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第五章 卤化反应 Halogenation Reaction

第五章 卤化反应 Halogenation Reaction. 定义 ：分子中形成 C-X 的反应 特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成 其它官能团 。 如：制备药物中间体 糖皮质激素醋酸可的松. 制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物. 卤 化 反 应 的 类 型 饱和烷烃 不饱和烃 芳香环上的卤取代 烯丙位、苄位上的卤置换 醛酮羰基 α- 位的卤置换 羧酸 羟基的卤置换. 不饱和烃的卤加成反应 概述. 不饱和烃的卤加成反应. 1 X 2 对烯烃的加成.

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第五章 卤化反应 Halogenation Reaction

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Presentation Transcript

  1. 第五章 卤化反应Halogenation Reaction 《精细有机合成技术》

  2. 定义：分子中形成C-X的反应 特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成 其它官能团。 如：制备药物中间体 糖皮质激素醋酸可的松 《精细有机合成技术》

  3. 制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物 《精细有机合成技术》

  4. 卤 化 反 应 的 类 型 饱和烷烃 不饱和烃 芳香环上的卤取代 烯丙位、苄位上的卤置换 醛酮羰基α-位的卤置换 羧酸 羟基的卤置换 《精细有机合成技术》

  5. 不饱和烃的卤加成反应 概述 《精细有机合成技术》

  6. 不饱和烃的卤加成反应 1 X2对烯烃的加成 F＞CI＞Br＞I F与不饱和烃反应太剧烈 CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br + CI2 → CICH2CH2CI + I2 → ICH2CH2I (I2太贵，需用I2时,，用NaI发生置换反应) 机理：亲电加成 溶媒：CH2CI2 CHCI3 CCI4 CS2 《精细有机合成技术》

  7. 机 理 《精细有机合成技术》

  8. 《精细有机合成技术》

  9. 立体化学问题 顺式 《精细有机合成技术》

  10. 立体化学问题 《精细有机合成技术》

  11. 《精细有机合成技术》

  12. 2、卤素对炔加成 得反式二卤烯烃 《精细有机合成技术》

  13. 二、不饱和酸卤内酯反应 《精细有机合成技术》

  14. 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 机 理 实例 《精细有机合成技术》

  15. 《精细有机合成技术》

  16. NBS 英文名称：N-Bromosuccinimide 别名：N-溴代琥珀酰亚胺。 结构式： NCS NBA NCA 《精细有机合成技术》

  17. 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 1 HX对烯烃的加成 《精细有机合成技术》

  18. 机理 反马氏规则机理 《精细有机合成技术》

  19. 2 HX对炔烃的加成 《精细有机合成技术》

  20. 五、硼烷的加成 《精细有机合成技术》

  21. 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 炔 烯丙位 苄 位 《精细有机合成技术》

  22. 机理（自由基) 例 《精细有机合成技术》

  23. 《精细有机合成技术》

  24. 《精细有机合成技术》

  25. 《精细有机合成技术》

  26. 芳烃卤代反应（亲电取代） 机理 例 《精细有机合成技术》

  27. 《精细有机合成技术》

  28. 《精细有机合成技术》

  29. 《精细有机合成技术》

  30. 《精细有机合成技术》

  31. 《精细有机合成技术》

  32. 羰基化合物的卤代反应 《精细有机合成技术》

  33. 《精细有机合成技术》

  34. 一、醛酮α-位氢的卤代反应1 酮α-H卤代反应 《精细有机合成技术》

  35. 《精细有机合成技术》

  36. 《精细有机合成技术》

  37. 《精细有机合成技术》

  38. 《精细有机合成技术》

  39. 游离基反应促进剂 选择性地对烷基取代较多的α-H进行溴代 《精细有机合成技术》

  40. α,β不饱和酮 四溴环己二烯酮（不发生双键加成反应） 《精细有机合成技术》

  41. 《精细有机合成技术》

  42. 2 醛 α-H 卤代反应 《精细有机合成技术》

  43. 二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 1 烯醇酯的卤化反应 《精细有机合成技术》

  44. 2 烯醇硅烷醚卤化反应 《精细有机合成技术》

  45. 《精细有机合成技术》

  46. 反应机理 例 《精细有机合成技术》

  47. 3 烯胺卤化 《精细有机合成技术》

  48. 《精细有机合成技术》

  49. 三、羧酸α-H卤代反应 叔丁酯是保护羧基的一种方法 《精细有机合成技术》

  50. 醇酚醚的卤素置换反应 一、醇的卤置换反应 1 与 HX反应 HI﹥HBr﹥HCl﹥HF 叔﹥仲﹥伯 《精细有机合成技术》

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