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Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules.

Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules. Activité préparatoire : 1 p 256 (A avec questions, B sans questions) et 2 p 257. Activité préparatoire : 2 p 257. 1) Représentation spatiale des molécules 1.1. Représentation de Cram.

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Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules.

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  1. Chapitre 6 :Représentations spatiales des molécules.

  2. Activité préparatoire : 1 p 256 (A avec questions, B sans questions) et 2 p 257.

  3. Activité préparatoire : 2 p 257.

  4. 1) Représentation spatiale des molécules 1.1. Représentation de Cram Donald James Cram (22 avril 1919 - 17 juin 2001) était un chimiste américain. Jean-Marie Lehn, Charles J. Pedersen et lui sont colauréats du prix Nobel de chimie de 1987 « pour leur élaboration et leur utilisation de molécules exerçant, du fait de leurs structures, des interactions hautement sélectives1 ». Il reçut également la National Medal of Science en sciences chimiques.

  5. Représentation en 2D. Représentation en 3D dite « de Cram ». Doc. 1 : Acide lactique

  6. Activité 1 : Modéliser la molécule d’alanine de formule CH3 – CH(NH2) – COOH avec le logiciel Avogadro. Donner sa représentation de Cram

  7. O O O H H H C C C COOH COOH COOH H H H C C C H H H 3 3 3 Représentation de Cram Les liaisons et les atomes arrivés sont en arrière du plan de la « feuille ». Les liaisons et les atomes sont dans le plan de la « feuille ». Les liaisons et les atomes arrivés sont en avant du plan de la « feuille ».

  8. O H C COOH H C H 3

  9. 1.2. Stéréoisomérie On appelle « stéréoisomères » des molécules qui ont … La stéréoisomérie est donc un type particulier … Il en existe 2 types : … …

  10. O H O H C COOH C C H H 3 HOOC C H H 3 Doc. 2 : deux conformations de l’acide lactique 2) Stéréoisomères de conformation 2.1. Définition Deux structures d’une même molécule sont dites stéréoisomères de conformation si … On passe ainsi d’une conformation à l’autre …

  11. H H H C H 2 H 3 H H 1 C C C C H 1 H C C H H C 3 3 H 3 2 CH3 H H2 H H H1 H C C CH3 H2 H1 CH3 CH3 Doc. 3 : deux conformations du butane

  12. 2.2. Conformation la plus stable Il est impossible d’isoler … Néanmoins, une molécule … On dit alors que son …

  13. Activité 2 : Construire avec les modèles moléculaires la molécule de butane dans la conformation la plus probable (de plus basse énergie).

  14. 3) Stéréoisomères de configuration 3.1. Définition Deux molécules différentes sont dites stéréoisomères de configuration si …

  15. Activité 3 : • Construire avec les modèles moléculaires le butan-2-ol. Sont-ils tous identiques ? • Placer cette molécule devant un miroir plan et construire l’image ainsi obtenue. Ces 2 modèles sont-ils superposables ? • On dit que la molécule de butan-2-ol est chirale. • Modéliser à l’aide du logiciel Avogadro ouvert 2 fois dans 2 fenêtres disposées cote à cote ces 2 molécules de butan-2-ol. • La molécule de chlorobromométhane de formule CH2ClBr est-elle chirale ?

  16. Doc. 4 : deux stéréoisomères du butan-2-ol

  17. 3.2. Notion de chiralité Un objet est dit chiral s’il n’est pas … Un objet présentant un …

  18. Une molécule est chirale lorsqu’elle est non-superposable à son image dans un miroir. molécule ne possédant - ni plan de symétrie - ni centre de symétrie MOLECULE CHIRALE

  19. Molécule possédant un plan de symétrie MOLECULE NON CHIRALE

  20. Miroir plan 180° Doc. 5 : Le butan-2-ol est chiral :

  21. C H C H 3 3 C C O H O H H C H C H H 5 2 5 2 Miroir plan 180° Doc. 5 : Le butan-2-ol est chiral :

  22. Cl C H H Br Miroir plan 60° Doc. 6 : Le chlorobromométhane est-il chiral ?

  23. Un atome de carbone liés … Il est noté … Une molécule qui contient … Exemple : Remarques:

  24. 3.3. Couple d’énantiomères Deux molécules chirales et donc … Exemple :

  25. Lors d’une synthèse chimique, on obtient souvent un … Ce mélange est appelé …

  26. Il existe deux énantiomères de l'acide tropique représentés ci-dessous : I (à gauche) et II (à droite). Les images ci-contre représentent les deux énantiomères de l'acide tropique. L'atropine , un alcaloïde extrait de la belladone, est un mélange racémique de dérivés des acides tropiques. Ce composé possède la remarquable propriété de dilater la pupille de l'œil. Il était utilisé au XVII ème siècle par les femmes italiennes dans le but d'augmenter la profondeur de leur regard. De là vient le nom de belladonne : bella dona qui signifie jolie femme en italien.

  27. Problématique de l’ibuprofène : Un des énantiomères est un anti-douleur, anti-inflammatoire, l’autre est quasiment inactif !

  28. Doc. 7 : Couple d’énantiomères de la carvone : • A gauche, à odeur de cumin ; • A droite, à odeur de menthe fraiche. • Où est le carbone asymétrique ?

  29. D’autres exemples :

  30. Les acides a-aminés sont les … * * Doc. 8 : Les acides a-aminés naturels existent sous la forme de deux énantiomères, à l’exception de la glycine (R = H) Deux énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques …

  31. Deux énantiomères ont des propriétés biologiques …

  32. 3.4. Diastéréoisomères On appelle diastéréoisomères des molécules de … Exemple 1 : la diastéréoisomèrie Z / E Doc. 9 : Deux diastéréoisomères Z/E : (E)-but-2-ène et (Z)-but-2-ène

  33. Activité 4 : Construire les diastéréoisomères de l’acide tartrique (l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) HO2C – CH(OH) – CH(OH) – CO2H à l’aide des modèles moléculaires.

  34. * * Exemple 2 : molécules à 2 atomes de carbone asymétrique A B * * Doc. 10 : Deux diastéréoisomères (A et B) de l’acide tartrique Un des deux est chiral. Lequel ?

  35. * * A B * * Diastéréoisomères Doc. 10 A Doc. 10 B Température de fusion (°C) 170 140 Densité 1,58 1,67 Solubilité dans l’eau à 25 °C (g.mL-1) 1,4 1,2 Doc. 11 : Quelques propriétés des diastéréoisomères (A et B) de l’acide tartrique Deux diastéréoisomères ont généralement des propriétés …

  36. OUI OUI OUI OUI OUI OUI OUI OUI NON NON NON NON NON NON NON NON NON NON NON NON A et B sont des énantiomères. A et B sont des stéréoisomères de configuration. Pour passer d’une molécule à l’autre, il faut casser des liaisons A et B sont des stéréoisomères de conformation. A et B sont des stéréoisomères. A et B sont des diastéréoisomères. A et B sont des isomères de constitution. Deux molécules A et B de même formule brute correspondent-elles à une même formule plane ? Peut-on passer de A à B par des rotations autour de liaisons simples ? Doc. 12 : En résumé … A et B sont-ils images l’un de l’autre dans un miroir ?

  37. Trouver les stéréoisomères de l’acide 2,3-dihydroxybutanoïque énantiomère diastéréoisomère diastéréoisomère diastéréoisomère diastéréoisomère énantiomère

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