Les acides carboxyliques et derives

1. Les acides carboxyliques et derives

2. Les acides carboxyliques et dérivés Un acide carboxylique possède la fonction carboxyle Un ion carboxylate possède la fonction carboxylate ◊ Trouvés à l’état naturel◊ Synthétisés au laboratoire

3. Les acides carboxyliques et dérivés Teb et Tfus assez élevées :

4. Les acides carboxyliques et dérivés Teb et Tfus assez élevées :

5. Les acides carboxyliques et dérivés Solubles dans l’eau, par formation de liaisons hydrogène Si R- devient de taille élevée, l’acide n’est plus soluble On détruit plus de liaisons hydrogène H2O/H2O que l’on ne recrée de liaisons hydrogène H2O/R-CO2H

6. Les acides carboxyliques et dérivés Solubles dans l’eau, par formation de liaisons hydrogène Si R- devient de taille élevée, l’acide n’est plus soluble On détruit plus de liaisons hydrogène H2O/H2O que l’on ne recrée de liaisons hydrogène H2O/R-CO2H

7. Les acides carboxyliques et dérivés Solubles dans l’eau, par formation de liaisons hydrogène Si R- devient de taille élevée, l’acide n’est plus soluble On détruit plus de liaisons hydrogène H2O/H2O que l’on ne recrée de liaisons hydrogène H2O/R-CO2H

8. Les acides carboxyliques et dérivés Propriétés spectroscopiques • Infra-rouge : C=O ≈ 1710 – 1750 cm-1 O-H ≈ 2500 – 3000 cm-1 (signal large, avec  < à celui des alcools)

9. ≈ 3400 cm-1 Ethanol (Source : base SDBS)

10. ≈ 3050 cm-1 ≈ 1720 cm-1 Acide éthanoïque (Source : base SDBS)

11. Les acides carboxyliques et dérivés Propriétés spectroscopiques • Infra-rouge : C=O ≈ 1710 – 1750 cm-1 O-H ≈ 2500 – 3000 cm-1 (signal large, avec  < à celui des alcools) • RMN (H) :

12. Les acides carboxyliques et dérivés Propriétés spectroscopiques • Infra-rouge : C=O ≈ 1710 – 1750 cm-1 O-H ≈ 2500 – 3000 cm-1 (signal large, avec  < à celui des alcools) • RMN (H) :

21. Réactivité des acides carboxyliques Acidité de H dans -CO2H :

22. Réactivité des acides carboxyliques Acidité de H dans -CO2H : • P(O) > P(H) : l’hydrogène est donc H+, et a un caractère acide. • La base carboxylate est stabilisée par mésomérie

23. Réactivité des acides carboxyliques facilement perdu acide de Brønsted Acidité de H dans -CO2H : • P(O) > P(H) : l’hydrogène est donc H+, et a un caractère acide. • La base carboxylate est stabilisée par mésomérie

24. Réactivité des acides carboxyliques Basicité de -CO2H : Deux sites de protonation possibles :

25. Réactivité des acides carboxyliques Basicité de -CO2H : Deux sites de protonation possibles :

26. Réactivité des acides carboxyliques Basicité de -CO2H : Deux sites de protonation possibles :

27. Réactivité des acides carboxyliques Basicité de -CO2H : Deux sites de protonation possibles :

28. Réactivité des acides carboxyliques Basicité de -CO2H : Deux sites de protonation possibles :

29. Réactivité des acides carboxyliques Basicité de -CO2H : Deux sites de protonation possibles : protonation préférentielle sur le site (1)

30. Réactivité des acides carboxyliques Acidité du H sur le C en  du carbonyle : •  Le groupe -OH a un effet +M, qui diminue l’effet attrateur du carbonyle du carboxyle •  C’est le H acide du groupe carboxyle qui réagira préférentiellement avec une base.

31. Réactivité des acides carboxyliques Acidité du H sur le C en  du carbonyle : •  Le groupe -OH a un effet +M, qui diminue l’effet attrateur du carbonyle du carboxyle •  C’est le H acide du groupe carboxyle qui réagira préférentiellement avec une base.

32. Réactivité des acides carboxyliques Acidité du H sur le C en  du carbonyle : •  Le groupe -OH a un effet +M, qui diminue l’effet attrateur du carbonyle du carboxyle •  C’est le H acide du groupe carboxyle qui réagira préférentiellement avec une base.

33. Réactivité des acides carboxyliques Acidité du H sur le C en  du carbonyle : •  Le groupe -OH a un effet +M, qui diminue l’effet attrateur du carbonyle du carboxyle •  C’est le H acide du groupe carboxyle qui réagira préférentiellement avec une base.

34. Réactivité des acides carboxyliques Electrophilie du C central : Le groupe -OH a un effet +M, qui diminue l’effet attracteur de l’oxygène du carbonyle du carboxyle Le carboxyle devra donc être activé pour pouvoir subir l’attaque de nucléophiles. On va donc synthétiser des fonctions dérivés d’acide dont certaines seront plus réactives que le carboxyle

35. Réactivité des acides carboxyliques Electrophilie du C central : Le groupe -OH a un effet +M, qui diminue l’effet attracteur de l’oxygène du carbonyle du carboxyle Le carboxyle devra donc être activé pour pouvoir subir l’attaque de nucléophiles. On va donc synthétiser des fonctions dérivés d’acide dont certaines seront plus réactives que le carboxyle

36. Réactivité des acides carboxyliques Electrophilie du C central : Le groupe -OH a un effet +M, qui diminue l’effet attracteur de l’oxygène du carbonyle du carboxyle Le carboxyle devra donc être activé pour pouvoir subir l’attaque de nucléophiles. On va donc synthétiser des fonctions dérivés d’acide dont certaines seront plus réactives que le carboxyle

37. Réactivité des acides carboxyliques Electrophilie du C central : Le groupe -OH a un effet +M, qui diminue l’effet attracteur de l’oxygène du carbonyle du carboxyle Le carboxyle devra donc être activé pour pouvoir subir l’attaque de nucléophiles. On va donc synthétiser des fonctions dérivés d’acide dont certaines seront plus réactives que le carboxyle

39. Réactivité des acides carboxyliques facilement perdu acide de Brønsted Acidité de H dans -CO2H : • P(O) > P(H) : l’hydrogène est donc H+, et a un caractère acide. • La base carboxylate est stabilisée par mésomérie

40. Réactivité des acides carboxyliques Basicité de -CO2H : Deux sites de protonation possibles : protonation préférentielle sur le site (1)

41. Réactivité des acides carboxyliques Acidité du H sur le C en  du carbonyle : •  Le groupe -OH a un effet +M, qui diminue l’effet attrateur du carbonyle du carboxyle •  C’est le H acide du groupe carboxyle qui réagira préférentiellement avec une base.

42. Réactivité des acides carboxyliques Electrophilie du C central : Le groupe -OH a un effet +M, qui diminue l’effet attracteur de l’oxygène du carbonyle du carboxyle Le carboxyle devra donc être activé pour pouvoir subir l’attaque de nucléophiles. On va donc synthétiser des fonctions dérivés d’acide dont certaines seront plus réactives que le carboxyle

43. Les différentes fonctions dérivés d’acide

44. Les différentes fonctions dérivés d’acide

45. Les différentes fonctions dérivés d’acide

46. Les différentes fonctions dérivés d’acide

47. Les différentes fonctions dérivés d’acide

48. Les différentes fonctions dérivés d’acide

49. Les différentes fonctions dérivés d’acide

50. Les différentes fonctions dérivés d’acide