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CARBOIDRATOS. Bromatologia Profa. Tatiana S. Fukuji. CARBOIDRATOS. A produção de carboidratos ocorre nas plantas verdes pelo processo denominado fotossíntese; 6 CO 2 + 6 H 2 O C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 Definição:

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carboidratos

CARBOIDRATOS

Bromatologia

Profa. Tatiana S. Fukuji

slide2

CARBOIDRATOS

  • A produção de carboidratos ocorre nas plantas verdes pelo processo denominado fotossíntese;

6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2

  • Definição:

Carboidratos são os polihidroxialdeídos, polihidroxicetonas, polihidroxiácidos, polihidroxiálcoois, seus derivados e polímeros desses compostos unidos por ligações hemiacetálicas

fotossíntese

Metabolismo animal

carboidratos1
CARBOIDRATOS

CLASSIFICAÇÃO

Monossacarídeos : açúcares simples (1 unid de polihidroxialdeído, polihidroxicetona, polihidroxiácido ou polihidroxiálcool)

* Qto ao n° C: trioses, tetroses, pentoses...

Oligossacarídeos: polímeros monossacarideos c/ 2 a 10 unid, unidos por ligações glicosídicas.

Ex.: dissacarídeos, trissacarídeos...

Polissacarídeos: polímeros monossacarideos c/ + 10 unid.

carboidratos2
CARBOIDRATOS

Monossacarídeos

 São os menores e mais simple carboidratos, correspondem a menor unidade estrutural de um carboidrato.

D-glucose (+ abundante) tem 6 C e 5 OH(centros quirais)

Gliceraldeído

uma aldotriose

Dihidroxicetonauma cetotriose

D-Glicose

uma aldohexose

D-Frutose

uma cetohexose

carboidratos3
CARBOIDRATOS

Monossacarídeos

D-Ribose

uma aldopentose

2-desoxi-D-Ribose

uma aldopentose

Os monossacarídeos apresentam isomeria ótica

carboidratos4
CARBOIDRATOS

Os monossacarídeos têm centros assimétricos

 todos têm C quiral (assimétrico): exceto a dihidroxicetona

 gliceraldeído contém um 1 centro quiral: enantiômeros (D-gliceraldeído e L-gliceraldeído)

 moléculas com n centros quirais, terá 2 n estereoisômeros

 a maioria das hexoses encontradas nos organismos vivos são D-isômeros

 os átomos de C de um açúcar são numerados começando-se pela extremidade da cadeia mais próxima do grupo carbonila

carboidratos8
CARBOIDRATOS

Os monossacarídeos têm centros assimétricos

 Epímeros: quando dois açucares diferem na configuração ao redor de um único átomo de carbono.

D-Glicose

D-Manose

(epímero no C 2)

D-Galactose

(epímero no C 4)

carboidratos9
CARBOIDRATOS
  • Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas
  • Os açúcares, especialmente os de 5 C, existem como moléculas cíclicas
  • ciclização
  • interação entre grupos funcionais em carbonos distantes (C1 e C5 ) para formar hemiacetal cíclico (aldohexoses)
  • interação entre C2 e C5 para formar um hemicetal cíclico (nas cetohexoses)
  •  carbono anomérico: átomo de carbono da carbonila (hemiacetal ou hemicetal) após ciclização.
slide15

Os monossacarídeos

Ciclização

D-Glicose

Mutarrotação

α-D-glicopiranose

β-D-glicopiranose

carboidratos10
CARBOIDRATOS
  • Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas
  •  o açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes:
  •  OH da carbonila p/ direita
        • anômeros
  •  OH da carbonila p/ esquerda
  • mutarrotação: propriedade das formas  e interconverterem-se em solução aquosa.
  • Ex: D-glicose: -D-glicose (1/3) + -D-glicose(2/3) + peq. qte. de estrutura linear
carboidratos11
CARBOIDRATOS
  • Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas
  • Aldohexoses podem formar:
  • anéis piranosídicos: piranose (+ estável)
  • anéis furanosídicos: furanose (- estável)
  • Cetohexoses:
  • formam  e  e anéis furanosídicos
carboidratos12
CARBOIDRATOS

α-D-glicopiranose

β-D-glicopiranose

Pirano

α-D-frutofuranose

Furano

β-D-frutofuranose

carboidratos13
CARBOIDRATOS
      • Os monossacarídeos simples são agentes redutores
  • Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes como íons férrico (Fe+3) ou íons cúprico (Cu+2)
  •  C da carbonila: oxidado a ác. carboxílico
  •  Açúcares redutores: açúcares capazes de reduzir os íons férrico (Fe+3) a íons ferroso (Fe+2) ou os íons cúprico (Cu+2) a íons cuproso (Cu+); base da reação de fehling.
  •  reações de óxido-redução: fornecem energia para que os organismos realizem seus processos vitais.
carboidratos14
CARBOIDRATOS
  •  Outros reagentes usados em laboratório:
  • Reagente de Tollen: usa o complexo iônico prata amônia (AgNH3)2, como agente oxidante.
    • um espelho de prata será depositado na parede do tubo de ensaio se um açúcar redutor estiver presente, como resultado do íon Ag+ do complexo iônico ser reduzido ao metal prata livre.
carboidratos15
CARBOIDRATOS
      • Os dissacarídeos contêm uma ligação glicosídica
  •  Ligação O-glicosídica: formada quando um grupo OH de açúcar reage com o átomo de carbono anomérico de outra molécula de açúcar.
  •  Carbono anomérico envolvido na ligação glicosídica: não pode mais ser oxidado por íons férrico ou cúprico (não é mais agente redutor)
  •  Extremidade redutora: carbono anomérico livre.
  •  Ligação glicosídica: sofrem hidrólise na presença de ácido ou base.
carboidratos16
CARBOIDRATOS

α-D-glicose

β-D-glicose

Maltose

α-D-glicopiranosil-(1,4)-D-glicopiranose

Glc(α1→4β)Glc = Maltose

(açúcar redutor)

slide23

Gal(β1→2β)Glc =Lactose

(açúcar redutor)

Lactose (forma β)

β-D-galactopiranosil-(1,4)-β-D-glicopiranose

Glc(α2→1β)Fru = Sacarose

(açúcar não-redutor)

Sacarose

α-D-glicopiranosil-(2,1) -β-D-frutofuranosídeo

Glc(α1→1α)Glc = Trealose

(açúcar não-redutor)

Trealose

α-D-glicopiranosil-(1,1)-α-D-glicopiranosídeo

slide24

CARBOIDRATOS

Importância nos alimentos

  • Sacarose: encontrada na cana-de-açúcar e na beterraba. É o açúcar mais comum, açúcar branco, formado por glicose e frutose. Tem rápida absorção e metabolização, eleva glicemia e fornece energia imediata para a atividade física, contribui para a formação das reservas de glicogênio.
  • Lactose: principal açúcar presente no leite, sendo de 5 a 8% no leite humano e de 4 a 5% no leite de vaca. Possui saber menos doce, 15% do sabor adoçante da sacarose
  • Maltose: formada por duas moléculas de glicose, é resultado da quebra do amido presente nos cereais em fase de germinação e nos derivados do malte
slide25

Trissacarídeos: também podem ser enconrados livres na natureza. A rafinose por exemplo pode ser encontrada na casca de sementes de algodão. Ela é formada pela ligação glicosídica entre frutose, galactose e glicose.

  • Tetrassacarídeos: a estaquiose é completamente distribuída no reino vegetal, principalmente nas leguminosas (feijão, ervilha e soja). É formada por 1 frutose, 1 glicose e 2 galactoses.
rea o de hidr lise
Reação de Hidrólise
  • Inversão da sacarose: é a hidrólise da ligação glicosídica da sacarose que ocorre em condições fracamente ácidas a baixas temperaturas e presença de pequenos filmes de água.

Acompanhamento da reação por polarímetro:

Sacarose + H2O Frutose + Glicose

[α]D=+ 66,5º [α]D=- 94,2º [α]D=+ 52,5º

a rotação ótica inverte de positiva na sacarose, para negativa na forma hidrolisada. Produto conhecido como açúcar invertido

H+ ou enzima

rea o de escurecimento
Reação de Escurecimento
  • Promovem escurecimento dos alimentos e podem ser:
  • Oxidativas ou enzimáticas → não envolve carboidratos
  • Não-oxidativas caramelização

reação de Maillard

Reações de escurecimento não enzimático estão associadas com aquecimento e armazenamento e podem ser divididas em três mecanismos:

  • Reação de maillard
  • Carameliação
  • Oxidação de ácido ascórbico
rea o de carameliza o
Reação de Caramelização
  • Se dá pela degradação de açúcares em ausência de aminoácidos ou proteínas e pode ocorrer tanto em meio ácido quanto em meio básico.
  • Envolve temperaturas elevadas acima de 120°C e tem como produtos finais compostos escuros de composição química complexa.
  • Envolve várias reações: hidrólise, degradação, eliminação e condensação.
  • Formação de polímeros insaturados.
  • A velocidade de reação é maior em meio alcalino, sendo também facilitada pela adição de pequenas quantidades de ácidos e de certos sais (sais de amônio)
rea o de maillard
Reação de Maillard
  • Reação desejável em café, cacau, carne cozida, pão, bolos, pois confere aroma e cor característicos.
  • Reação indesejável em leite em pó, ovos e derivados desidratados.
  • A reação ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos com produção de melanoidinas, polímeros insaturados, cuja cor varia de marrom claro até preto.
  • A reação de Maillard compreende três fases: Inicial, Intermediária e Final.
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Fase inicial: A reação inicial ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos, na proporção de 1:1 e resulta em produtos incolores e sem aroma.

  • Fase intermediária: inicia-se a percepção de aromas. A cor torna-se amarelada. Desenvolve-se o poder redutor em solução e o pH diminui. O produto final da fase inicial, um cetose amina, pode sofrer vários tipos de reações e seguir diferentes caminhos.
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As redutonas são componentes com características de agentes redutores, sendo, portanto, facilmente oxidáveis. A degradação de Strecker ocorre em compostos dicarbonílicos por sua interação com aminoácidos.

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Fase Final

Desenvolvimento de cor, aroma e sabor. Diferentes sabores e aromas são produzidos nessa reação, em função de diferentes aminoácidos.