1 / 27

Alkany

Alkany. Hybridní stav: sp 3 Obecný vzorec: C n H 2n+2 Starší název – parafiny Homologická řada: methan n = 1 heptan n = 7 ethan n = 2 oktan n = 8 propan n = 3 nonan n = 9 butan n = 4 dekan n = 10 pentan n = 5 undekan n = 11 hexan n = 6 dodekan n = 12. Názvosloví. isohexan

royal
Download Presentation

Alkany

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Alkany

  2. Hybridní stav: sp3 Obecný vzorec: CnH2n+2 Starší název – parafiny Homologická řada: methan n = 1 heptan n = 7 ethan n = 2 oktan n = 8 propan n = 3 nonan n = 9 butan n = 4 dekan n = 10 pentan n = 5 undekan n = 11 hexan n = 6 dodekan n = 12

  3. Názvosloví isohexan neohexan

  4. Názvy zbytků isobutyl sekundární butyl terciární butyl

  5. Příprava alkanů 1. Katalytická hydrogenace nasycených uhlovodíků – adice H2 katalyzátory: Pt, Pd, Rh, Ra-kovy, sulfidy wolframu a molybdenu  

  6. Redukce alkoholů CH3(CH2)4OH+ H2 CH3(CH2)3CH3 + H2O (WS2, 350°C, p)

  7. Dehydratace alkoholů Zn+HCl   R-H + ZnCl2 + HBr + HBr + Mg + H2O R-OH R-Br  RMgBr  R-H +MgOHBr -H2O + Na, Zn   R-R

  8. Redukce halogenderivátů 1.CH3(CH2)2CH2I + Zn + 2 HCl  CH3(CH2)2CH3 + ZnCl2 + HI 2. R-I + HI  R-H + I2 3. Pomocí Grignardových činidel: +ether CH3CH2Br + Mg  CH3CH2MgBr – ethylmagnesium bromid CH3CH2MgBr  CH3-CH3 + MgOHBr 4. Würtzova syntéza 2R-CH2-Hal + 2 Na  R-CH2-CH2-R + 2NaHal

  9. Příprava z dihalogenderivátů + C2H5OH + Zn  + ZnCl2 NaI + Na2CO3

  10. Redukce aldehydů 1. R-CH=O + 4 H  RCH3 + H2O | Zn + HCl 2. R-CH=O + NH2-NH2  R-CH=N-NH2 hydrazon aldehydu R-CH=N-NH2  R-CH3 + N2

  11. + 4 H  + H2O + NH2NH2  H2O + hydrazon ketonu  + N2

  12. Příklady redukcí ketonů CH3(CH2)5CH=O  CH3(CH2)5(Zn + HCl)  (Zn + HCl) NH2NH2-N2  

  13. Redukce a odbourávání kyselin 1. Starší metoda P-červený CH3(CH2)16COOH + 6HICH3(CH2)16CH3 +2 H2O+3I2 2. Katalytická hydrogenace esterů WS2 CH3(CH2)14COOCH3+ 8H2CH3(CH2)14CH3+CH4+ 2H2O Palmitan methylnatý

  14. 3. Přes alkoholy RCOOR´  RCH2OH  RCH2BrRCH3 Není třeba vysokých tlaků 4. Berthelotova dekarboxylace CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3 Zahřívání v roztoku NaOH Kolbeho syntéza – elektrolýza vodných roztoků alkalických solí karboxylových kyselin

  15. Kolbeho syntéza – elektrolýza vodných roztoků alkalických solí karboxylových kyselin RCOONa  Na+ + RCOO- Anoda: oxidace RCOO-  e- + RCOO·  R· + CO2 2 R·  R-R Katoda: redukce Na++ e- Na Na + H2O  NaOH + ½ H2

  16. Fyzikální vlastnosti alkanů Závisí: na počtu atomů v molekule na druhu atomů na typu vazeb lehčí než voda nerozpustné ve vodě C1- C4 plyny, C5-C15 kapaliny, C16→ pevné látky

  17. Chemické vlastnosti alkanů Typická reakce – substituce radikálová 1. Chlorace CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Mechanismus: UV Iniciace: Cl2  2 Cl· Propagace: CH4 + Cl·  CH3· + HCl CH3· + Cl2 CH3Cl + Cl· Terminace: 2 Cl·  Cl2 CH3· + Cl·  CH3Cl 2 CH3·  CH3-CH3

  18. Příklady chlorace vyšších uhlovodíků Cl2 CH3-CH2-CH3 CH3CH2CH2Cl + 48% 52% Stabilita a snadnost tvorby alkylových radikálů: terciární > sekundární > primární > methyl

  19. Nitrace R-H + HNO3  R-NO2 + H2O Iniciace: N2O4 2 NO2· Propagace: R-H + NO2·  R· + HNO2 R· + HO-NO2  R-NO2 + OH· R-H + OH·  R· + H2O

  20. Sulfochlorace pomocí SO2 + Cl2 R-H + SO2 + Cl2 RSO2Cl + HCl Iniciace: Cl2 2 Cl· Propagace: R-H + Cl·  R· + HCl R· + SO2  RSO2·alkansulfonyl RSO2· + Cl2  RSO2Cl + Cl· alkansulfonyl chlorid

  21. Sulfochlorace pomocí chloridu sulfurylu R-H + SO2Cl2 R-SO2Cl + HCl Iniciace: SO2Cl2  SO2 + 2 Cl· Propagace: R-H + Cl·  R· + H-Cl R· + SO2Cl2  R-SO2Cl + Cl·

  22. Sulfooxidace- vznik sulfonových kyselin R-CH3 + SO2 + ½ O2 R-CH2SO3H I: R-H  R· + H· iniciátor=peroxidy P: R· + SO2  R-SO2·alkansulfonyl R-SO2· + O2  R-SO2OO·alkanperoxysulfonyl R-SO2OO· + R-H  RSO2OOH + R· alkanperoxysulfonová kyselina R-SO2OOH  RSO2O· + OH· OH· + R-H  H2O + R· R-SO2O· + R-H  RSO3H+ R·

  23. Oxidace vzdušným kyslíkem Neúplná oxidace C3H8 + 3/2 O2 CH3CH2COOH + H2O Úplná oxidace C3H8 + 5/2 O2 3 CO2 + 4 H2O

  24. Krakování Tepelné – pyrolýza homolytické štěpení, vysoká teplota a tlak dochází k rekombinaci radikálů CH3(CH2)4CH3CH2=CH-CH3 + CH3-CH2-CH3 Katalytické heterolytické štěpení dá se ovlivnit složení reakční směsi ·

  25. Eliminace jediná eliminační reakce = dehydrogenace energeticky náročná katalyzátory – Al2O3, Cr2O3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2  CH2=CH-CH2-CH3 + H2

  26. Zástupci alkanů Methan součást zemního plynu se vzduchem tvoří výbušnou směs Ethan získává se z ropy Propan a butan ve směsi=topný plyn Izooktan – 2,2,4 trimethylpentan – oktanové číslo

  27. Použití alkanů • příprava nenasycených uhlovodíků (butadien, acetylen, ethylen) • příprava halogenderivátů • rozpouštědla • plynná a kapalná paliva

More Related