Tema 3
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R. a C H. NH 2 COOH. TEMA 3. ESTRUCTURA DE LOS a -AMINOÁCIDOS. C a (central) Grupo amino Grupo carboxilo Átomo de Hidrógeno Cadena lateral R. Los procesos bioquímicos se producen in vivo , en el margen de pH fisiológico próximo a 7.

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Presentation Transcript


R

a CH

NH2COOH

TEMA 3

ESTRUCTURA DE LOS a-AMINOÁCIDOS

Ca (central)

Grupo amino

Grupo carboxilo

Átomo de Hidrógeno

Cadena lateral R


Los procesos bioquímicos se producen in vivo, en el margen de pH fisiológico próximo a 7

pKa de los grupos carboxilo 2 (a pH 7 ha perdido el protón)

pKa de los grupos amino 10 (a pH 7 está protonado)


pKa

pKa

“Bioquímica” Stryer, Berg y Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003


ESTEREOQUÍMICA DE LOS AMINOÁCIDOS

Los aa son estructuras tetraédricas

ISÓMEROS

“Bioquímica” Stryer, Berg y Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003


La estructura tridimensional es de crucial importancia para la función

Representación:

a) Tridimensional

b) En perspectiva

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002


Representación:

c) En proyección

Alanina (Ala, A)


AMINOÁCIDOS

PRESENTES

EN LAS

PROTEÍNAS

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002


CADENAS LATERALES DE LOS AA

ALIFÁTICOS (Gli, Ala, Val, Leu, Ileu, Pro)

AROMÁTICOS (Phe, Tyr, Trp)

GRUPOS OH, S (Ser, Treo, Cys, Met)

BÁSICOS (His, Arg, Lys)

ÁCIDOS Y SUS AMIDAS (Asp, Glu, Apn, Gln)

AA MODIFICADOS

4-hidroxiprolina

d-hidroxilisina

AA NO PROTEICOS

Ac. g-aminobutírico

D-Ala, D-Glu


AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS

El más pequeño

Flexibilidad estr.

Hidrofobicidad

(interior de prot.)

Dificulta el plegamiento

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002


AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS

Ligeramente hidrófobos

Interacciones hidrofóbicas

Puentes de Hidrógeno

Actividad Enzimática

Hidrófobo

Absorben la luz en el UV (280 nm)

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002


“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002


AMINOÁCIDOS CON OH O S

Cadenas débilmente polares (algo hidrófilos)

Pueden formar puentes de H con el agua

Dos cys pueden formar un puente o enlace disulfuro

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002


AMINOÁCIDOS BÁSICOS

El menos básico

Cat. Enzimát. (H+)

Carga + a pH fisiológico

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

Muy polares, en la superficie de proteínas


AMINOÁCIDOS ÁCIDOS Y SUS AMIDAS

Carga - a pH fisiológico

Polares, cadena lateral sin carga

Hidrófilos, en la superficie de proteínas

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002


“Bioquímica” Stryer, Berg y Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003


AA NO PROTEICOS

D-Ala, D-Glu

OH

4-OH prolina

Ac. g-aminobutírico

+

H3N-CH2-CH2-CH2-COO-

OH

( )2

L-Homoserina

L-Ornitina

d-hidroxilisina

AA MODIFICADOS

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002


MODIFICACIONES DE LAS CADENAS LATERALES DE AA

  • Fosforilación

  • Carboxilación

  • Hidroxilación

  • Metilación

  • Acetilación

(Voet)


Algunos aa modificados postraduccionalmente


DERIVADOS DE AA BIOLÓGICAMENTE ACTIVOS

(Mediador en alergias)

(Neurotransmisor)

(Neurotransmisor)

(Hormona estimulante

del metabolismo)

(Voet)


AA QUE NO ESTÁN EN PROTEÍNAS


PROPIEDADES IÓNICAS DE LOS AA

  • CURVAS DE TITULACIÓN

  • PUNTO ISOELÉCTRICO


Moles de base añadidos por mol de glicina

(Voet)

CURVAS DE TITULACIÓN

Gly


CURVAS DE TITULACIÓN

His

Asp

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002


REPASO


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