150 likes | 316 Views
Přehled citací a odkazů: MCMURRY , John. Organická chemie . Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE . Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201.
E N D
Přehled citací a odkazů: • MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. • BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. • SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. • MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. • MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3D-ball-stick.png
Reaktivita FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXYLOVÝCH KYSELIN I Ing. Eva Frýdová
FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINY: → REAKTIVITA Halogenidy Estery Amidy O O O R1 C C C NH2 X O R R R Reaktivita funkčních derivátů
FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINY: → REAKTIVITA – O – H • Soli karboxylových kyselin - H+ R – COO – Me kde Me značí kov • Estery karboxylových kyselin – O – H R – COO – R1 Acylhalogenidy = • Halogenidy karboxylových kyselin R – CO – X kde X značí halogen (F, Cl, Br,I)
FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINY: → REAKTIVITA • Amidy karboxylových kyselin R – CO – NH2 - H2O – O – H • Nitrily karboxylových kyselin R – C = N
Přehledová tabulka názvosloví: O O O H R1 C C C O O X R R R
ESTERŮ: → specifikace a názvosloví skupiny • Názvosloví esterů: O O dimethyl-propandioát = dimethylester propanové kyseliny CH3 C C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . CH2 ethyl-ethanoát = ethylester octové kyseliny CH3 ? ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . O O O O CH2-CH3 CH2CH2CH3 C C O O CH3 ? propyl-cyklohexankarboxylát . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
ESTERY→ PŘÍPRAVA: • esterifikace: • Reakce karboxylové kyseliny s alkoholem O O O O O = = = = = CH3 – C – O – CH3 + H2O CH3 – C – O – CH3 + NaX CH3 – C – OH + NaOH CH3 – C – OH CH3 – C – O – Na CH3 – O – H + REAKCÍ S ALKYLHALOGENIDY: CH3 – X
ESTERY→ REAKTIVITA: Primární alkohol R – CH2 – OH Amid karboxylové kyseliny O O O = = = H CH3 – C – O – H CH3 – C – NH2 R – C – H Aldehyd H NH3 R3 O – = H2O R3 – Mg – X R – C – OH C – OR2 R Karboxylová kyselina R3 Estery karboxylové kyseliny Terciární alkohol
ACYLHALOGENIDŮ: → specifikace a názvosloví skupiny • Názvosloví acylhalogenidů: ? ethanoylchlorid= acetylchlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . benzoylbromid= benzenkarbonylbromid ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . O C O O Cl CH3 C C Cl Br ? cyklohexankarbonylchlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
ACYLHALOGENIDY→ REAKTIVITA: Primární alkohol Ester R – CH2 – OH Amid karboxylové kyseliny O O O O O = = = = = H R – C – H CH3 – C – O – H R – C – R3 CH3 – C – NH2 CH3 – C – OR2 R2OH Aldehyd H NH3 R3 O – R3 – Mg – X H2O = R – C – OH C – Cl R Karboxylová kyselina R3 ACYLCHLORID Terciární alkohol
Opakování: Acylhalogenidy obsahují následující atomy: a) S, N b) F, Br, Cl c) Na, K, Li Pojmenujte: O Redukcí esterů vznikají: a) alkoholy b) amidy c) nitrily • Estery karboxylových kyselin se připravují? • Esterifikací • Oxidací aldehydů • Redukcí ketonů CH3 C O CH3CH2CH2