1. Assegnare i Nomi IUPAC ai Seguenti Composti

2. Indicare l’ordine di reattività dei seguenti composti: (A) Sostituzione SN2 con NaOCOCH3 in metanolo: CH3CH2CH2Br (CH3)2CHBr CH2=CHCH2Br (B) Sostituzione SN2 con NaI in acetone: C6H5Cl C6H5CH2Cl C6H5CHClCH3 (C) Sostituzione SN2 con NaCN in metanolo: CH3CH2Cl CH3CH2F CH3CH2I (D) Sostituzione SN2 NaSCH3 in metanolo: (CH3)2CHCH2CH2Br CH3CH2CHBrCH2CH3 (CH3)3CCH2Br 2-3-1 3-1-2 2-3-1 1-2-3

3. Indicare con quale meccanismo decorrono le seguenti reazioni: Sn2: I- è ottimo nucleofilo e base dedole Sn2: eliminazinone non possibile; alogenuro benzilico molto reattivo E2: MeO- è una base forte Sn1:carbocatione terziario; solvente ionizzante Sn2: CN- è ottimo nucleofilo e base debole Nessuna reazione: eliminazione impossibile; sostituzione impedita Sn2: alcol primario

4. A B C D CH3-I E F G H I J Indicare quali delle seguenti strutture soddisfa le seguenti condizioni: C, D, E, F, H Quali composti danno Sn2 per trattamento con NaSH alcolico? Quali composti danno E2 per trattamento con KOH alcolico? B, F Quali composti non reagiscono in entrambe le condizioni di cui sopra? A, G, I, J