1 / 35

Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů

Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů. Vladimíra Kvasnicová. SACHARIDY (glycidy). = uhlohydráty, uhlovodany, karbohydráty. = polyhydroxy aldehydy nebo polyhydroxy ketony. 17 kJ/g. monosacharidy oligosacharidy polysacharidy. heteroglykosidy = složené sacharidy

keelty
Download Presentation

Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů Vladimíra Kvasnicová

  2. SACHARIDY(glycidy) = uhlohydráty, uhlovodany, karbohydráty = polyhydroxyaldehydy nebo polyhydroxyketony

  3. 17 kJ/g • monosacharidy • oligosacharidy • polysacharidy

  4. heteroglykosidy = složené sacharidy • proteoglykany • glykoproteiny • glykolipidy mezibuněčná hmota buňka bakterie Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

  5. MONOSACHARIDY

  6. GLUKÓZA – centrální postavení chirální uhlík Obrázky převzaty z knihy Harper´s Biochemistry a z http://www.vuw.ac.nz/staff/paul_teesdale-spittle/organic/chiral_web/images/fig1_5d.gif (říjen 2007)

  7. zrcadlo Obrázek převzat z http://astrobiology.berkeley.edu/Mars101/pix/image003.jpg (říjen 2007)

  8. počet izomerů pro n(C*) = 2n n = 1, 2, 3, ... Obrázek převzat z http://webphysics.davidson.edu/Alumni/bedenius/liqcry/chiral.gif (říjen 2007)

  9. Klasifikace monosacharidů

  10. Izomery monosacharidů 1) D- a L- izomery = zrcadlové obrazy(enantiomery) významné jsouD-monosacharidy Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  11. 2) pyranózy a furanózy • pyranózy: aldohexózy • furanózy: fruktóza ribóza převažujeglukopyranóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  12. -D-Glc 3)  a  anomery pouze cyklické formy • při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace (optická otáčivost anomerů se liší) -D-Glc Obrázek převzat z http://www.cbs.umn.edu/bmbb/brl/carb/CarbTJSA/Haworth/TwoAnomers.jpg (říjen 2007)

  13. 4) aldo-/keto- izomery aldóza / ketóza glyceraldehyd / dihydroxyaceton ribóza / ribulóza glukóza /fruktóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  14. 5) epimery = izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné–OH skupiny Man = 2-epimer Glc Gal = 4-epimer Glc Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  15. Gal je součástí laktózy (v mléce) Gal i Man a jejich deriváty se nacházejív heteroglykosidech Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  16. Fyziologicky významné monosacharidy ALDÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  17. Fyziologicky významné monosacharidy KETÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  18. Deriváty monosacharidů 1) redukcí karbonylové skupiny vznikají cukerné alkoholy glukóza → glucitol (= sorbitol) fruktóza manóza → manitol galaktóza → galaktitol Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

  19. 2) oxidací vznikají kyseliny • aldarové (glukarová) na C1 i C6 = dikarboxylové • aldonové (glukonová) na C1 • alduronové(glukuronová) na C6

  20. 3) redukcí sekundární –OH skupiny vznikají deoxycukry 2-deoxy-D-ribóza 4) náhradou –OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry D-glukózamin Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  21. aminocukry bývají acetylovány (součást heteroglykosidů) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

  22. 5) esterifikací vznikají estery • s H3PO4 (meziprodukty metabolismu) • s H2SO4 (součást proteoglykanů) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

  23. 6) reakcí s alkoholy nebo aminy vznikají glykosidy • O-glykosidová vazba (di- a polysacharidy, vazba na proteiny) • N-glykosidová vazba (v nukleových kys., vazba na proteiny) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

  24. O-glykosidová vazba Obrázek převzat z http://www.nmc.edu/~koverbaugh/bio115/Image14.gif (říjen 2007)

  25. Adenosintrifosfát (ATP) N-glykosidová vazba ribóza Obrázek převzat z http://www.thebestlinks.com/images/f/f5/ATP.png (říjen 2007)

  26. DISACHARIDY SALÁM • SAcharóza • LAktóza • Maltóza sacharóza nemá redukční účinky

  27. volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl  redukční účinky Sacharóza -Glc(1→4)Gal -Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)-Fru Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

  28. homopolysacharidyškrob, glykogen, celulóza, inulin heteropolysacharidyglykoproteiny, proteoglykany rozvětvené nerozvětvené zásobníškrob, glykogen,inulin strukturnícelulóza, proteoglykany POLYSACHARIDY

  29. ŠKROB (Glc)n amylóza (maltóza)n amylopektin (1→4) glykosidové vazby (1→4) glykosidové vazby (1→6) glykosidové vazby Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  30. GLYKOGEN (Glc)n OH neredukující konec redukující konec Obrázek převzat z http://students.ou.edu/R/Ben.A.Rodriguez-1/glycogen.gif (říjen 2007)

  31. CELULÓZA -Glc(1→4)Glc Obrázky převzaty z http://web.chemistry.gatech.edu/~williams/bCourse_Information/6521/carbo/glu/cellulose_int_2.jpghttp://www.kjemi.uio.no/14_skole/modul/Evina_organisk/Org_K3fig14_cellulose.JPG (říjen 2007)

  32. PROTEOGLYKANY osový protein + glykosaminoglykany(GAG) (aminocukr-uronová kys.)n Obrázek převzat z http://www.grandmeadows.com/archives/truth1.gif (říjen 2007)

  33. Převzato z http://departments.oxy.edu/biology/Stillman/bi322/030101/F9_23.gif (říjen 2008)

  34. GLYKOPROTEINY Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

More Related