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Etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo

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Etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo .

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Presentation Transcript
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El etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo según la IUPAC, y de otras formas (ver tabla) es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster .

  • El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado.

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Síntesis

  • La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer, esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.
  • CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
  • Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método de obtención, aunque no economicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos.
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EXPOSICIÓN Y DISTRIBUCIÓN

  • El acetato de etilo es comúnmente utilizado en esencias naturales de frutas, como solvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, películas y placas fotográficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.  Para el uso de este producto es necesario un lugar bien ventilado, utilizando bata, lentes de seguridad y, si es necesario, guantes de hule natural o neopreno (no usar PVC), para evitar un contacto prolongado con la piel.  Debe ser almacenado alejado de fuentes de ignición y de luz directa del sol, en un área bien ventilada. Grandes cantidades de este producto deben almacenarse en tanques metálicos conectados a tierra.
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EFECTOS EN LA SALUD

  • · Inhalación: Causa dolor de cabeza, náuseas e incluso pérdida de la conciencia y puede sensibilizar las mucosas, inflamándolas. En concentraciones altas causa convulsiones y congestión de hígado y riñones. Sin embargo, aún a concentraciones bajas causa anemia.
  • · Contacto con los ojos: Una exposición prolongada causa el oscurecimiento de las córneas.
  • · Contacto con la piel: El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad, agrietamiento, sensibilización y dermatitis.
  • · Ingestión: Irrita las membranas mucosas. En experimentos con conejos se ha observado pérdida de coordinación, probablemente debido a la hidrólisis rápida a ácido acético y etanol.
  • · Carcinogenia: No se ha observado la generación de tumores en pulmón en animales de laboratorio expuestos a este producto.
  • · Mutagenia: No se ha observado incremento en la frecuencia de intercambio de cromátidas hermanas en trabajadores expuestos a este disolvente.