A méreg íze

1. A méreg íze avagy Heliconius vs. Passiflora

2. Besorolás Passiflora • Ország:Növények • Törzs:Zárvatermők • Osztály:Kétszikűek • Rend:Malpighiales • Nemzetség:Passiflora (Golgotavirág)

3. Elterjedés Passiflora + Peru + Brazília

4. Felfedezés Passiflora XVI. szd. Dél-Amerikában jezsuita szerzetesek Jézus keresztre feszítésének mozzanataitvélték felfedezni: • a 10 virágtakaró-levél: 10 hűséges apostol • az 5 porzó: Jézus sebei • háromosztatú, széthajló bibe: szögek • növény kacsai: helytartó katonáinak ostorszíjai • virág fehér színe: ártatlanság Passiflora caerulea (1753)

5. Besorolás Heliconius • Ország:Állatok • Törzs:Ízeltlábúak • Osztály:Rovarok • Rend:Lepkék • Nemzetség:Heliconius Heliconius charithonius

6. Elterjedés Heliconius Heliconius charitonius (2004) Heliconius (1993)

7. Táplálkozás Heliconius lábaival a sziromhoz rögzíti magát a virágtölcsérből a nektárt kiszívja pödörnyelvét a virágtölcsérbe vezeti fejét fel-le mozgatja fejénél is nagyobb pollenlabdát emel ki gyomortartalmat felöklendezi és pollennel elkeveri elfolyósodott levet felszívja

8. Heliconius Szaporodás és egyedfejlődés Példafaj: Heliconius cydno • a nőstény lepke elszigetelt helyekre, egyesével elhelyezi petéit • a hernyó összesen 5-ször vedlik • a 4. vedlés után egy nyugodt helyre vándorol, fejjel lefelé rögzíti magát egy ág aljára, és 1-2 napig így lóg • ezután felhasad a bőr a feji végen, és egy érdekes mozgással letolja a farki vég felé, majd „kiugrik” belőle (ez az 5. vedlés) • innentől kezdődik a bábállapot, és kb. 10 napon át tart. A báb addig mozdulatlan, míg bőre teljesen meg nem szárad és besötétedik • végül a „páncél” felhasad és kilép a kifejlődött lepke

9. Heliconius Szaporodás és egyedfejlődés 18

10. Heliconius Szaporodás és egyedfejlődés

11. Heliconius Szaporodás és egyedfejlődés

12. Hidrogén-cianid A hidrogén-cianid (HCN) • Színtelen, keserűmandulára emlékeztető illatú gáz • Rendkívül mérgező! • Viszonylag kis koncentrációban belélegezve is fulladásos halált okoz: gátolja a terminális oxidációt • Tünetek szinte azonnal észrevehetőek: görcsös, kapkodó légzés és fuldoklás • (munkahelyi) megengedett maximális érték 0,03 mg/m3

13. Hidrogén-cianid Cianidok • A HCN sói (általában NaCN és KCN) • Fehér, vízben oldódó szilárd vegyületek; savakban hidrogén-cianid-gáz fejlődése közben oldódnak, de már a levegőben található CO2 hatására is HCN fejlődik • Emiatt cianidvegyületek által okozott mérgezések egy része valójában a ciángáz mérgező hatásán alapul

14. Hidrogén-cianid Cianidok • A méreg 2 fő expozíciós úton közelítheti meg a szervezetet: szájon át vagy belélegezve • Az utóbbi a cianidok kémiai reakciói közben felszabadult HCN-ra jellemző • A lenyelt cianidból a gyomorsav sósavtartalmának hatására szintén HCN fejlődik NaCN(sz) + HCl(aq) NaCl(aq) + HCN(g) • A cianidok orálisan másodpercek(!) alatt felszívódnak, a már felszívódott cianidok eltávolítása szinte lehetetlen

15. Hidrogén-cianid Cianidok Tünetek: • Karcoló érzés a torokban, szédülés, ájulás (majd a gyorsan bekövetkező halál) • Cianotikus tünetek: a vér megváltozott O2-szállítása miatt elkékülő ajkak és körmök, esetleg ujjbegyek Cianidmérgezés esetén a mérgezettet azonnal friss levegőre kell vinni; azonnal orvost kell hívni, a mérgezettet általában rögtön kórházba szállítják, de már ezt megelőzően gyomormosást végeznek 0,5 m/m%-os káliumpermanganát-oldattal vagy 1-2 m/m%-os hidrogén-peroxid-oldattal

16. Hidrogén-cianid „immunis”rá Heliconius Lárvái tápláléka A kártékony rovarok távoltartása miatt képes „előállítani” Passiflora

17. Hogyan képes a növény HCN-t előállítani? I. A növény aminosavakból glüközidot állít elő

18. Hogyan képes a növény HCN-t előállítani? II. A cianogén glükozidot egy enzimmel hidrolizálja cianohidrinné III. A cianohidrin, mivel instabil vegyület, magától elbomlik ketonná vagy aldehiddé, valamint hidrogén-cianid szabadul fel De: a növényben az enzim és a cianogén glükozid egymástól elválasztva van

19. Hogyan képes a növény HCN-t előállítani? Ha megsérül a növényi szövet, kapcsolatba kerül és reakcióba lép egymással a cianogén glükozid és az enzim, s hidrogén-cianid gáz fejlődik Ez nagyon nem jó a lárváknak (amint azt az ábra mutatja) levélbeharapás

20. Hogyan derítették ki, hogy bizonyos növényi részek cianogén glükozidot tartalmaznak? A friss növényi részt apró darabokra vágjuk Kémcsőbe tesszük, melyben 1,5 ml víz, és 6 csepp kloroform van (összekeverjük) A kémcsövet egy dugóval bedugaszoljuk, melyről egy pikritoldattal átitatott papírcsík lóg le Állni hagyjuk

21. Hogyan derítették ki, hogy bizonyos növényi részek cianogén glükozidot tartalmaznak? • Ha 2 óra elteltével a papír színe sárgáról barnásvörösre vált, akkor kimutattuk, hogy a növény képes HCN-t felszabadítani. Ez a cianogén glükozid és az enzim jelenlétére utal • Ha 48 órán belül történik az elszíneződés, akkor az azt jelenti, hogy a cianogén glükozid nem enzimatikus úton szabadította fel a hidrogén-cianidot, azaz enzim segítsége nélkül. • Ha 48 óra elteltével sem színeződik el a papírcsík, akkor a teszt negatív lett, azaz minta nem tartalmazott cianogén glükozidot.

22. A Passiflora edulis levélmintáival végzett kísérletek során az átitatott papír 2 és 24 óra között szineződött el, mely azt jelenti, hogy a Passiflora edulisnem enzimatikus úton állítja elő a hidrogén-cianidot. A kísérlet konkrétan nem írja le, hogy a Passiflora edulis egyáltalán rendelkezik-e az adott enzimmel

23. Az előbbiekben elírt Passiflora edulis cianogén glükozidból képes HCN-t előállítani. A Heliconius nemzetség azon fajai, amelyek lárváinak a gazdanövénye az előbb említett növény, lehetséges, hogy a cianogén glükozidot kén segítségével megkötik, így nem keletkezik belőle HCN gáz. Ez persze csak feltevés, erre vonatkozó konkrétumot nem találtam.

24. Hogyan sikerült a Heliconius sara lárváinak kijátszani a Passiflora auriculata védekező mechanizmusát? Minden olyan lepkében, mely lárvája Passiflora-val táplálkozik, találtak monoglükozid ciklopentenil cianogéneket. Megvizsgálták a Passiflora auriculata-ban található elsődleges cianogéneket (ezek monoglükozid ciklopentenil cianogének): • epivolkenin (90%) • taraktophillin (5%) • diglikozid ciklopentenil cianogén (5%) A fenti cianogének közül a Heliconius sara-ban csak az epivolkenin található.

25. Hogyan sikerült a Heliconius sara lárváinak kijátszani a Passiflora auriculata védekező mechanizmusát? epivolkenin Az epivolkeninen kívül még egy ismeretlen epivolkenin-származékot is találtak, melyet a (1S, 4R)-1-(-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclopentene-1-thiol-al azonosítottak. Ez az új vegyület cianogén glükozidként jellemezhető. (1S, 4R)-1-(-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclopentene-1-thiol

26. Valószínű, hogy a kifejlődött lepkében az epivolkenin és annak származéka még a lárvaállapotból maradt meg. Lehetséges, hogy a lárva a növényi szövetekben található epivolkenint „átalakította”, hogy ártalmatlanná tegye, és így maradt vissza az epivolkenin-származék. Továbbá ismeretes, hogy a Heliconius lepkék mérgező anyagot tartalmaznak, melynek íze keserű (cianidok!), s így a ragadozók nem vadásszák őket. Ez egy lehetséges okot ad az epivolkenin jelenlétére a lepkékben. A lepkékben található epivolkenin jelenlétének másik oka lehet, hogy azt maga szintetizálja, hogy „rosszízűvé” tegye magát a ragadozók számára.

27. Felhasznált irodalom • National Geographic 1993. decemberi száma:Darlyne A. Murawski - „A Taste for Poison” (123-133. oldal) • Almási Hedvig - Farmakológia, toxikológia • Ilza A. Francisco és Maria Helena Pimenta Pinotti - Cyanogenic Glycosides in Plantsrazilian (Archives of Biology and Technology - 2000. március) • Helene S. Engler, Kevin C. Spencer és Lawrence E. Gilbert - Preventing cyanide release from leaves (Nature - 2000. július) • Magyar Nagylexikon • http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e20/20g.htm