Tema 3
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TEMA 3. GLÚCIDOS. CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS Monosacáridos : son los más simples. Suelen tener de 3 a 7 átomos de carbono. Disacáridos : formados por la unión de dos monosacáridos. Oligosacáridos : formados por la unión de varios monosacáridos

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TEMA 3

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Presentation Transcript


Tema 3

TEMA 3

GLÚCIDOS


Tema 3

CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

Monosacáridos: son los más simples. Suelen tener de 3 a 7 átomos de carbono.

Disacáridos: formados por la unión de dos monosacáridos.

Oligosacáridos: formados por la unión de varios monosacáridos

Polisacáridos: formados por la unión de numerosos monosacáridos.

Heterósidos: moléculas formadas por la unión de glúcidos y otras moléculas de naturaleza no glucídica


Monosac ridos polialcoholes con un grupo funcional carbonilo aldeh do o cetona

Monosacáridos:polialcoholes con un grupo funcional carbonilo(aldehído o cetona)


Tema 3

Los monosacáridos presentan las siguientes propiedades:

Tienen sabor dulce (son azúcares)

Son solubles en agua.

Forman cristales blancos

Son azúcares reductores (se pueden oxidar), debido a la presencia del grupo aldehído o cetona, ya que cualquiera de estos grupos puede oxidarse y pasar a grupo ácido (-COOH).

Casi todos ellos en disolución presentan actividadóptica, o sea, desvían la luz polarizada. La actividad óptica es debida a la presencia de un carbono asimétrico, C*, (carbono unido a cuatro grupos diferentes.).


Tema 3

Tanto el grupo aldehído como el grupo cetona se pueden oxidar dando lugar a un grupo ácido


Tema 3

Disolución de monosacárido dextrógiro

El plano de polarización gira en sentido de las agujas del reloj

Luz no polarizada

Luz polarizada

Actividad óptica

Capacidad para desviar el plano de polarización de la luz polarizada que atraviesa una disolución.

Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son dextrógiroso (+).

Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o (- ).

Los estereoisómeros desvían la luz polarizada en sentidos diferentes


Tema 3

LUZ NORMAL

LUZ POLARIZADA


Tema 3

MONOSACÁRIDOS:

Son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona

Las moléculas de monosacáridos tienen de 3 a 7 átomos de carbono


Tema 3

DE FUNCIÓN

ISÓMEROS

ENANTIÓMEROS

ESTEREOISÓMEROS

NO ENANTIÓMEROS (epímeros)

ISOMERÍA EN MONOSACÁRIDOS (misma fórmula empírica)


Tema 3

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

C6H12O6

C6H12O6


Tema 3

ESTEROISÓMEROS

C5H10O5

C6H12O6


Tema 3

ESTEREOISÓMEROS, ENANTIÓMEROS


Isomer a de los monosac ridos

enantiómeros

enantiómeros

epímeros

epímeros

Isomería de los monosacáridos

Existen distintos tipos de estereoisómeros:

ENANTIÓMEROS

EPÍMEROS


Ciclaci n de aldosas

Ciclación de aldosas

D -glucosa

Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol


Ciclaci n de cetosas

Ciclación de cetosas

D -fructosa

Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol


Tema 3

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA


Monosac ridos importantes

TRIOSAS

GLICERALDEHÍDO

Intermediarios del metabolismo de la glucosa.

PENTOSAS

RIBOSA

RIBULOSA

Componente estructural de nucleótidos.

Intermediario en la Fotosíntesis

Monosacáridos importantes


Monosac ridos pentosas

Monosacáridos: pentosas


Tema 3

HEXOSAS

GLUCOSA

Principal nutriente de la respiración celular en animales.

FRUCTOSA

Azúcar de las frutas.

GALACTOSA

Forma parte de la lactosa de la leche.


Tema 3

Monosacáridos de interés biológico.

TRIOSAS (3C),

Gliceraldehído, que interviene como gliceraldehído-fosfato en el metabolismo de la glucosa.

PENTOSAS (5C),

D-ribosa (presente en el ARN y en la molécula de ATP)

D-desoxirribosa (que forma parte del ADN). La

Ribulosa, interviene en la fotosíntesis,

HEXOSAS (6C). Son especialmente importantes como fuente de energía.

D-glucosa es el monosacárido más utilizado por los organismos como fuente de energía. Forma parte de numerosos disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

D-fructosa abunda en las frutas y en la miel, se une a la glucosa dando el disacárido sacarosa.

D-galactosa se une a la glucosa y forma lactosa, presente en la leche.


Tema 3

PROPIEDADES DE LAS DISACÁRIDOS

Son dulces

Solubles en agua

Forman cristales blancos

Pueden hidrolizarse (o sea, en condiciones adecuadas, su molécula se puede romper por la adición de una molécula de agua) dando lugar a los monosacáridos componentes.

Algunos son reductores, otros no, dependiendo de que presenten o no un grupo carbonilo libre.


El enlace o glucos dico

OH

HO

H2O

OH

HO

H2O

El enlace O-glucosídico

Enlace (1-4) - O -glucosídico

Enlace (1-2) - O -glucosídico


Disac ridos de mayor inter s biol gico

Disacáridos de mayor interés biológico

MALTOSA

LACTOSA

α-D Glucosa + α-D Glucosa

β-D Galactosa + β-D Glucosa

SACAROSA

CELOBIOSA

β-D Glucosa + β-D Glucosa

α-D Glucosa + α-DFructosa


Tema 3

SACAROSA

LACTOSA

Glucosa + Fructosa α (1-2)

Galactosa + glucosa β (1-4)

MALTOSA

CELOBIOSA

Glucosa + Glucosa β (1-4)

Glucosa + Glucosa α (1-4)


Tema 3

. POLISACÁRIDOS

Propiedades:

No son dulces

Son insolubles o poco solubles en agua

No poseen carácter reductor


Tema 3

ALMIDÓN


Tema 3

ALMIDÓN


Tema 3

GLUCÓGENO


Tema 3

GLUCÓGENO


Tema 3

celulosa


Tema 3

CELULOSA


Tema 3

MICROFRIBRILLAS DE CELULOSA EN LA PARED DE UNA CÉLULA VEGETAL


Tema 3

QUITINA


Tema 3

CLASIFICACIÓN DE LOS POLISACÁRIDOS

Homopolisacáridos

Almidón (Polímero de la glucosa)

Glucógeno (Polímero de la glucosa)

Celulosa (Polímero de la glucosa)

Quitina (Polímero de un derivado de la glucosa)

Heteropolisacáridos

Pectina

Hemicelulosa

Mucopolisacáridos


Tema 3

HETEROPOLISACÁRIDOS:

Son polisacáridos formados por más de un tipo de monosacáridos.

Pectina, presente en la pared de las células vegetales

Hemicelulosas, en las paredes de las células vegetales

Mucopolisacáridos, en el tejido conjuntivo de los animales confiriéndoles viscosidad


Tema 3

Sulfato de cobre


Tema 3

EJERCICIOS


Monosac ridos

NÚMERO DE CARBONOS

NÚMERO DE CARBONOS

ALDO+

+ OSA

CETO+

+ OSA

Monosacáridos

POLIHIDROXIALDEHÍDOS

QUÍMICAMENTE SON

POLIHIDROXICETONAS

SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL

ALDOSAS (aldehído)

CETOSAS (cetona)

SE NOMBRAN

ALDOTRIOSA

EJEMPLO

CETOTRIOSA


F rmulas lineales aldopentosas y aldohexosas

H

O

O

H

O

H

O

H

C

C

C

C

H

C

O

H

H

O

C

H

H

C

H

O

O

H

C

H

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O

C

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C

O

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C

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H

C

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H

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H

C

O

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H

C

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H

O

H

C

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C

H

H

O

C

H

C

C

2

2

2

2

H

C

O

H

H

O

C

H

H

C

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H

H

C

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H

H

C

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H

H

C

O

H

H

C

O

H

H

C

O

H

C

O

H

C

H

O

H

H

2

2

Fórmulas lineales (aldopentosas y aldohexosas)

Todos los monosacáridos cuyo último carbono asimétrico tiene el grupo –OH a la derecha se denomina forma D. Los que lo tienen a la izquierda, son formas L

D-ribosa

D-arabinosa

D-xilosa

D-lixosa

D-alosa

D-altrosa

D-glucosa

D-manosa

D-gulosa

D-idosa

D-galactosa

D-talosa


F rmulas lineales cetopentosas y cetohexosas

C

H

O

H

2

C

H

O

H

2

C

O

O

C

H

C

O

H

H

O

H

C

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C

O

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H

O

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C

C

H

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H

C

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O

H

C

H

O

H

2

2

C

H

O

H

2

C

H

O

H

2

C

H

O

H

C

O

C

O

C

O

2

2

O

C

H

C

O

H

H

C

O

H

H

O

C

H

H

O

H

C

H

O

C

H

H

C

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H

H

C

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H

H

H

O

C

H

C

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H

H

C

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H

H

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H

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

O

H

2

2

2

C

H

O

H

2

Fórmulas lineales (cetopentosas y cetohexosas)

D-ribulosa

D-xilulosa

D-sicosa

D-fructosa

D-sorbosa

D-tagatosa


Polisac ridos

Polisacáridos

AMILOPECTINA

AMILOSA

ALMIDÓN

CELULOSA

GLUCÓGENO


Tema 3

ciclación


Enlace o glucos dico

EnlaceO-glucosídico

LACTOSA

MALTOSA


Almid n

Enlaces  (14)

Puntos de ramificación  (16)

Fotografía al MEB de gránulos de almidón.

AMILOSA

AMILOPECTINA

Almidón

Está formado por una mezcla de amilosa y amilopectina.

Formada por moléculas de  -D-glucosa que adoptan un arrollamiento helicoidal.

No está ramificada.

Formada por moléculas de  -D-glucosa con ramificaciones cada 25 o 30 monosacáridos.

Su función es la de reserva energética en vegetales


Polisac ridos1

según su composición

según su función

son

Polisacáridos

Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.

 ALMIDÓN 

DE RESERVA

 GLUCÓGENO 

Proporcionan energía.

HOMOPOLISACÁRIDOS

Formados por el mismo tipo de monosacárido.

 CELULOSA 

 QUITINA 

ESTRUCTURAL

 PECTINAS 

Proporcionan soporte y protección.

 HEMICELULOSAS 

HETEROPOLISACÁRIDOS

Formados por monosacáridos diferentes.

 PEPTIDOGLUCANOS 


Celulosa

Enlaces de hidrógeno intercatenarios

Fibrilla

Microfibrilla

Fibra de celulosa

Enlaces de hidrógeno intracatenarios

Fotografía al MEB de fibras de celulosa.

Las fibras forman capas o láminas en dirección alternante, constituyendo el entramado de la pared celular.

Celulosa

Es un polímero de moléculas de glucosa con enlaces  (1 4).

Su función es estructural: forma la pared celular vegetal


Monosac ridos estereoisomer a actividad ptica

Monosacáridos: estereoisomería; actividad óptica


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