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Práctica 2: obtención de acetato de isoamilo , benzalacetona y dibenzalacetona

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Práctica 2: obtención de acetato de isoamilo , benzalacetona y dibenzalacetona. Equipo: Aguilar Magaña Diana Sofía Canto Rodríguez Yuseline Pérez Muñoz Sharon Lizzeth Peniche Helguera Marco Antonio. Objetivo. Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.

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Presentation Transcript
pr ctica 2 obtenci n de acetato de isoamilo benzalacetona y dibenzalacetona

Práctica 2: obtención de acetato de isoamilo, benzalacetona y dibenzalacetona

Equipo:

Aguilar Magaña Diana Sofía

Canto Rodríguez Yuseline

Pérez Muñoz Sharon Lizzeth

Peniche Helguera Marco Antonio

objetivo
Objetivo
  • Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.
  • Efectuar una condensación aldólica y una condensación aldolica cruzada dirigida.
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Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído “aldol” o una β-hidroxicetona.

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En condiciones básicas la condensación aldlica ocurre por una adición nucleofílica del ion enolato a un grupo carbonilo fuerte. La protonación forma el producto aldólico.

  • La condensación aldólica es reversible y establece un equilibrio entre los reactivos y productos
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La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:

  • 1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
  • 2. Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro.
  • En el resto de situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro productos.
ejemplo de condensacion aldolica cruzada
EJEMPLO DE CONDENSACION ALDOLICA CRUZADA
  • Condensacion del etanal y propanal.
las reacciones ald licas mixtas pueden conducir a un solo producto si se cumple
LAS REACCIONES ALDÓLICAS MIXTAS PUEDEN CONDUCIR A UN SOLO PRODUCTO SI SE CUMPLE:
  • Uno de los compuestos no tenga hidrógenos α pero sea un buen receptor electrofílico.
  • Uno de los compuestos sea un donador nucleofílico inusualmente ácido.
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La condensación aldólica mixta del etanal con el benzaldehído genera un producto, cuando se trabaja en exceso de benzaldehído, debido a que el benzaldehído carece de hidrógenos en el carbono alfa y no puede formar enolatos.

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La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres.

  • Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible
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Se sintetiza artificialmente mediante una reacción catalizada en medio ácido (esterificación de Fischer)

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Se presenta como un liquido incoloro.

  • El principal uso del acetato de isoamilo es de aromatizante de ciertos productos como refrescos, en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas.
  • Es idéntico a la feromona alarma de la abeja por lo que se emplea para atraer a abejas melíferas.
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Por ejemplo con benzaldehído y acetona según el número de grupos benzal que entren en juego se obtiene benzalacetona y dibenzalacetona.

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α1

α2

slide25

α2

NO

R1

slide29

α3

R3

α3

diagrama ecol gico
Diagrama ecológico
  • acetato de isoamilo sólidos orgánicos

R1

R2

Fase acuosa residuos no halogenados / lavabo

R3

Agua con residuos de EtOH, NaOH y Benzaldehido

Residuos orgánicos no halogenados

c lculos
CÁLCULOS:
  • NaHCo3 al 5%
  • NaOH A 0.5M

5%= gr/ml X 100% 5% X 100ml = 5gr.

100%

n=(M)(L)

n=(0.5)(0.1)=0.05 mol

m=(M)(n)

m=(0.05 mol)(40 g/mol)= 2g de NaOH

calculos
CALCULOS
  • NaCl al 5%

HCl al 10%

5%=

referencias bibliogr ficas
Referencias bibliográficas
  • Climent O, M; García G, H [et al] experimentación en química orgánica: química orgánica ingeniería química (en linea), Universidad politecnica de Valencia, 1° ed, 2001, pp. 147
  • Durst H, D; Gokel W, G; Química orgánica experimental (en linea), Universidad de Barcelona, España, 3° ed, 2007, pp 214-215
  • http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/2010/Sesion8/Ficha%20dibenzalacetona.pdf