Přehled citací a odkazů:

1. Přehled citací a odkazů: • MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. • BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. • SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. • MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. • MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.

2. Přehled citací a odkazů: pokračování DERKSEN, Bryan. Chlorobenzene2.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2014-0-18]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/Chlorobenzene2.svg/35px-Chlorobenzene2.svg.png .

3. Reaktivita HALOGENDERIVÁTŮ Ing. Eva Frýdová

4. HALOGENDERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny • skupina uhlovodíků, která obsahuje alespoň jeden atom halogenu a tudíž vazbu C – X • Z důvodu velkého rozdílu elektronegativit mezi C a X se jedná o polární vazbu • Fyzikální vlastnosti: • jsou bezbarvé, nehořlavé, nerozpustné ve vodě ale rozpustné v organických rozpouštědlech. • Deriváty s nižší relativní molekulovou hm. Jsou plyny nebo těkavé kapaliny • Všechny kapalné deriváty jsou těžší než voda • Mohou mít anestetické účinky = chloroform, nebo také karcinogenní účinky = vinylchlorid, tetrachlormethan

5. HALOGENDERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny • Názvosloví halogenderivátů: • Přítomnost halogenu v organické molekule označujeme předponou: halogen – CH3 – CHCl – CH2 – CH2Br – ? Cl CH3 – C – CH3 CH2 = C – CH3 1 – brom – 3 – chlorbutan – – . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ? Cl Cl 2,2 – dichlorpropan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ? chlorbenzen ? 2 – chlorpropen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

6. HALOGENDERIVÁTY: → PŘÍPRAVA: RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE • CHLORACE NASYCENÝCH UHLOVODÍKŮ - SR • CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 • 15% 37% 38% 10% • CHLORACE NENASYCENÝCH UHLOVODÍKŮ - SR • CH2 = CH – CH3 + Cl2 CH2 = CH – CH2Cl + HCl • CH2 = CH2 + Cl2 CH2 = CHCl + HCl • CHLORACE AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ NA POSTRANNÍM ŘETĚZCI Cl – CH – Cl CH2 – Cl CH3 – – – + Cl2 + Cl2

7. HALOGENDERIVÁTY: → PŘÍPRAVA: ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE • SUBSTITUCE HALOGENŮ NA AROMATICKÉ JÁDRO + Cl2/ FeCl3 + → PŘÍPRAVA: ADICE NA NÁSOBNÉ VAZBĚ – Cl • HYDROHALOGENACE • HALOGENACE • ADICE HBr: prostředí peroxidů aduje se proti – Markovníkovsky • CH3 – CH = CH2 + HBr CH3 – CH2 – CH2 - Br Cl Cl – –

8. HALOGENDERIVÁTY: → REAKTIVITA: NUKLEOFILNÍ SUBSTITUCE • REAKCE S VODOU: H – O – H → H+ + OH- δ+ δ- CH3 – CH2 – CH2 – Cl + H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH + HCl • REAKCE S ALKOHOLEM: CH3 – O – H → H+ + CH3 – O- δ+ δ- CH2 – Cl CH2 – O – CH3 + HCl – –

9. HALOGENDERIVÁTY: → REAKTIVITA: NUKLEOFILNÍ SUBSTITUCE • REAKCE: KCN→ K+ + CN- δ+ δ- CH3 – CH2 – Cl + KCN CH3 – CH2 – CN + KCl • REAKCE S HYDROXIDEM SODNÝM: Na – O – H → Na++ HO- δ+ δ- CH2 – Cl CH2 – O – H + NaCl – –

10. HALOGENDERIVÁTY: → REAKTIVITA: ELIMINAČNÍ REAKCE CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 (81 %) + + CH2 = CH – CH2 – CH3 (19 %)

11. Opakování: Pojmenujte sloučeniny Definujte Zaicevovo pravidlo na předcházející rovncici CH3 – CH = CH – I CH2 – Br – • Pro chloraci aromatického jádra použijeme činidlo • V2O5 • Cl2/FeCl3 • Cl2/UV

12. DĚKUJI ZA POZORNOST