Funções Orgânicas

1. Universidade de São Paulo Escola Superior de Agricultura “Luiz de Queiroz” FunçõesOrgânicas BrunaMarianiPolez Nº USP 8563604

2. Definição Os compostos orgânicos são diferenciados dos inorgânicos por apresentarem átomos de Carbono ligados diretamente a átomos de Hidrogênio; podem ser classificados conforme seus átomos constituintes, radicais ligantes ou a natureza das ligações. Essas características agrupam os compostos orgânicos por semelhança, formando, assim, as Funções Orgânicas.

3. Hidrocarbonetos • Compostos constituídos apenas por átomos de Carbono e Hidrogênio. Todos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se liberando calor, por isso, neste grupo estão presentes todos os combustíveis fósseis (carvão, petróleo, gás natural). • Podem ser classificados de acordo como suas cadeias se apresentam: • Alifáticos – cadeiasacíclicas(abertas) subdivididos em: • - Alcanos (parafinas), cadeias carbônicas saturadas (apenas ligações simples) cuja fórmula geral é CnH2n+2 • Alcenos (alquenos ou oleofinas), cadeias carbônicas insaturadas, apresentam uma ligação dupla entre dois átomos de Carbono, sua fórmula geral é  CnH2n • Alcinos, cadeias carbônicas que apresentam uma ligação tripla entre dois átomos de Carbono, sua fórmula geral é CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois. • Alcadienos, cadeias carbônicas insaturadas que apresentam duas ligações duplas entre dois átomos de Carbono, sua fórmula geral é CnH2n-2

4. 2. Cíclicos - apresentam cadeia fechada, estão divididos em: - Ciclanos (cicloalcanos, cicloparafinas): possuem cadeia fechada com apenas ligações simples, sua fórmula geral é CnH2n - Ciclenos (cicloalquenos, cicloalecenos): apresentam cadeia insaturada por ligação dupla, tem como fórmula geral CnH2n-2 3. Aromáticos – em sua estrutura há pelo menos um anel benzênico, ou aromático, nos quais se verifica o fenômeno da ressonância:

5. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

6. Alcanos 3 – metil – heptano

7. Alcenos Eteno (C2H4) é um gás praticamente insolúvel em água, porém solúvel em solventes orgânicos (benzeno e éter), e a partir dele, pode-se fabricar grande número de polímeros . O etileno (eteno) é um hormônio vegetal presente em todos os órgãos vegetais e em alguns fungos. Um das funções do etileno é o amadurecimento de frutas. Em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade, por exemplo, quando se quer que um cacho de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em papel de jornal, impedindo que o eteno se disperse no ar, fazendo com que seus efeitos sejam mais intensos.

8. Alcinos O acetileno(etino) tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão (reação com O2). Nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro, produzindo dióxido de carbono (CO2) e água (H2O), e a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2800 ºC. Ele é matéria-prima essencial de muitos compostos orgânicos, como ácido acético, polímeros e borrachas sintéticas. Etino (acetileno)

9. Ciclanos Ciclenos Aromáticos

10. Carvão, Petróleo e Gás Natural O carvão é formado depois que grandes áreas cobertas de florestas são inundadas por águas de rios, lagos ou do mar em consequência de bruscos rebaixamentos das áreas; provocando, assim, a morte de toda a floresta e o início da putrefação anaeróbica e no decorrer do tempo, esses restos vegetais são cobertos de sedimentos. O carvão, portanto, é um sólido duro e preto constituído principalmente de carbono, compostos orgânicos e cinzas. A hulha é um carvão fóssil de boa qualidade, com baixos teores de cinzas e de compostos sulfurados que causam chuva ácida. O petróleo foi formado pela decomposição anaeróbica de micro-organismos marinhos que viveram há milhões anos. É constituído por uma mistura de milhares de substâncias orgânicas, sendo os hidrocarbonetos as mais comuns. O petróleo bruto não apresenta aplicações práticas, a refinação do petróleo é um conjunto de procedimentos industriais (destilação fracionada, destilação fracionada à vácuo, craqueamento, reforma catalítica e hidrotratamento) que transformam o óleo bruto em centenas de derivados de grande interesse industrial. O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos leves gasosos à temperatura ambiente e pressão atmosférica, sua composição é variável e o gás metano (CH4) é sempre o predominante e, com frequência ocorre com mais de 90% em volume na mistura. Como o petróleo, este combustível é fóssil e, portanto, não-renovável.

11. Álcoois São compostos que apresentam o grupo Hidroxila ( OH) ligado diretamente a um carbono saturado (4 ligações simples). Álcoois Saturados: - Monoálcoois: são os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e terciário, respectivamente. CH3-CH2-OH (etanol) CH3-CH2-CH2-OH (propan-1-ol) - Diálcoois: possuem duas hidroxilas. HO-CH2-CH2-OH - Poliálcoois: possuem três ou mais hidroxilas.

12. Nomenclatura de Álcoois A nomenclatura dos álcoois é semelhante a dos hidrocarbonetos. Coloca-se prefixo do número de carbonos (met, et, prop, but, …) + tipo de ligações (an, en, in, dien, …) + OLA numeração da cadeia principal começa da ponta mais próxima à hidroxila. Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numeração deverá ser feita de acordo com a insaturação, e por último, pela ramificação.

14. O etanol (álcool etílico) é produzido a partir da cana-de-açúcar. A cana é moída (I) para se extrair a garapa com alto teor de sacarose; com o aquecimento da garapa obtém-se o melaço; acrescentando-se leveduras (fermento biológico) ao melaço a sacarose transforma-se em etanol. Após a fermentação, obtém-se o mosto fermentado que é submetido ao processo de destilação fracionada (III), obtendo-se, assim, uma solução contendo 96% de etanol e 4% de água em volume. No Brasil, a maior parte do etanol produzido é utilizada como combustível de veículo. Uma de suas vantagens em relação à gasolina é que sua queima não produz dióxido de enxofre (SO2), um dos principais poluentes atmosféricos.

15. Enóis Os enóis são compostos orgânicos que se caracterizam pela presença de hidroxila ligada a um carbono por uma dupla ligação. Os enóis são compostos muito instáveis, pois eles podem passar por um tipo de isomeria dinâmica denominada tautomeria, em que numa mesma fase líquida, os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico. O oxigênio de um enol é muito eletronegativo, o que provoca a atração dos elétrons da ligação dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar, formando um aldeído ou uma cetona. etenol etanal

16. Fenóis Compostos que apresentam uma hidroxila ( OH) ligada diretamente a um átomo de um carbono aromático ou benzênico. O termo fenol vem de “feno”, antigo nome do benzeno. Também é conhecido como benzenol, hidroxibenzeno ou acido fênico (devido a sua capacidade de reagir com bases). A principal característica do fenol é que ele apresenta propriedades antibacterianas e fungicidas. Em solução aquosa, foi o primeiro antisséptico comercializado; porém, o fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade pois é corrosivo, causando queimaduras quando em contato com a pele, e venenoso quando ingerido por via oral.

19. Aldeídos Os aldéidos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia. De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo “AL”.

20. O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico ou formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução conhecida por formol ou formalina. O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas, por essa razão ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como antisséptico.

21. Cetonas As cetonas apresentam o grupo carbonila, sendo este carbono secundário. De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é “ONA”. A principal cetona é a propanona (acetona) que a temperatura ambiente possui odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso é utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. É utilizada também na indústria de alimentos para extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Como a acetona é usada na extração da cocaína, sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal.

22. ÁcidosCarboxílicos Seu grupo funcional é caracterizado pela carboxila, união da carbonila com a hidroxila. Sua nomenclatura inicia-se com a palavra ácido e recebe o sufixo “ÓICO”.

23. O ácido metanoico (ácido fórmico) foi obtido historicamente a partir da maceração de formigas. É um líquido incolor e de cheiro irritante. Ele é utilizado como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho. O ácido etanoico (ácido acético) é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo; foi isolado pela primeira vez a partir do vinho azedo. O etanol é o principal componente do vinho, que em contato com o oxigênio do ar se oxida dando origem ao ácido acético. O vinagre usado na alimentação é uma solução aquosa de 6% a 10% em massa de ácido acético.

24. Derivados de Ácidos Carboxílicos • Sais • Os ácidos carboxílicos ao reagirem com uma base originam sal e água.

25. 2. Anidridos São substâncias obtidas pela desidratação de ácidos carboxílicos.

26. Ésteres Originam-se a partir da substituição do grupo OH de ácido carboxílico por um grupo substituinte (R). A nomenclatura oficial é obtida substituindo-se a terminação ICO do ácido de origem por ATO e acrescentando-se o nome do grupo orgânico que substitui o hidrogênio. Os ésteres são voláteis e solúveis em água, por isso podemos sentir seu cheiro e seu sabor. Nas indústrias de alimentos são utilizados como flavorizantes em balas, gomas de mascar, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes e bolos.

27. Um éster pode ser produzido pela reação entre uma ácido e um álcool.

28. Éteres São compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois grupos orgânicos. Em que R e R’ não são necessariamente iguais. O etoxietano é o principal éter e o mais comum. É o éter que pode ser comprado em farmácias, também conhecido como éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter. É bastante utilizado como anestésico, porém causa irritação no trato respiratório. Assim como a acetona, grandes quantidades de éter também tem sua comercialização controlada pela Polícia Federal, pois é usado na produção de cocaína.

30. Aminas A amina é uma base orgânica obtida a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por grupos orgânicos. A nomenclatura usual das aminas é feita da seguinte forma: escrevem-se os radicais (R1, R2 e R3) ligados ao nitrogênio seguidos da palavra –amina.

31. A partir do século XIX, foram sintetizados inúmeros corantes por meio da anilina, a amina aromática mais simples e incolor. Até o final da Segunda Guerra Mundial, a única droga eficiente contra a malária era o quinino. Hoje, várias aminas são usadas como anestésicos locais. Existem, também, várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo e provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite. Essas aminas são denominadas anfetaminas.

32. Porém, existem aminas estimulantes de uso tradicional e legal, como o café, o guaraná e o chá mate que contêm o estimulante cafeína. A morfina, um poderoso analgésico psicoativo, foi isolada do ópio; e da morfina foi obtida a heroína. Morfina Heroína

33. Amidas São compostos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do OH da COOH por grupos com um átomo de nitrogênio. A nomenclatura oficial e a usual é derivada do ácido correspondente, trocando-se a terminação –OICO ou –ICO pela terminação –amida.

34. A ureia é a principal amida; ela é uma das mais simples amidas naturais e foi o primeiro composto orgânico obtido em laboratório. É um sólido cristalino e é usada como adubo e suplemento alimentar de bovinos. A ureia é excretada na urina e pode se decompor em meio ácido, originando gás carbônico e amônia.

35. Haletos São compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um grupo derivado de hidrocarboneto. X = F, Cl, Br ou I Sua nomenclatura segue as regras já apresentadas: Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente

36. Alguns haletos apresentam propriedades inseticidas e herbicidas. São conhecidos como organoclorados e são alguns dos piores contaminantes da biosfera. A mistura dos herbicidas citados constitui o famoso agente laranja, usada em larga escala pelo exército norte-americano na Guerra do Vietnã; para acabar com a vegetação que servia de proteção para os Vietcongs. DDT

37. Em 1994, dois cientistas demonstraram como os CFC’s (clorofluorcarbonos) destroem a camada de ozônio (O3), que tem o papel fundamental de absorver a radiação ultravioleta solar. Freon-12 (diclorodifluormetano)

38. Nitrilas As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por um grupo orgânico. Elas admitem duas nomenclaturas:

39. Nitrocompostos São caracterizados pela presença do grupo funcional: Na sua nomenclatura, considera-se que o grupo nitro ( NO2) substitui um hidrogênio da cadeia carbônica. O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: nitro + nome do hidrocarboneto correspondente. Os nitrocompostos podem reagir com o gás hidrogênio, numa reação de redução, produzindo aminas primárias.

40. Um dos nitrocompostos mais conhecidos é o trinitrotolueno (TNT), um explosivo.  É um composto covalente obtido a partir da reação de nitração do tolueno, que foi descoberto em 1863 pelo químico alemão Joseph Wilbrand, e no início do século XX ele foi usado na guerra pela Alemanha. A explosão do TNT é extremamente exotérmica, com alto índice de ruído, além de liberar vapores tóxicos que causam irritações cutâneas e respiratórias. A obtenção do composto é através da reação orgânica de nitração exaustiva do tolueno com o HNO3 e H2SO4. 

41. ÁcidosSulfônicos São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: R SO3H O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: ácido + nome do hidrocarboneto correspondente + sulfônico

42. Organometálicos São compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono. Os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância são: Mg, Zn, Pb e Hg. Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard: R MgX. Sua nomenclatura segue o seguinte esquema: brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto + grupo + magnésio. Cloreto de metilmagnésio Brometo de fenilmagnésio

43. Tiocompostos Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. Suas estruturas são obtidas a partir da substituição do oxigênio pelo enxofre.

44. Bibliografia http://www.brasilescola.com http://www.infoescola.com USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química – volume único. 7ª ed. reform. São Paulo: Saraiva, 2006.