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Ácidos carboxílicos e derivados

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  1. Ácidos carboxílicos e derivados Fundamentos de Química Orgânica

  2. Ácidos carboxílicos e derivados • Grupos funcionais muito comuns encontradas em importantes moléculas naturais e sintéticas. Ex.: • Proteínas (amidas), gorduras (triacilgliceróis), Nylon (poliamida), PET (poliéster), sabão (carboxilatos), entre muitas outras • As reações de substituição no carbono acílicosão também muito importantes para a produção dessas moléculas e de outras

  3. Ácidos carboxílicos • Nome do alcano + ácido + ”óico” • Muitos nomes comuns: ácido palmítico, ácido mirístico, ácido caprílico, ácido valérico, etc. • Alto ponto de ebulição, os de cadeia pequena são solúveis em água • Carboxilatos (sais de ácido carboxílico) – estrutura e nomenclatura • Acidez dos ácido carboxílicos • Ácidos dicarboxílicos

  4. Formação de sais de ácido carboxílico

  5. Ácido dicarboxílicos

  6. Derivados de ácidos carboxílicos

  7. Ésteres • Nomes derivados dos ácidos (-ato) e do álcool (-ila) • Compostos polares porém voláteis (componentes de aromatizantes)

  8. Outros derivados • Anidridos • Cloretos de acila • Amidas • Ligações de H • Nitrilas

  9. Síntese de derivados de ácidos carboxílicos

  10. Síntese de ácidos carboxílicos • Oxidação de alcenos (permanganato de potássio, ozônio) • Oxidação de aldeídos e álcoois primários (permanganato para aldeídos e ácido crômico) • Hidrólise de nitrilas (aumentam a cadeia em 1 carbono: substituição e posterior hidrólise) • Carbonatação de reagentes de Grignard

  11. Substituição no carbono acílico • O carbono acílico reage por um mecanismo de adição eliminação • A adição nucleofílica se dá pelo ataque de um nucleófilo ao carbono acílico (deficiente de elétrons) • Forma-se um intermediário tetraédrico e se o grupo ligado originalmente ao carbono acílico for um bom grupo de saída, ele é eliminado e forma-se um novo derivado de ácido carboxílico.

  12. Requisitos para a substituição • O grupo ligado ao carbono acílico tem que ser um bom grupo de saída (quanto melhor, mais reativo) • O grupo de saída será melhor quanto mais fraca for sua basicidade • Dessa forma pode-se colocar os derivados na seguinte ordem: Cloreto de acila > anidrido > éster > amida • Sendo assim, podemos sintetizar os derivados menos reativos a partir dos mais reativos. Em geral é assim que se produz os derivados de ácido carboxílico.

  13. Cloretos de acila • Síntese • Uso de reagentes especiais como o SOCl2 ou cloretos de fósforo • Por ser o derivado mais reativo, permite a obtenção de vários outros derivados como os anidridos, ésteres e amidas.

  14. Síntese e reatividade de outros derivados • Anidridos • A partir de cloretos de acila (Equação geral) • Anidridos cíclicos (succínico, ftálico) • Ésteres • A partir do ácido e do álcool • A partir de anidridos e cloretos de acila • Hidrólise ácida ou básica • Dicloretos com dióis - Poliésteres • Amidas • A partir de cloretos de acila, anidridos e ésteres • hidrólise

  15. Outros derivados de ácidos carboxílicos • Lactonas e lactamas • polimerização • Poliésteres e poliamidas

  16. Nylon-6,6