slide1 n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
מתוך מצגות של: PowerPoint Presentation
Download Presentation
מתוך מצגות של:

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 43

מתוך מצגות של: - PowerPoint PPT Presentation


  • 332 Views
  • Uploaded on

סוכרים. המצגת הועבדה ע"י מלכה יאיון. מתוך מצגות של: James K. Hardy and the University of Akron http://ull.chemistry.uakron.edu/genobc/index. html Henry Wormser, Ph.D Professor of Medicinal Chemistry זיוה בר-דב אילנה זוהר נורית כראל דורית אולרשו נורית אריאל רינה זסלבסקי פולינה לויפלר

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'מתוך מצגות של:' - luther


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide1

סוכרים

המצגת הועבדה ע"י מלכה יאיון

מתוך מצגות של:

James K. Hardy and the University of Akron http://ull.chemistry.uakron.edu/genobc/index. html

Henry Wormser, Ph.D Professor of Medicinal Chemistry

זיוה בר-דב

אילנה זוהר

נורית כראל

דורית אולרשו

נורית אריאל

רינה זסלבסקי

פולינה לויפלר

אדלה גלפרין

.

slide2

פחמימות = סוכרים

מיהם?

carbohydrate – בצרפתית hydrate de carbone

תרכובות המורכות מאטומי C, H, O

בעלי נוסחה אמפירית CH2O)n)

n= 5

C5H10O5

מדוע הם חשובים כל כך?

slide3

התרכובות הנפוצות ביותר בטבעיצור שנתי של תאיתמוערך ב- 100 ביליון טון

  • הם מהווים מקור אנרגיה ופחמן עיקרי(גלוקוזנוצר בפוטוסינתזה)
  • חומרי ביניים בביוסינתזה של חומרים אחרים
  • יוצרים רקמות מבנה בצמחים ומיקרואורגניזמים (תאית, ליגנין,מוראין)
  • יוצרים רקמות חיבור ומעטפת תאים של בעלי חיים
  • מעניקים לתאים מעין "תווית זהות" ביולוגית על פני השטח שלהם.
  • משתתפים בהעברה ותקשורת בין תאית
  • סוכרים הקשורים לחלבונים או שומנים מהווים מרכיב חשוב בבנית ממברנת התא ומערכות תמיכה חוץ תאית.
  • ריבוז ודאוקסיריבוז מהווים מרכיב חשוב ב- DNA ו-RNA
  • רוב בסוכרים מופעים קשורים לתרכובות אחרות ולא כחד-סוכרים
slide4

מיון ותכונות של פחמימות

חד סוכרים: Trioses, tetroses, pentoses, hexoses

תכונות פיזיקאליות: מוצקים גבישיים,

מסיסות טובה במים,

מסובביס את האור

תכונות כימיות:חמצון, חיזור ודחיסה

תכונות אחרות:מזינות, מתוקות

slide6

אוליגוסוכריםOligosaccharides

Di, tri, tetra, penta, up to 9 or 10

החשובים ביותר הם הדו-סוכרים

דו סוכר:שתי יחידות של חד סוכר המחוברות בקשר גליקוזידי. החשובים ביותר:

סוכר בלתת מלטוז = גלוקוז + גלוקוז

סוכר בחלב לקטוז = גלוקוז + גלקטוז

סוכר רגיל סוכרוז = גלוקוז + פרוקטוז

slide7

סוכר = קטון או אלדהיד רב הידרוקסילי.

מבנה של קטוז (קטון) מבנה של אלדוז (אלדהיד)

שם הסוכר נקבע ע"י מספר הפחמנים + סיומת "וז"

שתי הנוסחאות מתארות טריוזות

slide8

1

2

3

4

CH2OH

C=O

C

CH2OH

OH

H

HO

H

HO

H

O

1

2

3

4

C

C

C

CH2OH

H

אלדהיד

קטון

slide11

איזומריה אופטית

איזומרים מרחביים שמתייחסים זה לזה כעצם אל בבואתו בראי

ושאינם חופפים זה את זה

slide12

Cl

Cl

H

H

Br

Br

C

C

F

F

L

D

CHFClBr

איזומרים (סטריואיזומרים) כאלה נקראים

זוג אננטיומרים

slide14

איזומרים

תמונות ראי

slide15

פחמנים קיראלים=n

מספר איזומרים אופטים =n2

רוב הסוכרים הטבעיים הם D

(לא למבחן)

slide16

CHO

1

1

2

C

C

C

C

OH

3

HO

4

OH

5

OH

6

CH2OH

שרשרת פתוחה ונוסחת פישר

גלוקוז

1C – מישוריאלדהידהפחמן לא קיראלי.

לשרשרת 4 פחמנים קיראלים 24 איזומרים אופטים.

האם חד סוכרים מסיסים במים?

מדוע גלוקוז מוצק בטמפ' החדר?

slide17

מולקולה אחת - שלושה מבנים

מולקולה שהיא כמו רובוטריק

slide18

O

C

C

C

C

C

CH2OH

H

OH

H

HO

H

OH

H

OH

H

גלוקוז – משרשרת לטבעת

במים, חד סוכרים בעלי מבנה של שרשרת ובעלי מבנה טבעתי

כיצד זה קורה?

OH שמאפשר קיפול ליצירת טבעת יציבה

slide19

OH

H

HO

R2

R1

C

+

R1

C

OR2

O

H

אלדהיד

כוהל

המיאצטאל

למבחן אין צורך לדעת את המנגנון-צריך לדעת שזה קורה

יצירת המיאצטאל

slide20

OH

H

O

OH

H

slide21

H

O

1

C

2

O

H

H

C

3

H

O

C

H

4

H

C

O

H

5

H

C

O

H

6

C

H

O

H

2

טבעת הגלוקוז

מוטארוטציה היא תוצאה של שינוי מיקומו של

אטום H במולקולה – מעבר פרוטון H+ מאטום חמצן

אחד לשני באותה מולקולה.מים משמשים כאן כזרז.

הפרוטון הנודד הוא של ההידרוקסיל(OH) בפחמן C#1

slide22

OH

O

C

H

O

O

O

~

מוטארוטציה

אלדהיד

slide23
הטבעת המשושה כוללת: חמישה אטומי פחמן ואטום חמצן אחד

6

C

5

o

C

4

1

C

C

C

C

3

2

פחמן מספר 6

נמצא

מחוץ לטבעת

לכל אטום פחמן יש מספר והמספר הזה קבוע. מזהים את המתילול, החמצן בטבעת (0) והפחמן אחריו הוא מספר 1.

משני צדי אטום החמצן נמצאים אטום פחמן מס’ 1 ואטום פחמן מס’ 5.

23

slide24

כיוון המספור

המתילול

6

C

החמצן בטבעת (0)

5

o

C

1

4

C

C

C

C

2

3

24

slide25
כל אטום פחמן שבטבעת קשור בשני קשרים נוספים מחוץ לטבעת:

CH2OH

H

H

H

6

מתילול

C

O

OH

5

1

4

C

C

3

2

HO

H

C

C

H

OH

OH

25

slide26

4

1

5

6

5

6

קונפורמציית סירה של מולקולת ציקלוהקסאן C6H12- היפוך

3

2

3

2

1

4

4

1

5

6

5

6

3

2

3

2

1

4

קונפורמציית כסא של מולקולת ציקלוהקסאן C6H12- היפוך

slide27

נוסחת האורט- Haworthטבעת בפרספקטיבה

נוסחת פישר

שרשרת ישרה

ייצוג קונפורמציהכסא סירה

ייצוג נוסחאות מבנה של סוכרים

slide28

מותק,

את באמת מתוקה!

H

O

C

H

HO

OH

H

H

H

OH

OH

CH2OH

גם אתה מתוק!

עוז

slide29

המתילול וה- OH בפחמן 1 משני צידי הטבעת

המתילול וה- OH בפחמן 1 באותו צד בטבעת

מבנה

מישורי

שני האיזומרים הנבדלים במיקום ה-OH על פחמן 1 יחסית למתילולנקראים - אנומירים

slide30

היכרות עם ששת אטומי הפחמן של גלוקוז:

א. מה מייחד את אטום פחמן מס' 1 ?

ב. מה מייחד את אטום פחמן מס' 5 ?

ג. מה מייחד את אטום פחמן מס' 6 ?

ד. מה משותף לאטומי הפחמן שמספרם 2, 3 ו - 4 ?

30

slide31

אטום פחמן מס' 1 הוא אטום הפחמן היחיד שנתון בין שני אטומי חמצן.

אטום פחמן מס' 5 הוא אטום הפחמן היחיד שלא מחוברת אליו קבוצת OH ומימן H ,אלא מתילול CH2OH ומימן H.

אטום פחמן מס' 6 הוא האטום הפחמן היחיד שנמצא מחוץ לטבעת.

אטומי פחמן 2, 3, 4, נמצאים בתוך הטבעת ומחוברים כל אחד ל - H ול - OH.

31

slide33

H

H

H3O+(aq)

OH

R

C

‘‘R

OH

R

C

O

‘‘R

O

O

HOH

‘R

‘R

אצטאל

המיאצטאל

כוהל

מחד סוכר לדו סוכרכיצד?

דחיסה בסביבה חומצית

קשרגליקוזידי

+

H2O -

slide34

RO

RO

H3O+(aq)

OH

R‘

C

‘‘R

OH

R‘

C

O

‘‘R

O

O

HOH

R‘‘‘

R‘‘‘

קטאל

כוהל

דחיסה בסביבה חומצית

קשרגליקוזידי

+

H2O -

המי קטאל

slide35

O

O

O

O

HO

OH

גלוקוז

גלוקוז

H2O -

H3O+(aq)

O

גלוקוז

גלוקוז

OH

+

H2O -

מולקולת

דו-סוכר

קשר גליקוזידי

כמה דו-גלוקוז שונים זה מזה אפשריים?

67

slide36

6

6

5

5

1

1

4

4

2

2

3

3

קשר גליקוזידי

1

4

“נוסחה מקוצרת”

Glc ( 1 - 4 ) Glc

slide37

6

6

5

5

1

1

4

4

2

2

3

3

שימושי ביצור בירה

אחראי לטעם של אפיה

“נוסחה מקוצרת”

Glc ( 1 - 4 ) Glc

slide38

“נוסחה מקוצרת”

Glc ( 1 - 4 ) Glc

בני אדם אינם מסוגלים לעכל אותו רק בעלי חיים...

מזל!! ..אחרת האדם היה אוכל את כל האוכל של בעלי החיים....

slide39

סוכר בחלב – מבוגרים לפעמים אינם מעכלים אותו

“נוסחה מקוצרת”

Gal ( 1 - 4 ) Glc

slide40

סוכר רגיל

מופק מקנה סוכר ומסלק

הסוכר הנפוץ ביותר בצמחים

“נוסחה מקוצרת”

Glc ( 1 -2 ) Fru

slide41

תרגילים-

צייר את הדו סוכרים הבאים:

א. טריהילוז - Glc a(1-1)a Glc

ב. מאלטוז - Glc a(1-4) Glc

ג. איזומאלטוז - Glc a(1-6) Glc

ד. צלוביוז - Glc b(1-4) Glc

למבחן צריך רק לקרוא, אבל ציור עוזר להבין

slide43

H

H

H3O+(aq)

OH

R

C

‘‘R

OH

R

C

O

‘‘R

O

O

‘R

‘R

+

אצטאל

המיאצטאל

כוהל

מדו סוכרלחד סוכר כיצד?

הידרוליזה (פירוק ע"י מים) בסביבה חומצית

קשרגליקוזידי

+HOH