sacharidy n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
Sacharidy PowerPoint Presentation
Download Presentation
Sacharidy

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 82

Sacharidy - PowerPoint PPT Presentation


  • 268 Views
  • Uploaded on

Sacharidy .  Biochemický ústav LF MU (E.T.) 2011. Sacharidy (glycidy). polyhydroxykarbonylové sloučeniny ( řecky ζάχαρη -sachari) = cukr. uhlovodany, uhlohydráty, karbohydráty - nepoužívá se!!. Význam: všeobecně rozšířené látky, obsaženy ve všech buňkách

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'Sacharidy' - zarek


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
sacharidy
Sacharidy

 Biochemický ústav LF MU (E.T.) 2011

slide2

Sacharidy (glycidy)

polyhydroxykarbonylové sloučeniny

(řecky ζάχαρη -sachari) = cukr

uhlovodany, uhlohydráty, karbohydráty - nepoužívá se!!

slide3

Význam:

  • všeobecně rozšířené látky, obsaženy ve všech buňkách
  • hlavní živina heterotrofů (60 % potravy člověka) - zdroj energie
  • zdroj uhlíku pro syntézu buněčných složek
  • zásoba energie v organismu (glykogen)
  • strukturní složka (proteoglykany pojiva, glykoproteiny membrán)
  • součásti signálních molekul (glykoproteiny jako receptory)
  • součásti nízkomolekulárních složek buňky (nukleosidy, nukleotidy, kofaktory)
  • ribosa a deoxyribosa součásti nukleových kyselin
slide4

Monosacharidy

Oligosacharidy

  • Polysacharidy

(2-10 mono-)

> 10 mono-

Dělení sacharidů

cukr - souborné označení pro monosacharidy a oligosacharidy

slide5

Monosacharidy

  • Ketosy

Aldosy

Triosy tetrosy pentosy hexosy heptosy

slide6

Stereoisomerie a optická aktivita sacharidů

V sacharidech se nachází centra chirality - chirální uhlíky

Asymetricky substituované uhlíky

Uhlíky, na něž se váží různé substituenty

Sacharidy existují ve formě stereoisomerů

D-glukosa

slide7

Stereoisomery

Sloučeniny, které mají stejný strukturní vzorec (konstituci), ale liší se prostorovým uspořádáním

konfigurací

slide8

Konstituce X konfigurace

nezaměňujte

Konstituce popisuje druh a pořadí atomů i vazeb v molekule bez ohledu na jejich prostorové uspořádání.

Konfigurace vyjadřuje prostorové uspořádání atomů bez ohledu na rotaci kolem jednoduchých vazeb.

slide9

H

O

H

O

C

C

H

O

H

C

H

C

O

H

H

O

C

H

H

O

C

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

Stereoisomery

stereoisomer D-glukosy

(jeden z možných)

D-glukosa

Počet stereoisomerů určité sloučeniny - 2n

n-počet chirálních center

slide11

H

O

H

O

H

O

H

O

C

C

C

C

H

C

O

H

H

C

O

H

H

O

C

H

H

O

C

H

H

O

C

H

H

C

O

H

O

H

H

C

H

O

C

H

H

C

O

H

H

O

H

C

O

H

C

H

C

O

H

H

H

C

O

H

H

O

H

H

C

O

H

C

H

C

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

2

2

L-glukosa

D-allosa

D-glukosa

D-mannosa

Příklady některých isomerních aldohexos (celkem 16 možných stereoisomerů)

Každý monosacharid má specifické uspořádání (konfiguraci) na chirálních centrech.

Všechny uvedené monosacharidy mají stejnou konstituci, avšak liší se konfigurací

slide12

H

O

C

H

C

O

H

H

O

C

H

H

C

O

H

H

C

O

H

C

H

O

H

2

Označování konfigurace monosacharidů pomocí symbolů D-a L-

Podle pozice OH a H na chirálním uhlíku s nejvyšším pořadovým číslem (= konfigurační atom)

konfigurační atom

D - cukry: na konfiguračním atomu leží –OH vpravo

L- cukry: na konfiguračním atomuleží –OH vlevo

slide14

z označení D-, L- nelze vyvodit konfiguraci na ostatních chirálních centrech

(tu si musíme pro významnější monosacharidy pamatovat)

slide15

Přítomnost chirálních uhlíků způsobuje optickou aktivitu sacharidů

  • roztoky mono- a oligosacharidů stáčejí rovinu polarisovaného světla
  • směr optické otáčivosti nesouvisí se symboly D- a L- , sloučenina může být D(-), D(+), L(-) nebo L(+)
slide16

Každý monosacharid* existuje ve dvou optických isomerech (antipodech, enantiomerech)

!!!!!! na všech chirálních uhlících je opačná konfigurace

*stejně jako i ostatní chirální sloučeniny)

slide17

Optické antipody (enantiomery)

specifická dvojice stereoisomerů s opačnou konfigurací na všech chirálních centrech

vztah jako předmět a jeho obraz v zrcadle

slide18

Enantiomery

  • mají shodné chemické vlastnosti
  • liší se znaménkem optické otáčivosti
  • liší se biologickou a farmakologickou aktivitou

Většina monosacharidů vyskytujících se u savců má konfiguraci D.

Enzymy zodpovědné za jejich metabolismus jsou specificky zaměřeny na tuto konfiguraci

slide19

C

H

O

H

2

O

H

H

C

O

H

C

O

H

H

C

H

O

C

H

C

H

H

O

O

H

H

C

H

C

O

H

H

O

C

H

C

H

O

H

O

C

H

C

H

O

H

2

D-glukosa

D-glukosa ?

D-glukosa ??

Jak poznáme, zda se jedná o D-glukosu ?

slide20

Strukturu monosacharidu musíme pozorovat a zakreslovat podle určitých dohodnutých pravidel

slide21

Fischerovy projekční vzorce – pravidla pro určení konfigurace

  • uhlíkatý řetězec HOC-C..........-CH2OH směřuje vertikálně

2. aldehydová skupina nahoře, hydroxymethyl dole

slide22

O

H

H

3. posuzujeme konfiguraci na každém chirálním uhlíku zvlášť

4. obě vazbytohoto řetězce směřujíod pozorovatele

5. C-H a C-OH vazbysměřují horizontálně a směrem k pozorovateli

slide23

pak OH skupiny, které pozorujeme vlevo, zakreslíme ve vzorci vlevo a naopak

Bude procvičeno v praktickém cvičení na modelech

slide24

H

O

C

H

C

O

H

C

H

O

H

2

D-

glyceraldehyd

H

O

H

O

C

C

H

C

O

H

H

O

C

H

H

C

O

H

H

C

O

H

C

H

O

H

2

C

H

O

H

2

D-

erythrosa

D-

threosa

  • „Genetická“ řada D-aldos

H

O

H

O

H

O

H

O

C

C

C

C

H

C

O

H

H

O

C

H

H

O

C

H

H

C

O

H

H

C

O

H

C

H

O

H

H

C

O

H

H

O

C

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

2

2

D

-

ribosa

D

-

arabinosa

D

-

xylosa

D

-

lyxosa

slide25

H

O

H

O

H

O

H

O

C

C

C

C

H

C

O

H

H

C

O

H

H

O

C

H

O

C

H

H

O

C

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

O

C

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

2

2

D-althrosa

D-allosa

D-glukosa

D-mannosa

H

n zvoslov
Názvosloví

Systematické

(složité, nepoužívá se)

Triviální

D-glukosa

D-fruktosa

Odvozeny z řečtiny nebo z latiny, odkazují na původ nebo vlastnost

Arabinosa – vyskytuje se v arabské gumě

Glukosa – řecky glykos, glykeros = sladký

Gulosa – obměna názvu glukosa

Mannosa – manna (biblický pokrm židů na poušti)

slide27

???

Cyklické formy monosacharidů

Tvorba cyklických vnitřních poloacetalů v roztocích:

Poloacetaly vznikají reakcí karbonylové skupiny aldehydů nebo ketonů s alkoholovou skupinou

slide28

Vnitřní poloacetal:

-OH i -C=O pochází z téže molekuly

=O  OH........poloacetalový hydroxyl

Cyklizace:

C1 se stává chirálním atomem

 dva nové stereoisomery – anomery ( a  )

http://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanimat/carbohydrates/glucose.swf

slide29

Názvy cyklických forem zahrnují vyjádření typu cyklické struktury a formu anomeru

Kruhy: šestičlenné pyranosy

pětičlenné furanosy

slide30

- anomer – konfigurace na anomerním uhlíku stejná jako na konfiguračním uhlíku

(u D-forem OH na C1 vpravo)

- anomer – konfigurace na anomerním uhlíku opačná než na konfiguračním uhlíku

*

*

H

O

H

C

H

O

C

H

*

*

H

C

O

H

H

C

O

H

*

*

H

O

C

H

H

O

C

H

*

*

H

C

O

H

H

C

O

H

*

*

H

C

O

H

C

O

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

slide31

*

O

H

C

H

H

O

6

*

H

C

O

H

O

*

H

O

C

H

*

1

H

C

O

H

O

H

*

O

H

H

C

O

O

H

C

H

O

H

O

H

2

Haworthovy projekční vzorce:

α-D-glukopyranosa

Fischerova projekce

Haworthova projekce

slide32

O

Pravidla pro kreslení Haworthových vzorců

(zjednodušeně)

  • Heterocyklus znázorněn pěti- nebo šestiúhelníkem ležícím
  • kolmo na rovinu papíru
  • Anomerní uhlík je umístěn vpravo
  • Heteroatom kyslíku vzadu
  • Směr číslování shodný s rotací hodinových ručiček
  • Vazby, které jsou ve Fischerově projekci vlevo, směřují nad rovinu kruhu, vazby, které jsou vpravo směřují pod rovinu
  • skupina je u D-cukrů vždy nahoře

1

2

3

CH2OH

slide33

C

H

O

H

2

O

H

O

O

H

O

H

b

-D-glukofuranosa

Další možné cyklické formy glukosy

O

H

C

H

 - D-glukopyranosa

H

C

O

H

H

O

C

H

H

C

O

H

O

H

C

O

H

C

H

O

H

2

H

O

H

C

C

H

O

H

2

H

C

O

H

H

O

C

H

O

O

H

H

O

C

H

O

H

H

C

O

H

H

H

C

O

H

H

C

H

O

H

O

H

2

slide34

Vodný roztok D-glukosy za rovnováhy

  •  36 % - D-glukopyranosy
  • 62 % - D-glukopyranosy
  • < 0,5 % - D-glukofuranosy
  • < 0,5 % - D-glukofuranosy
  • < 0,02 % aldehydové formy

převažují cyklické formy

Krystalizace z methanolu : - D-glukopyranosa

z octové kyseliny - D-glukopyranosa

z vody monohydrát D-glukosy

slide35

C

H

O

H

2

b

-D-fruktofuranosa

Cyklické formy fruktosy

C

H

O

H

2

C

H

O

H

O

2

O

H

C

O

2

H

O

H

H

H

O

C

H

C

H

O

H

2

H

C

O

H

1

O

H

H

H

C

O

H

D-fruktosa

-D-fruktopyranosa

O

O

H

O

H

C

H

O

H

H

O

2

1

O

H

slide36

!!!!!!

- a - formy (anomery) = diastereomery

(ne enantiomery ! )

(odlišné fyzikální vlastnosti)

slide37

H

H

C

H

O

H

C

H

O

H

O

2

2

H

O

O

H

O

H

H

H

H

H

O

O

H

O

H

H

O

O

H

H

H

H

O

H

b

-D-glukopyranosa

-D-glukopyranosa

Konformace pyranos

převažuje stabilnější židličková konformace cyklohexanu s OH skupinami ve výhodnějších ekvatoriálních polohách

slide38

Rozlišujte!!!!

Optické antipody (enantiomery): D- a L-forma téhož monosacharidu, liší se konfigurací na všech centrech

Diastereomery – stereoisomery, které nejsou ve vztahu optických antipodů

Epimery – diastereomery lišící se konfigurací na jediném chirálním C

Anomery - cyklické formy určitého monosacharidu lišící se pouze konfigurací na anomerním uhlíku, jsou diastereomery

slide39

Stereochemické vztahy mezi sacharidy (příklady)

Vybírejte z možností: epimer, diastereomer, anomer, enantiomer

slide40

Typické vlastnosti monosacharidů

  • polární
  • dobře rozpustné ve vodě
  • neelektrolyty
  • sladké

Proč jsou monosacharidy rozpustné ve vodě?

Proč jsou neelektrolyty?

slide41

Reakce monosacharidů

  • Redukce

Nejčastěji redukce karbonylové skupiny

+ 2H

slide42

H

O

 Redukce

Redukcí fruktosy vznikají dva alkoholy

C

C

H

O

H

2

H

C

O

H

C

O

H

O

C

H

H

O

C

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

+2H

D-glukosa

D-fruktosa

cukerné alkoholy

(alditoly)

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

H

O

C

H

H

C

O

H

H

O

C

H

H

O

C

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

D-glucitol D-mannitol

slide43

Glucitol (sorbitol), xylitol, mannitol, galaktitol

  • umělá sladidla
  • mají nižší energetickou hodnotu než sacharosa, ale stejný objem (tzv. „objemná sladidla“)
  • Jiná sladidla
  • acesulfam K., aspartam, cyklamáty, sacharin, thaumatin, neohesperidin DC
  • Jsou to tzv. „intenzivní sladidla“ (vysoká sladivost, nulová energetická hodnota, používají se v nepatrných množstvích )

Sladká chuť – specifická reakce s chuťovými receptory (3 receptory pro sladké sloučeniny)

slide44

Relativní sladivost vztažená k sacharose

a Aspartylfenylalanin-methylester (dipeptid)

b Imid 2-sulfobenzoové kyseliny

c N-(3,3-dimethylbutyl)aspartylfenylalanin-methylester (dipeptid)

slide45

Proč kočky nesladí?

Kočky ztratily 247 písmen genetického kódu z genu, podle kterého se syntetizuje jedna ze základních bílkovin pro chuťový receptor, reagující na cukry a sladidla. Na kočičím jazyku tak chybí podstatná část „antény“, kterou ostatní savci odhalují sladkou chuť potravy.

Podle: http://www.21stoleti.cz/view.php?cisloclanku=2007061903

slide46

Polyolová metabolická dráha

- přeměna glukosy na glucitol v některých buňkách

NADP+

NADPH + H+

D-glucitol

D-glukosa

aldosareduktasa

Při vysoké hladině glukosy v krvi proniká do některých buněk více glukosy a vzniká i větší množství D-glucitolu. Ten nemůže přecházet zpět a hromadí se (retina, čočka, nervová b.) Zvýšený osmotický tlak vyvolává poruchy buněk (diabetická katarakta, retinopatie, neuropatie)

slide47

Oxidace monosacharidů

H

O

aldonová kyselina

C

C

C

aldarová kyselina

C

C

uronová kyselina

C

H

O

H

2

slide48

Tvorba glukonové kyseliny

pKA=3,86

1/2 O2

D-glukonová kyselina

U acyklické formy glukosy probíhá jako oxygenace (váže se O)

Barvivo E 579- (Glukonát železnatý)

Ferrlecit – ferri-natrii glukonas - antianemikum

slide49

Tvorba laktonu z acyklické formy glukonové kyseliny – probíhá ve vodném roztoku glukonové kyseliny

-H2O

Laktony jsou „intramolekulární estery“

vznikají reakcí mezi karboxylovou a alkoholovou skupinou v rámci jedné molekuly, odštěpuje se molekula vody

slide50

Srovnejte :

- tvorba poloacetalu: adice, voda se neodštěpuje

- tvorba laktonu: kondenzace, odštěpuje se voda

slide51

H

H

Glukonolakton vzniká též oxidací cyklické formy glukosy (probíhá jako dehydrogenace) – probíhá v organismu

C

H

O

H

-2H

2

O

O

H

mírná oxidace

O

H

H

O

O

H

H

D-glukopyranosa D-glukono-1,5-lakton

V organismu probíhá působením enzymu glukosa-6P-dehydrogenasy na glukosa-6-fosfát. Reakce se uplatňuje v pentosovém cyklu a je jedním z hlavních zdrojů redukované formy NADP+.

slide52

H

O

C

H

C

O

H

H

O

H

C

C

O

O

H

H

C

O

H

O

O

H

H

C

O

H

O

H

C

O

O

H

O

H

O

H

Uronové kyseliny

Dvojnásobná oxidace na posledním uhlíku

V organismu vzniká oxidací cyklické formy glukosy

(poloacetalová skupina je zachována)

Obsažena v kombuše

D-glukuronová kyselina

slide53

V organismu vzniká glukuronová kyselina oxidací glukosy, která je nejprve aktivována vazbou na UDP

UDP-glukuronát je aktivní formou glukuronové kyseliny a je využíván při syntéze proteoglykanů nebo při konjugačních reakcích

2 NADPH + H+

2 NADP+

UDP-glukosa

UDP-glukuronát

slide54

„Redukující cukry“

snadná oxidace aldehydové nebo poloacetalové skupiny

 pozitivní reakce s Fehlingovým nebo Benediktovým činidlem /redukce Cu2+(modrá)naCu2O (oranžová)/

využívá se k důkazům cukrů

+všechny monosacharidy a disacharidy s volnou poloacetalovou skupinou

Benediktovo činidlo se připravuje smícháním roztoků síranu měďnatého (skalice modrá), citronanu sodného a uhličitanu sodného. Citronan sodný má za úkol zabránit po smíchání vzniku sraženiny uhličitanu měďnatého. Měďnaté kationty se v alkalickém prostředí redukují na měďné.

slide56

C

H

O

H

2

O

H

O

O

H

O

H

O

H

D – Glukosa

• nejrozšířenější v přírodě

„hroznový cukr“

stavební jednotka škrobu, glykogenu, celulosy

• koncentrace v krvi 3,3-5,5 mmol/l je velmi

striktně regulována

slide57

Glukosa v potravinách

a Průměrný obsah glukosy v hmotnostních procentech.

b U diabetiků nutná velká opatrnost!

slide58

C

H

O

H

2

H

O

O

H

O

O

H

O

H

D - Galaktosa

• epimer glukosy - opačná konfigurace naC-4

• vázaná v laktose (disacharid)

součást glykoproteinů, glykolipidů, proteoglykanů

slide59

C

H

O

H

2

O

O

H

H

O

H

H

C

H

O

H

2

O

H

H

D – fruktosa

• „ovocný cukr“

• nejrozšířenější ketosa

• volná - med

• vázaná - v sacharose

slide60

H

O

H

O

O

O

O

H

O

H

O

H

H

O

H

O

H

D-ribosa a D - 2-deoxyribosa

• pentosy

• stavební jednotky nukleových kyselin

slide61

O

O

C

H

P

H

O

C

H

O

H

2

2

O

H

O

H

O

H

O

H

H

O

H

O

H

H

O

H

H

O

H

O

P

O

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

glukosa-1-fosfát

glukosa-6-fosfát

Deriváty monosacharidů

Estery

 s kyselinou fosforečnou

H

H

meziprodukty při metabolismu glukosy

slide62

O

O

OH

H

O

P

O

H

C

2

O

H

O

O

H

C

H

O

P

O

H

2

O

H

O

H

fruktosa-1,6-bisfosfát

metabolismus glukosy

slide63

C

H

O

H

2

2

O

O

H

O

H

H

O

H

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

H

H

N

H

H

N

H

2

O

C

C

H

3

Aminocukry

součást proteoglykanů a glykoproteinů

C

H

O

H

D-glukosamin

N-acetylglukosamin

(2-amino-2-deoxy-D-glukosa)

nebazický

bazický

Proč????

slide64

Kyselina L-askorbová

2,3-didehydrolakton L-gulonové kyseliny

C

H

O

H

2

Slabá dvojsytná kyselina

pKA1 =4,17

pKA2 = 11,57

C

H

O

H

O

O

OH

O

H

Proč je kyselá??

slide65

1

C

H

O

C

O

O

H

Odvození struktury kys. L-askorbové

2

H

O

C

H

H

O

C

H

H

O

C

H

H

O

C

H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

O

C

H

H

O

C

H

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

L-

gulosa

kyselina

L-gulonová

C

H

O

H

2

C

H

O

H

2

C

H

O

H

C

H

O

H

O

O

-2H

O

O

1

H

H

O

H

O

H

O

H

O

H

1,4-lakton L-gulonové kyseliny

2,3-didehydrolakton L- gulonové kyseliny

slide66

Oxidace kyseliny askorbové

C

H

O

H

2

C

H

O

H

2

C

H

O

H

C

H

O

H

O

- 2H

O

O

O

O

O

H

O

O

H

kyselina dehydroaskorbová

kofaktor oxidoredukčních reakcí v organismu

významný hydrofilní antioxidant

Viz praktická cvičení

slide67

Sialové kyseliny

C

H

3

H

H

C

O

O

O

N

H

2

C

H

O

H

C

O

O

H

N

H

C

H

O

H

C

O

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

O

H

2

C

H

O

H

O

H

2

O

H

O

H

kyselina neuraminová kyselina N-acetylneuraminová

Součást gangliosidů, glykoproteinů, proteoglykanů

glykosidy
Glykosidy

Deriváty cyklických forem cukrů vznikající reakcí poloacetalového hydroxylu sacharidu :

S alkoholovým nebo fenolovým hydroxylem jiné látky

O-glykosidy

S NH- skupinou jiné látky

N-glykosidy

slide70

Vznik glykosidové vazby

Methyl--D-glukopyranosid

slide71

Názvosloví glykosidů

  • odvozeno od názvu monosacharidu
  • glukosid, galaktosid, ………….
  • zahrnuje typ anomeru:
  • - D-glukosid
  • - D-galaktosid
slide72

Typy glykosidů

Hologlykosidy

vzájemná vazba monosacharidů glykosidovou vazbou

oligosacharidy, polysacharidy

Heteroglykosidy

Cukerná složka (glykon) + necukerná složka (aglykon)

Velmi rozšířené v přírodě

slide73

Příklad známého heteroglykosidu

Digoxin

Srdeční glykosid

Působí jako kardiotonikum (váže se na Na+/K+-ATPasu myocytu)

Digitalis purpurea

digoxigenin

digitosa

digitosa

digitosa

flavonoidy

rutin

Flavonoidy
  • Často se vyskytují ve formě glykosidů

Hesperidin (z citrusů)

slide76

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

O

O

H

H

´

1

4

O

H

O

H

O

O

H

O

H

O

H

O

H

a

a

Disacharidy – spojení dvou monosacharidů glykosidovou vazbou

a) Redukující disacharidy- jeden poloacetalový hydroxyl je zachován

-1,4 glykosidová vazba

Maltosa

hydrolýza škrobu působením amylasy,

klíčky obilnin

(slad)

Názvosloví : “glykosylglykosa”

4-O--D-glukopyranosyl- -D-glukopyranosa

slide77

O

O

H

H

C

H

O

H

2

1

4

O

H

O

O

´

1

O

H

O

H

O

H

Cellobiosa

C

H

O

H

2

b

O

H

Stavební jednotka celulosy

b

4-O-

-D-glukopyranosyl-

-D-glukopyranosa

slide78

2

b

a

O

H

C

H

O

H

2

1

4

O

H

O

O

O

H

´

1

O

H

O

H

H

O

H

Laktosa

Mléčný cukr

C

H

O

H

H

O

4-O--D-galaktopyranosyl--D-glukopyranosa

V tenkém střevě rozkládána laktasou na galaktosu a glukosu.

Deficit laktasy: křeče, trávící potíže, průjmy po příjmu mléka – laktosová intolerance

slide80

Laktulosa

Syntetický disacharid

V tenkém střevě není enzymově štěpena, bakteriemi v tlustém střevě je rozkládána na organické kyseliny.

Působí projímavě.

slide81

b) Neredukující disacharidy – glykosidovou vazbu vytvoří oba poloaceatalové hydroxyly

Sacharosa

Řepný, třtinový cukr

2

Názvosloví: “glykosylglykosid”

-D-fruktofuranosyl--D-glukopyranosid

slide82

Reálná struktura sacharosy

Rentgeno-strukturní (X-ray) analýza krystalového cukru z běžné obchodní sítě.