Práctica 2: obtención de acetato de isoamilo , benzalacetona y dibenzalacetona

1. Práctica 2: obtención de acetato de isoamilo, benzalacetona y dibenzalacetona Equipo: Aguilar Magaña Diana Sofía Canto Rodríguez Yuseline Pérez Muñoz Sharon Lizzeth Peniche Helguera Marco Antonio

2. Objetivo • Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico. • Efectuar una condensación aldólica y una condensación aldolica cruzada dirigida.

3. CONDENSACIóNALDÓLICA

4. Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído “aldol” o una β-hidroxicetona.

5. En condiciones básicas la condensación aldlica ocurre por una adición nucleofílica del ion enolato a un grupo carbonilo fuerte. La protonación forma el producto aldólico. • La condensación aldólica es reversible y establece un equilibrio entre los reactivos y productos

6. CONDENSACIóNALDóLICA CRUZADA

7. La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos: • 1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos. • 2. Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro. • En el resto de situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro productos.

8. EJEMPLO DE CONDENSACION ALDOLICA CRUZADA • Condensacion del etanal y propanal.

9. LAS REACCIONES ALDÓLICAS MIXTAS PUEDEN CONDUCIR A UN SOLO PRODUCTO SI SE CUMPLE: • Uno de los compuestos no tenga hidrógenos α pero sea un buen receptor electrofílico. • Uno de los compuestos sea un donador nucleofílico inusualmente ácido.

10. La condensación aldólica mixta del etanal con el benzaldehído genera un producto, cuando se trabaja en exceso de benzaldehído, debido a que el benzaldehído carece de hidrógenos en el carbono alfa y no puede formar enolatos.

11. La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres. • Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible

12. Acetato de isoamilo

13. Se sintetiza artificialmente mediante una reacción catalizada en medio ácido (esterificación de Fischer)

14. Se presenta como un liquido incoloro. • El principal uso del acetato de isoamilo es de aromatizante de ciertos productos como refrescos, en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas. • Es idéntico a la feromona alarma de la abeja por lo que se emplea para atraer a abejas melíferas.

15. Benzalacetona

16. Por ejemplo con benzaldehído y acetona según el número de grupos benzal que entren en juego se obtiene benzalacetona y dibenzalacetona.

18. DIBENZALACETONA

23. Síntesis de acetato de isoamilo α1

24. α1 α2

25. α2 SÍ NO R1

26. Síntesis de benzalacetona

27. R2

28. Síntesis de Dibenzilacetona α1

29. α3 R3 α3

30. α3

31. Diagrama ecológico • acetato de isoamilo sólidos orgánicos R1 R2 Fase acuosa residuos no halogenados / lavabo R3 Agua con residuos de EtOH, NaOH y Benzaldehido Residuos orgánicos no halogenados

32. CÁLCULOS: • NaHCo3 al 5% • NaOH A 0.5M 5%= gr/ml X 100% 5% X 100ml = 5gr. 100% n=(M)(L) n=(0.5)(0.1)=0.05 mol m=(M)(n) m=(0.05 mol)(40 g/mol)= 2g de NaOH

33. CALCULOS • NaCl al 5% HCl al 10% 5%=

34. Referencias bibliográficas • Climent O, M; García G, H [et al] experimentación en química orgánica: química orgánica ingeniería química (en linea), Universidad politecnica de Valencia, 1° ed, 2001, pp. 147 • Durst H, D; Gokel W, G; Química orgánica experimental (en linea), Universidad de Barcelona, España, 3° ed, 2007, pp 214-215 • http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/2010/Sesion8/Ficha%20dibenzalacetona.pdf