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Indigo. Küpenfärbung. Geschichte. früheste Funde 200v.Ch. in Höhlen ( auch Belege von vor 5 000 Jahren ) antikes Ägypten , China, Indien : Färben von Teppichen und Tongefäßen Stämme in Südamerika und Kälten : Schminke

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indigo

Indigo

Küpenfärbung

geschichte
Geschichte
  • frühesteFunde 200v.Ch. in Höhlen (auchBelege von vor 5 000 Jahren)
  • antikesÄgypten, China, Indien: Färben von Teppichen und Tongefäßen
  • Stämme in Südamerika und Kälten: Schminke
  • 16. Jahrhundert (EntdeckungSeewegnachIndien): indischer Indigo setztsichdurch
  • bis ins 18. Jahrhundert: indigo AbbaualsLebensgrundlageganzerLandstriche
geschichte1
Geschichte
  • 1870-1883: entschlüsselungderStruktur des Indigo durch A. Baeyer
  • 1890: ersteSynthese von Indigo durch K. Heumann
  • heute: mehrals 700 Indigosorten
  • natürlicher Indigo wirdkaumnochverwendet
grundlegende eigenschaften
GrundlegendeEigenschaften
  • in Wasser, Lauge, verdünnterSäurenichtlöslich
  • löslich in konzentrierterSchwefelsäure, siedendemEssig und siedendemAceton
  • absorbiertWellenlängen von 588-660nm
  • imfestenZustand: Wasserstoffbrückenbindungen
  • Schmelzpunktvon ca. 390°C
aufbau von fabrstoffen
Aufbau von Fabrstoffen
  • Chromophor: Farbsträger
    • Farbträger
    • konjugierteDoppelbindung
    • oft typischfürganzeStoffgruppen
  • Auxochrom
    • Gruppe, an die das Chromophorgebundenist
    • verstärktFarbwirkung
    • mindestenseinfreiesElektronenpaar (+M-Effekt)
    • verschiebtAbsorbtionsspektrum in längerwelloigenBereich
aufbau von farbstoffen
Aufbau von Farbstoffen
  • Antiauxochrom
    • verschiebtAbsorbtionsspektrum in längerwelligenBereich
    • VerringerungderElektronendichteim Ring (-M-Effekt)
synthese von indigo
Synthese von Indigo

Reaktion von ortho-Nitrobenzaldehyd und Aceton

synthese von indigo1
Synthese von Indigo

AbspaltungeinesWassermoleküls (wasserkatalytisch)

synthese von indigo2
Synthese von Indigo

Hinzugabe von NaOh, Bildung von IsatinunterAbspaltung von Essigsäure

synthese von indigo3
Synthese von Indigo

VereinigungzweierIsatin-Molekülezu Indigo

k penf rbung
Küpenfärbung
  • Indigo nichtwasserlöslich muss zurFärbungzuLeukoindigo (farblosbisgelblich) reduziertwerden
  • FasernimmtLeukonindigo auf
  • oxidiert an derLuftzu Indigo
  • Farbeist fest imStoffverankert
  • nichtwasserlöslich, nurmechanischausbleichbar
quellen
Quellen
  • Farbstoffchemie - Ein Leitfaden: Raul Reys, Heinrich Zollinger,3. Auflage, 1982, S. 133-144
  • CHEMIE - Farbstoffchemie: Georg Wittke, 1979, S. 71-75
  • Chemie der Kunst- und Farbstoffe: Eebhard Hildebrand, 1976, S. 111
  • http://www.experimentalchemie.de/versuch-007.htm
  • http://www.swisseduc.ch/chemie/labor/indigo/docs/indigo.pdf
  • http://www.farbimpulse.de/Indigo-Pflanzenfarbstoff-mit-bewegter-Geschichte.150.0.html
  • http://m.schuelerlexikon.de/cheabi2011/Faerbeverfahren.htm
  • http://www.chemgapedia.de/vsengine/glossary/de/chromophor.glos.html
  • http://www.uni-protokolle.de/Lexikon/Chromophor.html
  • http://de.wikipedia.org/wiki/Auxochrom
  • http://offenbecher.eu/Allgemeines/Glossar8/auxochrom.pdf
  • http://www.chemie.de/lexikon/Antiauxochrom.html