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Heterocyclen

Heterocyclen. Inhaltsverzeichnis. Einleitung Einteilung der Heteroyclen Hückel-Regel Eigenschaften der Heteroaromaten Synthesestrategien Diels-Alder-Reaktion. Einleitung.

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Presentation Transcript

  1. Heterocyclen

  2. Inhaltsverzeichnis • Einleitung • Einteilung der Heteroyclen • Hückel-Regel • Eigenschaften der Heteroaromaten • Synthesestrategien • Diels-Alder-Reaktion

  3. Einleitung • Von den heute ca. 20 Millionen organischer Verbindungen, die in Chemical Abstracts beschrieben sind, sind ca. 50% Heterocyclen. • Heterocyclen sind allgemeine ringförmige Verbindungen mit mindestens einem Heteroatom (meist N, S oder O)

  4. Einteilung der Heterocyclen • Gesättigte Heterocyclen,die sich chemisch ähnlich den offenkettigen Verbindungen verhalten • Ungesättigte Heterocyclen, mit wenigstens einer ungesättigten Doppelbindungen, aber nicht aromatisch. • Aromatische Heterocyclen, mit aromatischem Charakter wie Benzol.

  5. Hückel-Regel • Ein cyclisch durchkonjugiertes Molekül ist mit 4n+2 π-Elektronen besonders stabil und wird als Aromat bezeichnet. • Bei 4n π-Elektronen ist es instabil und wird als Antiaromat bezeichnet. Allg. AromatenAntiaromaten (z.B. Benzol, Pyridin) (4nπ-Elektron)

  6. Eigenschaften von Heteroaromaten • Aromatische Verbindungen, die nicht nur aus C und H Atomen bestehen, werden als Heteroaromaten bezeichnet • Sie können 5-er oder 6-er Ringe sein

  7. Synthesestrategien • Heteroaromaten werden meist durch RingaufbauendeSynthesen hergestellt • Meistens wird die C-X Bindung in Heterocyclen durch Substitutions oder Additionsreaktionen gebildet • seltener werden C-C-Bindungen geknüpft.

  8. Diels-Alder-Reaktion • Umlagerung von drei π-Elektronenpaaren, die zwei neue σ-Bindungen zwischen einem Dienophil und einem Dien sowie eine Doppelbindung im entstandenen Diels-Alder-Produkt bilden

  9. Dabei überlagern sich im Übergangs- zustand die p-Orbitale von Dien und Dienophil so, dass es zur Ausbildung von neuen chemischen Bindungen kommt

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