1 / 80

LIPIDS

LIPIDS. อ. ชัยวัฒน์ วามวร รัตน์. เนื้อหา - การจัดแบ่งประเภทของ ลิพิด (2-6) - บทบาทหน้าที่ของ ลิพิด ในสิ่งมีชีวิต (7) - ชนิดของ ลิพิด : Fatty acids ( 8-15) : Acylglycerols (16-26) : Waxes (27) : Membrane lipids (28-51) : Eicosanoids (52-59)

gertrudea
Download Presentation

LIPIDS

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. LIPIDS อ. ชัยวัฒน์วามวรรัตน์ เนื้อหา - การจัดแบ่งประเภทของลิพิด (2-6) - บทบาทหน้าที่ของลิพิดในสิ่งมีชีวิต (7) - ชนิดของลิพิด : Fatty acids (8-15) : Acylglycerols (16-26) : Waxes (27) : Membrane lipids (28-51) : Eicosanoids (52-59) : Polyprenyl compounds (60-71) : Fat soluble vitamins (72-76) : Polyketides (77) - Lipoproteins (78-80)

  2. LIPIDS สารชีวโมเลกุลที่มีสมบัติละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว และละลายได้ต่ำหรือไม่ละลายในน้ำ การจัดแบ่งประเภทของลิพิด 1. แบ่งตามคุณลักษณะของการมีหรือไม่มี acyl residue 2. แบ่งตามคุณลักษณะ neutral – polar 3.ตามการกำหนดของ IUPAC-IUBMB

  3. Simple lipids (Non-saponifiable lipids) : Free fatty acids : Isoprenoids - Steroids - Carotenoids - Monoterpenes : Tocopherols acyl lipids (Saponifiable lipids) : Mono, di, tri-acylglycerol : Phospholipids : Glycolipids : Waxes : Sterol esters 1. แบ่งตามคุณลักษณะของการมีหรือไม่มีacyl residue

  4. Neutral lipids : Fatty acids (>C12) : Mono, di, tri-acylglycerol : Sterol และsterol esters : Carotenoids : Waxes : Tocopherols Polar lipids (Amphiphilic lipids) : Glycerophospholipids : Glyceroglycolipids : Sphingophospholipids : Spingoglycolipids 2. แบ่งตามคุณลักษณะ neutral – polar

  5. 3. ตามการกำหนดของ IUPAC-IUBMB อ่านเพิ่มเติมรายละเอียดใน Journal of Lipid Research Volume 46, 2005, 839-862

  6. บทบาทหน้าที่ของลิพิดในสิ่งมีชีวิตบทบาทหน้าที่ของลิพิดในสิ่งมีชีวิต 1. รักษาระดับอุณหภูมิของร่างกาย 2. เป็นแหล่งให้พลังงาน 3. เป็นองค์ประกอบในเยื่อหุ้ม (membrane) 4. เป็นวิตามิน 5. เป็นฮอร์โมน 6. เป็น emulsifierในการย่อยและการดูดซึมลิพิด 7. เป็น cofactorของเอนไซม์ 8. เป็นสารนำอิเล็กตรอน (electron carriers) 9. เป็นรงควัตถุที่ดูดกลืนแสง (light-absorbing pigments) 10. เป็น intracellular messengers

  7. กรดไขมัน(FATTY ACID) : พบน้อยมากที่อยู่ในรูปโมเลกุลอิสระ ส่วนใหญ่มีจำนวนคาร์บอนเป็นเลขคู่ (C4-C36) โมเลกุลที่เล็กที่สุดมีคาร์บอน 4 อะตอม : BUTYRIC ACID : พบมากสุดเป็น C16 : PALMITIC ACID C18 : STEARIC ACID : แบ่งออกเป็น -Saturated fatty acid - Unsaturated fatty acidมีพันธะคู่ในโครงสร้าง : monounsaturated fatty acid1 พันธะคู่ : polyunsaturated fatty acid(PUFAs) พันธะคู่ >= 2

  8. การเรียกตำแหน่งคาร์บอนในกรดไขมันการเรียกตำแหน่งคาร์บอนในกรดไขมัน ตำแหน่งคาร์บอนตามระบบ  : 1, 2,………→     ตำแหน่งคาร์บอนตามระบบ n หรือ ω: 1, 2,……… : พันธะคู่ทำให้เกิด cis – trans isomer *** กรดไขมันไม่อิ่มตัวในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นcis isomer*** ♥♥♥♥พันธะคู่อยู่ห่างกัน 3คาร์บอนเสมอ ♥♥♥♥ กรดไขมันที่เป็น trans isomerพบได้จากกระบวนการหมักใน ทางเดินอาหารของสัตว์ เช่น โค กระบือ

  9. การเรียกชื่อกรดไขมัน : Systematic name ลงท้าย-oic acid ex. (Z)-9-octadecenoic acid *Z : cis configuration E : trans configuration* : common nameex. oleic acid, stearic acid : Symbol 18 : 2 (9, 12) 18 : 2 9, 12 18 : 2  9 18 : 2 n-9

  10. 1 ลงท้ายด้วย'-ic', '-ate', '-yl', สำหรับ กรด, เกลือ หรือ เอสเทอร์, acyl radical, ตามลำดับ 2 ลงท้ายด้วย '-ic', '-ate', '-oyl', สำหรับ กรด, เกลือ หรือ เอสเทอร์, acyl radical, ตามลำดับ

  11. ESSENTIAL FATTY ACID : Linoleic acid มีมากในน้ำมันพืชสกัดจากเมล็ด เป็นสารต้นตอสำหรับการสังเคราะห์ arachidonic acid : Linolenic acid มีในลิพิดส่วนใบของพืช ในปลาใช้ในการสังเคราะห์EPAและDHA EPA(eicosapentaenoic acid)และ DHA(dihomo--linolenic acid )ในคนสังเคราะห์ได้น้อย

  12. ทำไมกรดไขมันบางชนิดเป็นน้ำมัน บางชนิดเป็นไข

  13. SOLUBILITY PROPERTIES OF FATTY ACIDS Solubility of saturated fatty acids : in water at 20°C (in grams acid per liter) : in organic solvents (in grams acid per liter) source : http://www.cyberlipid.org/cyberlip/home0001.htm

  14. ACYLGLYCEROLS Glycerolเกิดพันธะเอสเทอร์กับกรดไขมันตั้งแต่ 1- 3 โมเลกุล monoacylglycerol diacylglycerol triacylglycerol (triglyceride) : simple triacylglycerol ex. tristearin : mixed triacylglycerol ตำแหน่ง CH2OH sn-1 l sn : Stereochemical HO C H sn-2 numbering l CH2OH sn-3 sn- 1- palmito - 2- oleo - 3 - stearin

  15. ACYLGLYCEROLS Physical properties : have densities lower than that of water and do not mix with water but form a separate phase and float on water.

  16. REACTIONS OF TRIACYLGLYCEROL Transesterification Biodiesel http://oregonstate.edu/instruct/bb350/ahernmaterials/a08/08p16.jpg https://www.goshen.edu/wp-content/uploads/sites/2/2010/10/transesterification-rxn.jpg

  17. • animals have 5-7% of fatty acids with 20-22 carbons, while fish have 25-30% • animals have <1% of their fatty acids with 5-6 double bonds, while plants have 5-6% and fish 15-30% •  -3 fatty acids are abundant in high oil fish (salmon, tuna, sardines), and lower in cod, shark, and tilapia.

  18. Source : http://www.skillsyouneed.com/images/oils/fats-oils-overview.png

  19. Source : https://biochemuwi1362.files.wordpress.com/2014/03/essential-fatty-acids.jpg

  20. The relative values of world seed oil production for ten major sources

  21. TRANS FATS Trans fats or partially hydrogenated oils are produced by adding hydrogen to liquid vegetable oil. This process makes the fat - more solid - have extended shelf life - less susceptible to rancidity process - more suitable for frying and other uses **Complete hydrogenation would make it too hard to be conveniently used and difficult for efficient digestion and absorption.**

  22. TRANS FATS

  23. TRANS FATS Trans fats are not natural molecules, the cellular enzymes can’t either break them or break them inefficiently leading to the accumulation of trans fats in the body. If membranes contain trans fats in them, the membrane fluidity will be affected. Trans fats also lower the body’s HDL level and increase the risk of various diseases including coronary heart disease.

  24. ทำไมสิ่งมีชีวิตจึงเก็บสะสมแหล่งพลังงานในทำไมสิ่งมีชีวิตจึงเก็บสะสมแหล่งพลังงานใน รูปไขมัน (triacylglycerols)มากกว่า รูปคาร์โบไฮเดรต (monosaccharide sugars) ? 1. รูปไขมัน (triacylglycerols)เป็นโมเลกุลที่อยู่สภาพรีดิวซ์ที่สูงกว่าชีวโมเลกุลชนิดอื่น จึงให้พลังงานที่มากกว่าเมื่อเทียบต่อหนึ่งหน่วยน้ำหนักที่เท่ากันเมื่อเกิดออกซิเดชั่น 2. เนื่องจากเป็นโมเลกุลที่ไม่มีขั้ว จึงไม่อุ้มน้ำและเก็บอยู่ในสภาพไร้น้ำได้ ซึ่งส่งผลให้ใช้พื้นที่ในการเก็บที่น้อยลง ต่างจาก เช่น ไกลโคเจน ที่อุ้มน้ำไว้ถึง 2 เท่าของน้ำหนัก ไกลโคเจนเอง

  25. waxes : เอสเทอร์ของกรดไขมัน (C14 – C36) กับ อัลกอฮอล์ (C16 – C30) เช่น bee wax Triacontanoylpalmitate  ไม่ละลายน้ำเลย เพราะไม่มีหมู่ที่โพลาร์ จุดหลอมเหลวสูง (60-100 0ซ) เป็นของแข็งที่ อุณหภูมิห้อง : เคลือบผิวใบไม้ ผลไม้ ผิวหนังสัตว์ ขนสัตว์ ไม่ให้เปียกน้ำ : Phytoplankton ใช้ไขแว็กซ์เป็นสารให้พลังงานและสะสมพลังงาน ทางอุตสาหกรรมเครื่องสำอาง ไขแว็กซ์เป็นส่วนผสมที่ช่วยให้ผิวอ่อนนุ่ม ex. Lanolin (wool wax), Carnauba wax , Jojoba oil

  26. MEMBRANE LIPIDS (Lipid bilayer)

  27. PHOSPHOLIPIDS : Glycerophospholipids ( Phosphoglycerides ) แบ่งเป็น - Glycerophospholipids ที่มีแกนโครงสร้างเป็นphosphatidate - Ether glycerophospholipids : Sphingolipid *****Amphipathic molecule*****

  28. GLYCEROPHOSPHOLIPIDS glycerol : เป็นลิพิดที่พบมากบริเวณเยื่อหุ้ม an alcohol fatty acid

  29. (cephalin) (lecithin)

  30. มักเป็นกรดไขมันอิ่มตัว C16 หรือC18 มักเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวC16 -C 20 Glycerophospholipidชนิดหนึ่งๆ มีความหลากหลายของรูปแบบโครงสร้าง ซึ่งแตกต่างกันที่ชนิดของกรดไขมันที่เป็นองค์ประกอบ และพบว่าสิ่งมีชีวิตแต่ละชนิดมีรูปแบบโครงสร้างนี้แตกต่างกันไปอย่างจำเพาะ แม้กระทั่งในเซลล์เนื้อเยื่อต่างชนิดกันในร่างกายสิ่งมีชีวิตชนิดเดียวกันยังมีความแตกต่างกัน

  31. เอนไซม์ชนิดต่างๆที่ใช้ตัดพันธะในฟอสโฟลิพิดพบได้ใน lysosome

  32. Phosphatidylinositol 4,5 bisphosphate (PIP2) อยู่ที่ inner face ของ cell membrane DAG เป็นintracellular messenger IP3

  33. ETHER GLYCEROPHOSPHOLIPIDS หมู่ acylเชื่อมต่อกับ C1ของ glycerolด้วยพันธะ ether เช่นplasmalogensซึ่งพบมาก ในเยื่อหุ้มเซลล์กล้ามเนื้อหัวใจ

  34. SPHINGOLIPIDS : พบมากรองลงมาในเยื่อหุ้มของพืชและสัตว์ : ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม พบมากโดยเฉพาะในเนื้อเยื่อระบบประสาทส่วนกลาง แกนโครงสร้าง เป็นsphingosine เชื่อมกรดไขมันเข้าที่C2ด้วยพันธะเอไมด์: ceramide ซึ่งเป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ sphingolipids ทุกชนิด

  35. SPHINGOLIPIDS แบ่งได้เป็น 1. SPHINGOMYELINS จัดอยู่ในกลุ่มphospholipid 2. NEUTRAL GLYCOLIPIDS - CEREBROSIDES - GLOBOSIDES 3. GANGLIOSIDES จัดอยู่ในglycolipid มักพบอยู่ที่บริเวณ outer faceของ membrane

  36. SPHINGOMYELINS ceramide + phosphocholine ที่C1 ดังนั้น โครงสร้างคล้ายphosphatidylcholineมากๆ -เป็นzwitterion molecule - hydrophobic tail 2 สาย จึงจัดอยู่ในกลุ่มphospholipids

  37. SPHINGOMYELINS เป็นองค์ประกอบหลักใน myelin sheath ของเซลล์ประสาท

  38. GLYCOLIPIDS :SPHINGOLIPIDS - CEREBROSIDES - GLOBOSIDES - GANGLIOSIDES : GALACTOLIPIDS : SULFOLIPIDS

  39. CEREBROSIDES Ceramide + monosaccharide ที่ C1 ด้วย  - glycosidic bond ซึ่งมักเป็นน้ำตาล galactose(พบ ในเยื่อหุ้มของเซลล์เนื้อเยื่อประสาท) หรือglucose (พบในเยื่อหุ้มของ เซลล์ที่ไม่ใช่เนื้อเยื่อประสาท) พบมากที่สมอง และ myelin sheath GLOBOSIDES Ceramide + monosaccharide 2หน่วยหรือมากกว่า ซึ่งมักพบเป็น D -glucose,D-galactose, หรือN-acetyl-D-galactosamine. โดยเชื่อมต่อเข้าที่ C1 ด้วย  - glycosidic bond

  40. GANGLIOSIDES ceramide + oligosaccharidechain ที่มี sialic acidอยู่ด้วยเข้าที่ C1 ด้วย  - glycosidic bond การเรียกชื่อโดยย่อ GM1 G = ganglioside M = mono D = di T = tri Q = tetra  บอกจำนวนsialic acid ในสาย oligosaccharide 1, 2, 3  บอกรูปแบบลำดับน้ำตาลในสายoligosaccharide

  41. GANGLIOSIDES : พบอยู่ที่ผิวเซลล์ โดยที่ 2 สายไฮโดรคาร์บอนฝังตัวอยู่ ใน plasma membrane ส่วน oligosaccharidechain ปรากฏอยู่ด้าน extracellular matrix :มีบทบาท ใน- cellular recognition - cell – to – cell communication - ABO blood group

  42. GALACTOLIPIDS -พบเป็นองค์ประกอบของ thylakoid membrane ใน chloroplast - จัดเป็น membrane lipid ที่พบมากที่สุดในโลก SULFOLIPIDS - พบมากใน membrane ของเซลล์พืช - Sulfonated glucose ต่อเชื่อมเข้ากับ C3 ของdiacylglycerol

  43. SUMMARY: Phospholipids and Glycolipids

  44. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cell_membrane_detailed_diagram_en.svghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cell_membrane_detailed_diagram_en.svg Outer face Inner face J. Am. Chem. Soc., 2014, 136 (41), pp 14554–14559 https://www.slideshare.net/AmitKumar2325/cell-membrane-and-transport-52246921

  45. Change in distribution of phospholipid compositions have biological consequence  Platelet involves in blood clotting only when PS moves to outer leaflet.  PS exposure act as marker for programmed cell death (apoptosis).

  46. Compositions of Some Biological Membranes

  47. ARCHAEAL ETHER LIPIDS เป็นองค์ประกอบของเยื่อหุ้มพวก Archaea ซึ่งอาศัยอยู่ในสิ่งแวดล้อม ที่รุนแรง เช่น อุณหภูมิสูงจัด pHที่ต่ำมาก ความแรงไอออนสูงๆ membrane lipidsในลักษณะโครงสร้างแบบนี้จึงทนทานใน สภาพแวดล้อมเหล่านั้นได้

  48. MEMBRANE PERMEABILITY

More Related