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QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA. Bachillerato Internacional NM (Mila Madiedo). ÍNDICE. ISOMERÍA HIDROCARBUROS ALCANOS ALQUENOS POLÍMEROS SINTÉTICOS ALCOHOLES HALOGENUROS DE ALQUILO GRUPOS FUNCIONALES BI RESUMEN PROPIEDADES FÍSICAS. ISOMERÍA.

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QUÍMICA ORGÁNICA

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  1. QUÍMICA ORGÁNICA Bachillerato Internacional NM (Mila Madiedo)

  2. ÍNDICE • ISOMERÍA • HIDROCARBUROS • ALCANOS • ALQUENOS • POLÍMEROS SINTÉTICOS • ALCOHOLES • HALOGENUROS DE ALQUILO • GRUPOS FUNCIONALES BI • RESUMEN PROPIEDADES FÍSICAS

  3. ISOMERÍA • Estructural o plana: difieren en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. • Estereoisomería: difieren en la disposición tridimensional de sus átomos.

  4. ISOMERÍA ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA • De cadena: difieren en la colocación de algún átomo o grupo de átomos 1-buteno (CH3CH2CH=CH2) Metilpropeno ((CH3)2C=CH2) • De posición: difieren en la posición del grupo funcional 1-propanol (CH3CH2CH2OH) 2-propanol (CH3CHOHCH3) • De función: difieren en el grupo funcional Propanona (CH3COCH3) Propanal (CH3CH2CHO) • Geométrica, cis-trans o Z-E, característica de compuestos con doble enlace. Cis-2-buteno Trans-2-buteno • Óptica, que se da en moléculas con átomos de carbono asimétricos o quirales. Ácido 2-hidroxipropanoico (láctico)

  5. HIDROCARBUROS Serie homóloga: conjunto de compuestos con la misma fórmula general. Sus propiedades químicas son similares y las propiedades físicas varían de forma gradual. En los hidrocarburos: • ALCANOS • ALQUENOS • ALQUINOS • AROMÁTICOS

  6. ALCANOS • Hidrocarburos saturados formados por carbono, hidrógeno y enlaces simples. • Según la cadena puede ser: • Alifáticos:de cadena lineal: CnH2n+2 • Cicloalcanos: de cadena cíclica: CnH2n • Los carbonos se clasifican en: • Primarios: enlazados a un átomo de C • Secundarios: enlazados a dos átomos de C • Terciarios: enlazados a tres átomos de C • Cuaternarios: enlazados a cuatro átomos de C

  7. PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Propiedades físicas: • El punto de fusión y ebullición aumenta regularmente al aumentar el número de carbonos que forman la cadena. www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html • Malos conductores de la electricidad, sus moléculas son muy poco polares. • Insolubles en agua, solubles en disolventes no polares.

  8. PROPIEDADES DE LOS ALCANOS • Presentan poca reactividad debido a que los enlaces de carbono son relativamente estables (parafinas). • Dan reacciones de oxidación-reducción: • Combustión: alcano + oxígeno = dióxido de carbono + agua • Reacción con halógenos: reacciones de sustitución

  9. REACCIÓN DE COMBUSTIÓN Cuando se produce una combustión incompleta de los alcanos debido a la insuficiente cantidad de oxígeno, la reacción que tiene lugar es la siguiente: Alcano + oxígeno = C(s) + CO(g) + CO2(g) + H2O (l) Cuando la cantidad de oxígeno es suficiente la combustión completa produce dióxido de carbono y agua: 2C8H8(l) + 25 O2(g) = 16 CO2(g) + 18 H2O (l)

  10. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN • Es una reacción de sustitución que tiene lugar en presencia de luz ultravioleta a través de radicales libres: UV CH4(g) + Cl2 (g) = CH3Cl(g) + HCl(g) El mecanismo de la reacción tiene varias etapas: Iniciación Cl-Cl(g) = 2Cl.(g) Propagación Cl.(g) + CH4(g) = CH3.(g) + HCl(g) CH3.(g) + Cl2(g) = CH3Cl(g) + Cl.(g) Terminación Cl.(g) + Cl.(g) = Cl2(g) Cl.(g) + CH3.(g) = CH3Cl(g) CH3.(g) + CH3.(g) = C2H6(g) Si hay suficiente cloro la reacción da lugar a todos los productos de halogenación, no sólo el monosustituido.

  11. ALQUENOS Serie homóloga de fórmula general: CnH2n Propiedades físicas(similares a las de los alcanos) • Bajos puntos de ebullición, los tres primeros alquenos son gases a temperatura ambiente. Los isómeros Z presentan mayor punto de ebullición que los E. • No polares o muy poco polares. • Insolubles en disolventes polares como el agua.

  12. ALQUENOS Propiedades químicas: reactividad • Reacción de combustión CnH2n + (n + n/2) O2 (g) nCO2(g)+ nH2O(l) Cuando la cantidad de oxígeno es limitada arden con una llama más amarilla que los alcanos y se produce la combustión incompleta. • Reacción de adición: (debida a la presencia del =) CH2= CH2 + X-Y CH2X-CH2Y (insaturado) (saturado)

  13. ALQUENOS • Reacciones de adición: CH3CH3(alcano) HBrH2Br2 CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br (halogenoalcano) (alqueno) (dihalógeno alcano) H2O(H2SO4,conc)CH2=CH2 CH2CH2OH -(CH2-CH2)- (alcohol) (polímero de adición)

  14. POLÍMEROS SINTÉTICOS • Reacción de polimerización: combinación química de un cierto número de moléculas simples (monómeros) para formar una sola molécula de gran tamaño (polímero) • Propiedades físicas y químicas: las propiedades físicas y químicas de los polímeros sintéticos son claramente diferentes de las propiedades de las moléculas de partida. En general, poseen elasticidad, cierta resistencia al ataque químico, buena resistencia mecánica, térmica y eléctrica y baja densidad.

  15. CLASIFICACIÓN: Según el tipo de reacción que da lugar a la polimerización Polímeros de adición Polímeros de condensación • La fórmula empírica es la misma que la del monómero de partida. CH2=CHCl+… -(CH2-CHCl)-n Cloruro de vinilo PVC • Es una polimerización por reacción en cadena en la que intervienen radicales libres. • Son polímeros de este tipo: PVC, polietileno, poliestireno. • Se forman mediante la combinación de las unidades de monómeros y eliminación de moléculas sencillas ente cada dos unidades. • Se denomina polimerización por pasos, tiene lugar paso a paso en los extremos de la cadena. • Son polímeros de este tipo: dacrón, baquelita, poliamidas.

  16. POLÍMEROS SINTÉTICOS • Según la naturaleza de los monómeros: • Homopolímeros: un solo tipo de monómero; polipropileno, polietileno, PVC. • Copolímeros: por unión de dos o más clases de monómeros; dacrón, resinas de fenolformaldehido. • Según sus propiedades y utilización • Elástomeros: gran elasticidad y resistencia a agentes químicos y calor. Se denominan cauchos sintéticos. • Fibras: gran resistencia a la tracción, formación de arrugas, ligereza, poca absorción de humedad, etc. Nailón, dacrón, fibras acrílicas, etc. • Plásticos: grupo heterogéneo de propiedades estructurales y físicas muy variadas. Los termoestables, baquelita, no pueden ablandarse ni moldearse mediante calentamiento. Los termoplásticos pueden hacerlo por acción del calor y envuelven a endurecerse al enfriarse. Son el PVC, poliestireno, etc.

  17. ALCOHOLES Propiedades físicas • Los de baja mas molecular son líquidos y emanan un olor característico. Al aumentar la masa molecular aumentan los puntos de fusión y ebullición y pueden llegar a ser sólidos. • Son polares y, por tanto, solubles en agua. A medida que aumenta el tamaño de la molécula disminuye su polaridad.

  18. ALCOHOLES Propiedades químicas: reactividad • Reacción de combustión C2H5OH(l) + 3O2 (g) = 2CO2 (g)+ 3H2O (l) ∆H0= -1371 kJmol-1 Los alcoholes pueden usarse como combustibles, pueden utilizarse como sustitutos de la gasolina o el gasóleo o mezclados con ellos (no producen mucha energía)

  19. ALCOHOLES • Reacción de oxidación Oxidación del etanol H+/Cr2O72- H+/Cr2O72- CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH etanol etanal ácido etanoico Oxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios: Primarios: H+/Cr2O72-H+/Cr2O72- RCH2OH RCHO RCOOH Secundarios: H+/Cr2O72- RCHOHR’ RCOR’ (cetonas) Terciarios: No dan esta reacción, se produciría una ruptura de la cadena

  20. ALCOHOLES • Reacción de esterificación: alcohol + ácido carboxílico ester + agua CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O • Reacción de sustitución por un halógeno: CH3CH2CH2OH+ HBr CH3CH2CH2Br + H2O • Reacción de eliminación: H2SO4(conc) CH3CHOHCH3 CH3CH=CH2 + H2O

  21. HALOGENUROS DE ALQUILO Propiedades físicas • Tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos correspondientes debido a su mayor peso molecular. Para un mismo R el punto de ebullición aumenta con el peso atómico del halógeno. • A pesar de sus polaridades son insolubles en agua.

  22. HALOGENUROS DE ALQUILO Propiedades químicas: reactividad • Sustitución nucleófila: (excepto los fluoruros de alquilo debido a la fortaleza del enlace C-F) R: X + :Z(reactivo nucleófilo) R:Z + :X-(grupo saliente) Reaccionan con un gran número de reactivos nucleófilos: tanto iones negativos como bases neutras con pares electrónicos no compartidos (NH3; H2O)

  23. HALOGENUROS DE ALQUILO • Halogenuros de alquilo primarios: La velocidad de reacción depende de la concentración tanto del halogenuro como del reactivo nucleófilo, es una reacción bimolecular (el paso determinante de la reacción contiene a ambos reactivos) Mecanismo SN2 (sustitución nucleófilabimolecular)

  24. HALOGENUROS DE ALQUILO • Halogenuros de alquilo terciarios La velocidad de reacción depende sólo de la concentración del halogenuro y no del reactivo nucleófilo, es decir, es una reacción unimolecular. El mecanismo propuesto es el siguiente: lento (CH3)3-C-Br (CH3)3-C+ + Br-paso determinante de la v de la reac rápido (CH3)3-C+ + OH- (CH3)3-C-OH Mecanismo SN1 (sustitución nucleófilaunimolecular)

  25. HALOGENUROS DE ALQUILO • SN2 frente a SN1 Los halogenuros de alquilo terciarios no reaccionan mediante SN2 debido a impedimentos estéricos. En el estado de transición propio del mecanismo SN2 se ven envueltos 5 grupos alrededor del átomo central, que en el caso del halogenuro terciario son relativamente voluminosos. R R [HO…..C……Br]- [HO…..C….Br]- H H R’ R” halogenuro primario halogenuro terciario

  26. HALOGENUROS DE ALQUILO Los halogenuros de alquilo primarios no reaccionan mediante SN1 debido a que la estabilidad del carbocatión formado en la etapa determinante de la velocidad de reacción decrece en el siguiente orden: primario<secundario<terciario Los grupos R ejercen un efecto inductivo positivo, esto quiere decir que la carga positiva del carbocatión puede dispersarse entre más átomos aumentando la estabilidad del carbocatión: I I G C+ G < C+ I I G suelta electrones G atrae electrones dispersa la carga intensifica la carga estabiliza el ión desestabiliza el ión “efecto inductivo”: depende de la tendencia intrínseca de un sustituyente de atraer electrones.

  27. GRUPOS FUNCIONALES (BI NM) • Alcoholes R-OH • Halógenoalcanos R-X • Aldehidos R-CHO • Cetonas R-CO-R’ • Ácidos carboxílicos R-COO-R’ • Esteres R-COO-R’ • Aminas R-NH2 • Compuestos aromáticos

  28. Propiedades físicas de los compuestos con diferentes grupos funcionales

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