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ALQUENOS. C 2 H 4 Alquenos. Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono - carbono. Se les denomina también olefinas . El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es. OBTENCION. Alcano de peso molecular grande. PIROLISIS O CRACKING con o sin catalizadores.

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c 2 h 4 alquenos

C2H4 Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono - carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es

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OBTENCION

Alcano de peso molecular grande

PIROLISIS O CRACKING

con o sin catalizadores

Alcanos menores + H2+Alquenos

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FORMULA GENERAL

(Cn H2n)

NOMENCLATURA IUPAC

ALQUENOS/ Olefinas,/Insaturados

COMUN (Etileno, Propileno, Isobutileno)

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FORMULA

  • MOLECULAR
  • TOPOLÓGICA
  • ESTRUCTURAL

ISOMERIA: CIS Y TRANS

GRUPOS ALQUENILOS

CH2 = CH- CH2 = CH-CH2- CH3-CH=CH-

VinilAlilPropenil.

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La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å.

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La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å.

Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente

nomenclatura de los alquenos
Nomenclatura de los alquenos

Para los alquenos más sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares etileno, propileno e isobutileno. Para nombrar sistemáticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que se indican a continuación.

Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación “ano”, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la terminación “eno” (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).

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Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno, 2-penteno, etc).
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Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal.

Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble enlace la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles.

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Se numera la cadena más larga, tomando encuentra el extremo más cercano al doble enlace

  • El doble enlace se especifica con el numero donde se localiza, el cual se antepone al nombre del alqueno
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Cuando la molécula tiene dos o mas enlaces, la terminación del alqueno se nombra de la siguiente manera: dieno; tríenos y polienos

alquenos arborecente o ramificados
ALQUENOS ARBORECENTE O RAMIFICADOS
  • Se numera la cadena mas larga, empezando por el carbono más cercano al doble enlace
alquenos arborecente o ramificados1
ALQUENOS ARBORECENTE O RAMIFICADOS
  • Se indica los radicales por orden alfabético anteponiendo el número del átomo de carbono en que se localizan
alquenos arborecente o ramificados2
ALQUENOS ARBORECENTE O RAMIFICADOS
  • Se nombra el alqueno de la cadena mas larga y se especifica el número de átomo de carbono en que esté insertado el doble enlace, el cual se antepone al nombre
cicloalquenos
CICLOALQUENOS
  • Los CICLOALQUENOS conservan el mismo nombre pero se les antepone el prefijo ciclo
alquenos1
Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono.

El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo.

El doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico.

Los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas.

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HIBRIDACION SP2 EN ALQUENOS

CONFIGURACION ELECTRONICA 1S2 2S2 2P2

2py

2pz

2px

2s

1s

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2px

2py

2pz

2s

1s

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2pz

sp2

sp2

1s

sp2

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etileno

C-H Hibridación sp2

Que característica tiene la molécula de etileno?

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El doble enlace está constituido por un enlace sigma y un enlace pi.

El enlace se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono.

Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno.

orden de estabilidad de los alquenos

Orden de estabilidad de los alquenos

Un incremento en el grado de sustitución eleva más la estabilidad. Como regla general, los alquenos siguen el esquema que se presenta a continuación :

Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido

hiperconjugaci n
Hiperconjugación

La mayoría de los químicos consideran que el orden se debe principalmente a la un efecto estabilizador que resulta de la superposición entre el orbital pi carbono-carbono desocupado y un orbital sigma carbono-hidrógeno lleno en un sustituyente vecino.

A mayor número de sustituyentes, más oportunidades existen para la hiperconjugación y más estable es el alqueno.

Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado

s ntesis de alquenos
Síntesis de alquenos

DESHIDRATACION

DESHIDROGENACION

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DESHALOGENACION

DESHIDROHALOGENACION

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Por convenio, las flechas que se utilizan en los mecanismo representan el flujo electrónico desde el nucleófilo al electrófilo.
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Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición.

En la adición puede intervenir un agente simétrico: o un agente asimétrico:

este hecho se denomina regla de markovnikov mecanismo de adici n electrof lico de hx a alquenos
Este hecho se denomina regla de markovnikov.Mecanismo de adición electrofílico de HX a alquenos.

Ejemplos:

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Hidratación

Se observa regioquímicaMarkovnikov y estereoquímica antimarkovnikov.

adici n de alcanos alquilaci n
Adición de alcanos. Alquilación

Método industrial que se emplea actualmente para producir grandes cantidades de 2,2,4-trimetilpentano (isooctano), consumidas en forma de gasolina de alto octanaje

Cuando se hacen reaccionar isobutileno e isobutano en presencia de un catalizador ácido, forman directamente 2,2,4-trimetilpentano. Esta reacción es, en efecto, la adición de un alcano a un alqueno.

copolimeros
COPOLIMEROS
  • Un polímero de adiciónestaformadopor la reacción de dos diferentesmonómeros se conocecomo un copolímero.
dienos
DIENOS

Los son aquellos en los que se alternan enlaces dobles y enlaces simples. Estos alquenos dan lugar a sistemas insaturados conjugados formados por los radicales libres, carbocationes y carbaniones .

Sistema alílico

Dienos conjugados.

Sistema alílico. El sistema alílico es el sistema insaturado conjugado más sencillo.

Está formado por:

Radical libre alilo

Carbocatión alilo

Carbanión alilo

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Los dienos se dividen en tres clases, según el arreglo de sus dobles enlaces.

  • DIENOS Y TRIENOS

Dienos Conjugados (alternos)

Dienos Aislados (Separados)

Dienos Acumulados (Consecutivos)

  • NOMENCLATURA: Terminan en dieno/trieno y se numeran las posiciones de los dobles enlaces
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ΙΙΙΙ

DIENOS CONJUGADOS :—C = C—C = C—

Los dobles enlaces están alternados

ΙΙΙΙΙ

DIENOS AISLADOS: —C = C—C—C = C—

Los dobles enlaces están separados por más de un

enlace simple

ΙΙ

DIENOS ACUMULADOS: —C = C = C—

Son los que sus dos dobles enlaces están uno a continuación del otro. Llamados Alenos.

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Dienos conjugados.

Dienos conjugados son aquellos compuestos que presentan dos enlaces dobles separados por un enlace simple.

Los enlaces dobles de los dienos conjugados son más estables que los de los alquenos simples.

La adición electrofílica a dienos conjugados ,mol a mol, se desarrolla de las siguientes formas:

En caso de que exista un exceso de moles: