ALQUINOS SANDRA YACKELINE DÍAZ CÓD. 52.839.060 QUÍMICA ORGANICA BOGOTÁ, NOVIEMBRE DE 2005

1. ALQUINOS SANDRA YACKELINE DÍAZ CÓD. 52.839.060 QUÍMICA ORGANICA BOGOTÁ, NOVIEMBRE DE 2005

2. I. DEFINICIÓN:

3. Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, Carbono-Carbono. Se representan por la fórmula general CnH2n-2

4. La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.

5. Hibridación sp ( lineal, 180º). Insaturados y altamente reactivos. Longitud de enlace pequeño.Alta fortaleza de enlace

6. FUENTES NATURALES:

7. Petróleo Alquitrán de hullaCarbón mineralGas natural

8. II. NOMENCLATURA:

9. En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".En la nomenclatura de los hidrocarburos que contiene dobles y triples enlaces en su molécula hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.

10. Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace. La cadena se numera de tal forma que al triple enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que domine).

11. Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes. Los sustituyentes que poseen un enlace triple se denominan alquinil-.

12. Cuando hay una cadena abierta con enlaces triples y dobles (alqueninos) la numeración se empezará por el extremo más próximo a alguno de ellos. Si el doble y el triple enlaces se encuentran equidistantes, el doble enlace toma la prioridad.

13. En caso de haber otro sustituyentes con orden de prioridad mayor, la numeración empezará por ellos.

14. EJEMPLOS:

16. III. PROPIEDADES FÍSICAS

17. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos . Son solubles en disolventes de baja polaridad,como el tetracloruro de carbono,éter y alcanos.

18. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

20. IV. USOS Y APLICACIONES

21. Se uso como manantial de luz (lámparas de acetileno). Se emplea extensamente para soldar y cortar láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.

22. El acetileno actúa como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico.Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetona(la cual lo disuelve), ya que al estado líquido (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión.

23. V. SÍNTESIS

24. Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:1. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales:

25. 2. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

26. 3. Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:

27. Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios

28. VI. REACCIONES

29. Formación de alquinos         (a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales.

30. Reacciones de los alquinos(a) Adición de HX, donde X = Br o Cl

31. (b) Adición de X2, donde X =Br o Cl(c) Hidratación catalizada por sulfato mercúrico

32. (d) Hidrobaración-oxidación.(e) ReducciónPor hidrogenación catalítica