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  1. Preparación de Dibenzalacetona • ‪ • Objetivos • Llevaracabounareacción de condesaciónaldólicamixtausandoacetona y benzaldehído • Aplicaciones • Protección solar

  2. Preparación de Dibenzalacetona Condensación = Dos o mas moléculas se combinanparadar un únicoproduto. Condesaciónaldólica = Dimerización de aldehídos o cetonasqueposeenhidrógenosalfa (carbonoadyacentes al carbonilo) catalizadaporuna base. Se combinan 2 carbonilos. Condesaciónaldólicamixta = Condensaciónaldólica entre un aldehídoyunacetona. En esteexperimento se usarábenzaldehído y acetonaparapreparardibenzalacetona. Dependiendo de lascantidadesrelativas de los reactivos la reacciónpuededar mono o dibenzalacetona. Carbonosoriginales de acetona Dibenzalcetona Masa molar = 234 g/mL Puntode fusión entre 80 y 120º C Acetona Masa molar 58 g/mol Densidad: 0.79 g/mL Reactivolimitante Benzaldehído. Masa molar = 106 g/mol Densidad= 1.04 g/mL Se usará un exceso.

  3. Preparación de Dibenzalacetona Acetonaesestable, portanto el primer pasoesformar el aniónparaaumentarsuspropiedadesnucleofílicas. El OH-ataca a los hidrógenosalfa de la acetonaformando el anión y H2O. El aniónataca al benzaldehídoporadiciónnucleofílicaparaformar el intermediario. El oxígenoatrae un protón del H2O paraformar un OH- en el intermediario (aldol).

  4. Preparación de Dibenzalacetona En condicionesbásicas, el OH- remueve un próton del carbonoalfaformandose un doble enlace y un OH-. Benzalacetonatiende a formar el aniónpor el ataque OH- produciendoseasídibenzalacetona.

  5. Preparación de Dibenzalacetona Resumen: Paso 1: Deprotonación (produce el enolatonucleofilico) Paso 2: Ataque del nucleofilo al electrofilo. Paso 3: Protonaciónparadar la hidroxicetonaneutra. Paso 4: Deprotonación (de nuevo) paradar el enolato. Paso 5: Eliminación del hidróxidoparagenerar el enlace pi del al alqueno.

  6. Preparación de Dibenzalacetona ‪ Procedimiento Colocar 2 mL de NaOH al 10% Añadir 1.6 mL de etanol al 95% Añadir0.20 mL de benzaldehído Añadir 0.07 mL de acetona Tapar el tubo con un septo y agitarvigorosamente Continuaragitandopor 30 minutos Filtrar al vacío Lavar con agua hasta que el líquidofiltradoquede librede base. 9. Dejarsecar el producto hasta el próximoperiododonde determinará el peso de dibenzaldehído, supunto de fusión y % de rendimiento