

R

+

C

NH

R

C

H

C

O

.

.

.

.

.

.

.

.

.

2 - AMINO - 2- DESOXIALDOSA

ENAMINOL

CETOSILAMINA

OTROS PRODUCTOS PRIMARIOS:

TRANSPOSICIÓN DE AMADORI

NH

1 - AMINO -1 - DESOXICETOSA

ENAMINOL

ALDOSILAMINA

TRANSPOSICIÓN DE HEYNS

Leche en polvo

Frutas desecadas (melocotón, albaricoque)

Extractos hígado

Verduras desecadas

slide15

H

H

H

C

OH

C

OH

C

O

H

H

C

O

C

H

C

O

OH

.

.

.

.

.

.

.

.

.

1,2-ENODIOL

ALDOSA

CETOSA

TAUTOMERÍA CETOENÓLICA:

slide16

O

HO

+

H

H2N C COOH

H2

H2O / Q

NEUTRO

H

C O

C OH

C H

C OH

CH2OH

CH

HO

N

H3C

O

H

CH2COOH

GLICINA

D - XILOSA

Los compuestos formados en las transposiciones de Heyns y de Amadori, y las glucosilaminas (productos intermedios de las reacciones de Maillard) conducen a la FORMACIÓN DE MELANOIDINAS: - cantidad variable de N - distinto Pm - distintas solubilidades en agua

MODELO PARA LA FORMACIÓN DE MELANOIDINAS:

MELANOIDINAS

slide17

LAS MELANOIDINAS

  • PROPORCIONAN LOS COLORES PARDO-ROJIZOS O PARDO-OSCUROS CARACTERÍSTICOS DE LAS REACCIONES DE MAILLARD.
  • SON HEPATOTÓXICAS SI SE INGIEREN A DOSIS  NO SUELE DARSE.
  • EN DETERMINADAS OCASIONES PUEDEN INTERACCIONAR CON LOS NITRITOS DE LOS ALIMENTOS PARA FORMAR NITROSAMINAS   CANCERÍGENAS.
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1) DISMINUCIÓN DEL PH

pH básico cataliza enolizaciones y rupturas.

Si aumenta el pH, se arranca el H+ con facilidad y se dan deshidrataciones

2) UTILIZACIÓN DE BAJA Tª

3) UTILIZAR BAJAS aw

Velocidad de reacción

H2NR

O

C N R

H

C

OH

.

.

.

H C SO3Na+

+NaHSO3

.

.

MEDIDAS PARA EVITAR LAS REACCIONES DE MAILLARD EN LA MANIPULACIÓN Y ALMACENAMIENTO DE ALIMENTOS

4) UTILIZACIÓN DE AZÚCARES NO REDUCTORES

5) ADICIÓN DE SULFITO: Bloquea los grupos carbonilo y el compuesto ya no puede entrar en la secuencia de reacción.

slide19

Ejemplos:

AROMA A PAN DE CENTENO

AROMA A CARAMELO

AROMA A CHOCOLATE

AROMA A CHOCOLATE

D- GLUCOSA + VALINA (1/1)

D - GLUCOSA + GLICINA (1/1)

D - GLUCOSA + GLUTÁMICO (1/1)

D - GLUCOSA + VALINA (1/1)

Tª = 100ºC

Tª = 100ºC

Tª = 100ºC

Tª = 180ºC

REACCIONES DE MAILLARD DESEADAS

  • En muchas ocasiones las reacciones de Maillard son deseables y se realizan a nivel industrial.
  • MALTOL:

- Producto de las reacciones de Maillard, gran interés.

- Potencia el sabor dulce y proporciona aroma a caramelo.

  • Hay una serie de reacciones perfectamente estudiadas para la obtención de diversos aromas:
  • ESTAS REACCIONES SE LLEVAN A CABO A NIVEL INDUSTRIAL
2 2 cidos
2.2. ÁCIDOS
  • Hidroxiácidos no fenólicos más importantes:- málico: en pomos y drupas - cítrico: en bayas y frutas tropicales- quínico- otros: shiquímico, succínico, tartárico (en uva y aguacate), isocítrico (en mora)...# Aumentan en las primeras fases de desarrollo del fruto y disminuyen durante la maduración ( cítrico muy rápidamente)
slide21

Ácido málico:

Ácido cítrico:

Ácido quínico

slide22
Ácidos fenólicos (hidroxicinámicos)- Se encuentran en forma de ésteres, p.e. ácido clorogénico (ácido cafeico esterificado con ácido quínico)- Mas abundantes en frutas verdes (piel)- Disminuyen a lo largo de la maduración- Responsables de la astringencia- Responsables del pardeamiento enzimático

ac. p-cumárico: R=R’=Hac. cafeico: R=OH; R’=Hac. ferúlico: R= OMe; R’= Hac.sinápico: R=R’=OMe

pardeamiento enzim tico
PARDEAMIENTO ENZIMÁTICO

PFO

COMPUESTOS FENÓLICOS(p.e. ac. fenólicos)

MELANOIDES

# también antocianos, flavonoides, catequinas...

PFO = POLIFENOLOXIDASA: Oxidorreductasa Metaloenzima (Cu 2+)

pH óptimo: 5-7

slide24

PFO

PFO

MONOFENOL

QUINONA

O-DIFENOL

polimerización

POLÍMEROS

oxidación

no enzimática

HIDROXIQUINONA

MELANOIDES

(coloreados)

control del pardeamiento enzim tico
CONTROL DEL PARDEAMIENTO ENZIMÁTICO
  • 1. Inactivación de la PFO : escaldado o pasteurización (zumos)
  • 2. Incorporación de agente reductores: ac. ascórbico, bisulfito
  • 3. Disminución pH: inmersión en agua ligeramente acidulada (también evita contacto con O2 y penetración de O2 en tejidos)
  • 4. Agentes secuestrantes: eliminan Cu 2+- ac. cítrico: acidificante y secuestrante- ac. ascórbico: acidificante, secuestrante y reductor
  • 5. En zumos----> micropulverización de CO2 supercrítico a presión
2 3 polisac ridos
2.3. POLISACÁRIDOS
  • a) Almidón
  • b) Celulosa- compuesto orgánico natural más abundante- componente fundamental de la pared celular- polímero de glucosa b (1--> 4)- estructurado en fibras cementadas por hemicelulosas, pectinas y ligninas
  • c) Hemicelulosas- estructura variable: polímeros de xilosa, arabinosa, ac. glucurónico y hexosas- contribuyen a la firmeza de las frutas - se hidrolizan al madurar
  • d) Pectinas
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Turbiedad: Factor de calidad que depende de los sólidos en suspensión:

Un zumo clarificado No tienevalor comercial

d) PECTINASForman parte de la pared celular vegetalSon esteres metílicos del ácido poligalacturónico

Importancia en zumos

  • En fabricación de zumo se incorpora parte de pulpa (fibra celulósica, pectinas, partículas lipídicas).
  • La  y la turbiedad dependen de :
      •   y grado de polimerización de la pectina.
      • pH
      • sales de Ca+2.
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TIPOS DE PECTINAS

1. PECTINA DE ALTO METOXILO: soluble en agua

  • 2. PECTINA DE BAJO METOXILO:
    • Se obtiene por hidrólisis de la de  MeOH
    • Insoluble en H2O con el Ca2+ del zumo
    • Si COOMe es : Ácidos Pectínicos
    • Si COOMe es 0: Ácidos Pécticos
  • 3. PROTOPECTINA: unida a la celulosa en forma insoluble
slide29

Durante la maduración:

 protopectina

 bajo metoxilo

  • El % pectinas totales en zumo depende:

- De la presión usada en la expresión.

Mayor presión incorpora

más pulpa

más pectinas del albedo.

- De la pulpa residual (tras tamizado).

slide30

ENZIMAS PECTOLÍTICAS

A) Poligalacturonasas (PG) y Pectinliasas (PL)

Rompen los enlaces glicosídicos

B) Pectinmetilesterasa (PME)

Hidrolizan los enlaces éster de los grupos carboxílicos esterificados

slide31

Rompen enlaces glicosídicos en pectinas de alto metoxilo, en ácidos pectínicos y en ácidos pécticos (actúan sobre distintos sustratos)

EXO: actúan en los extremos de la cadena, producen:

 rápido del poder reductor

 lenta de la 

ENDO: actúan sobre enlaces del interior, producen:

 rápido de la 

POLIGALACTURONASA

PECTINLIASA

A) Poligalacturonasas (PG) y Pectinliasas (PL)

(hidrolasa)

(liasa)

slide32

B) Pectinmetilesterasa (PME)

Rompe enlace ester y libera metanol, y a partir de la pectina de  Metoxilo :

 Metoxilo Ac. Pectínico Ac. Péctico

(Grupos COOH libres precipitan con Ca2+)

Pectinas y PME residen principalmente en la pulpa.

Zumo Natural

(pérdida de “Nube”,

clarificación)

Zumo concentrado

(Gelificación y al rediluirse

falta la “Nube”)

slide33

A   PME: Mayor formación de:

- Pectina de bajo Metoxilo

- Ac. Péctico

Más Gelificación o Pérdida de Nube

  • Inactivación de la PME por pasteurización:

Muy importante para evitar la clarificación:

  • Eliminación de Ca2+ (añadiendo oxalato por ejemplo, no aplicable industrialmente).
  • Con tratamiento con PG:  longitud de la cadena
  • pectatos cálcicos solublesde bajo Pm

- Frutos que han sufrido heladas

- Frutos con más pulpa

slide34

Metoxilo Con sacarosa y ácidos.

Elaboración mermelada y jalea.

 Metoxilo Con Ca2+ para productosdietéticos.

OBTENCIÓN Y APLICACIÓN DE PECTINAS

  • A partir de corteza de naranja y residuos de la elaboración del zumo, por extracción con H+ diluidos/Q e insolubilización con alcohol. También a partir de residuos de elaboración de zumo de manzana o de remolacha azucarera
  • Durante almacenamiento se degradan:  grado de polimerización e índice de metoxilo (cuanto menos degradadas + cotizadas)
  • Importancia industrial: Forman Geles
2 4 vitaminas fundamentalmente a y c tabla vitamina c
2.4. VITAMINAS Fundamentalmente A y C (tabla)VITAMINA C
  • Va disminuyendo su contenido de la piel hacia dentro
  • Disminuye durante la maduración
  • Pérdidas de vit C en procesos industrialesa) lavado en general: - de frutas troceadas - escaldado en agua caliente - líquido de gobierno - escaldado en vapor (< pérdida)b) pelado químico (NaOH, detergentes...): se produce pérdida de capas externasc) oxidación: - importante eliminar O2: desaireación - importante eliminar metales
slide36

Degradación

Factores que influyen en la degradación: P parcial O2, pH, Tª, Cu2+ o Fe2+

slide37

En fabricación industrial se inhibe su degradación por:

    • Desaireación a vacío.
    • Pasteurización rápida.
    • Concentración a Tª ambiente
    • Conservación a bajas Tª.
2 5 aromas
2.5. AROMAS
  • Mezcla compleja de sustancias volátiles, algunas en bajo % pueden contribuir en gran medida al aroma de determinada fruta (compuesto carácter impacto)
  • Químicamente son: ésteres, aldehídos, cetonas, alcoholes, ácidos, lactonas, terpenoides...
  • Tradicionalmente difíciles de detectar. Actualmente con cromatografía GL+ espectrografo de masas ---> + fácil
  • Pérdida de aromas en los procesos industriales por evaporación o alteración por calor---> adición de aromas- artificiales: obtenidos por síntesis o comp. no naturales que imitan otros aromas- naturales: p.e citral; obtenido por destilación
3 metabolismo tras la recolecci n
3. METABOLISMO TRAS LA RECOLECCIÓN
  • Mientras la parte comestible está unida a la planta madre ---> FOTOSÍNTESIS
  • Cuando la parte comestible está separada de la planta madre ---> PROCESOS RESPIRATORIOS- La sacarosa y el almidón son las principales reservas que se consumen “vía respiración” ---> oxidación de azúcaresC6H12O6 + 6O2

6CO2 + 6H2O

(se obtiene también calor y ATP)

slide40
La ruta metabólica completa tiene dos vías:a) GLICOLISIS:Piruvato ---> Acetil CoA ---> C. Krebsb) VÍA PENTOSA FOSFATOse incorpora en un punto de la cadena de la glicolisis ---> C. Krebs. En esta ruta: - hay descarboxilación - 30% de plantas siguen esta vía (según tejido y planta)
  • Existe una relación directa entre respiración posrecolección y senescencia ---> importancia de la respiración posrecolección
3 1 respiraci n posrecolecci n
3.1. RESPIRACIÓN POSRECOLECCIÓN
  • Medida: CO2 desprendido/kg fruta/ h- valor elevado ---> disminuye la vida en almacén
  • CLIMATERIO:La intensidad respiratoria de las frutas disminuye durante su desarrollo y también después de la recolecciónEn algunas frutas (climatéricas) existe un aumento de la respiración hasta un máximo (pico climatérico) que luego disminuye al comenzar la senescencia
  • Las frutas no climatéricas maduran más lentamente
  • En el climaterio ---> se inician cambios bioquímicos con producción de etileno que implican un aumento de la respiración ---> MADURACIÓN
slide43
La maduración se da:- en el árbol: proceso más lento, mejor calidad- en posrecolección: aumento de rentabilidad
  • Los cambios producidos en el climaterio afectan a :- color- textura- sabor- aroma- síntesis de ARN y de proteínas
la actividad respiratoria depende de
La actividad respiratoria depende de:
  • a) temperatura: un aumento de 10ºC duplica o triplica la actividad respiratoriaEste incremento se puede expresar como Q10= v reacc. a det tª/ v reacc. a tª -10 (valores normales: 1-2)
  • b) Presión parcial de los gases

Control de la actividad respiratoria

·a)temperatura- la disminución de tª produce en las frutas climatéricas una disminución en la intensidad de respiración y un retraso en su aparición

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reducen la actividad respiratoria

  • b) presión parcial de O2 y CO2- reducción de Pp O2< 21%- incremento Pp CO2> 0.03%
  • c) agentes químicos:- tratamiento indirecto: disminuir etileno en cámara- tratamiento directo: ciclohexiimida (inhibe la síntesis proteica que se produce durante la maduración)
  • d) control enzimático:- cuando aumenta respiración ---> aumenta síntesis de proteínas (enzimas), con el consiguiente aumento en síntesis de RNA y velocidad de transcripción ---> se puede controlar por: d.1. regulación de la síntesis proteica con ciclohexiimida d.2. incorporar por ingeniería genética los genes responsables de los inhibidores enzimáticos
slide46

3.2. CAMBIOS QUÍMICOS DURANTE LA MADURACIÓN Y EL CLIMATERIO (se producen tanto en el árbol como en posrecolección y se aceleran en el climaterio)

  • 3.2.1. AZÚCARES- se produce aumento de azúcares reductores y de sacarosa, que coincide con la hidrólisis del almidón
  • 3.2.2. COMPONENTES DE LA PARED CELULARa) Pectinas:- protopectina insoluble -----> pectina soluble (la pectina total no varía)- en sobremaduración (actividad PG y PE) · pectina soluble ------> ac. galacturónico ( disminuye la pectina total) textura arenosa (manzana, pera...) · desmetilación dela pectina: grado de esterificación 85% al 40% (pera, melocotón, aguacate...)
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b) Celulosa y hemicelulosa- aumenta actividad enzimática (celulasas y hemicelulasas)---> liberación de azúcares- se pasa de un producto insoluble a otro soluble ---> cambios en textura

  • 3.2.3. ALMIDÓN- durante desarrollo en el árbol: aumenta % almidón dando consistencia a los frutos- tras la recolección, durante almacenamiento ---> desaparece
  • 3.2.4 ÁCIDOS- disminución ácidos alifáticos- disminución ácidos fenólicos- excepto limón: aumento de ácidos en la maduración

disminuye sabor agrio

equilibrio dulzor- acidez

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Otro color

· disminuye clorofila· síntesis de carotenoides· síntesis de antocianos (activada por la luz)

  • 3.2.5. COLORANTESVerde
  • 3.2.6. AROMAS.- aparición de aromas típicos de cada fruta en maduración, acelerado en climaterio- depende de factores externos: · tª · variaciones de tª día /noche (sometidos a ciclo día/noche producen 60% de comp. volátiles más que a tª cte =30ºC)
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Las pautas biosintéticas de los aromas son conocidas en algunos casos

I. oxidación de ácidos grasos ------> aldehídos

II. ruta del ácido mevalónico ---> terpenoidesIII. desaminación y descarboxilación de aminoácidos ------> aldehídos ----> alcoholes , ácidos y ésteres

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3.2.7. PROTEÍNAS- aumentan al comienzo del almacenamiento, después disminuyen lentamente- en el climaterio-----> aumenta la actividad enzimática (hidrolasas, enzimas glicolíticas, transaminasas, peroxidasa..)
  • 3.2.8. LÍPIDOS- poco conocido, principalmente cambios en fosfolípidos - aumenta la concentración de ceras (máxima en pico climatérico)
  • 3.2.9. VITAMINA C- disminuye cuando la fruta madura en el árbol- disminuye en almacenamiento- la pérdida depende de la temperatura ( poca pérdida a 0ºC)