מתוך מצגות של:

1. סוכרים המצגת הועבדה ע"י מלכה יאיון מתוך מצגות של: James K. Hardy and the University of Akron http://ull.chemistry.uakron.edu/genobc/index. html Henry Wormser, Ph.D Professor of Medicinal Chemistry זיוה בר-דב אילנה זוהר נורית כראל דורית אולרשו נורית אריאל רינה זסלבסקי פולינה לויפלר אדלה גלפרין .

2. פחמימות = סוכרים מיהם? carbohydrate – בצרפתית hydrate de carbone תרכובות המורכות מאטומי C, H, O בעלי נוסחה אמפירית CH2O)n) n= 5 C5H10O5 מדוע הם חשובים כל כך?

3. התרכובות הנפוצות ביותר בטבעיצור שנתי של תאיתמוערך ב- 100 ביליון טון • הם מהווים מקור אנרגיה ופחמן עיקרי(גלוקוזנוצר בפוטוסינתזה) • חומרי ביניים בביוסינתזה של חומרים אחרים • יוצרים רקמות מבנה בצמחים ומיקרואורגניזמים (תאית, ליגנין,מוראין) • יוצרים רקמות חיבור ומעטפת תאים של בעלי חיים • מעניקים לתאים מעין "תווית זהות" ביולוגית על פני השטח שלהם. • משתתפים בהעברה ותקשורת בין תאית • סוכרים הקשורים לחלבונים או שומנים מהווים מרכיב חשוב בבנית ממברנת התא ומערכות תמיכה חוץ תאית. • ריבוז ודאוקסיריבוז מהווים מרכיב חשוב ב- DNA ו-RNA • רוב בסוכרים מופעים קשורים לתרכובות אחרות ולא כחד-סוכרים

4. מיון ותכונות של פחמימות חד סוכרים: Trioses, tetroses, pentoses, hexoses תכונות פיזיקאליות: מוצקים גבישיים, מסיסות טובה במים, מסובביס את האור תכונות כימיות:חמצון, חיזור ודחיסה תכונות אחרות:מזינות, מתוקות

6. אוליגוסוכריםOligosaccharides Di, tri, tetra, penta, up to 9 or 10 החשובים ביותר הם הדו-סוכרים דו סוכר:שתי יחידות של חד סוכר המחוברות בקשר גליקוזידי. החשובים ביותר: סוכר בלתת מלטוז = גלוקוז + גלוקוז סוכר בחלב לקטוז = גלוקוז + גלקטוז סוכר רגיל סוכרוז = גלוקוז + פרוקטוז

7. סוכר = קטון או אלדהיד רב הידרוקסילי. מבנה של קטוז (קטון) מבנה של אלדוז (אלדהיד) שם הסוכר נקבע ע"י מספר הפחמנים + סיומת "וז" שתי הנוסחאות מתארות טריוזות

8. 1 2 3 4 CH2OH C=O C CH2OH OH H HO H HO H O 1 2 3 4 C C C CH2OH H אלדהיד קטון

9. האם קיימים איזומרים נוספים לטריוזות?

10. לאלדוז יש שני איזומרים אופטיים

11. איזומריה אופטית איזומרים מרחביים שמתייחסים זה לזה כעצם אל בבואתו בראי ושאינם חופפים זה את זה

12. Cl Cl H H Br Br C C F F L D CHFClBr איזומרים (סטריואיזומרים) כאלה נקראים זוג אננטיומרים

14. איזומרים תמונות ראי

15. פחמנים קיראלים=n מספר איזומרים אופטים =n2 רוב הסוכרים הטבעיים הם D (לא למבחן)

16. CHO 1 1 2 C C C C OH 3 HO 4 OH 5 OH 6 CH2OH שרשרת פתוחה ונוסחת פישר גלוקוז 1C – מישוריאלדהידהפחמן לא קיראלי. לשרשרת 4 פחמנים קיראלים 24 איזומרים אופטים. האם חד סוכרים מסיסים במים? מדוע גלוקוז מוצק בטמפ' החדר?

17. מולקולה אחת - שלושה מבנים מולקולה שהיא כמו רובוטריק

18. O C C C C C CH2OH H OH H HO H OH H OH H גלוקוז – משרשרת לטבעת במים, חד סוכרים בעלי מבנה של שרשרת ובעלי מבנה טבעתי כיצד זה קורה? OH שמאפשר קיפול ליצירת טבעת יציבה

19. OH H HO R2 R1 C + R1 C OR2 O H אלדהיד כוהל המיאצטאל למבחן אין צורך לדעת את המנגנון-צריך לדעת שזה קורה יצירת המיאצטאל

20. OH H O OH H

21. H O 1 C 2 O H H C 3 H O C H 4 H C O H 5 H C O H 6 C H O H 2 טבעת הגלוקוז מוטארוטציה היא תוצאה של שינוי מיקומו של אטום H במולקולה – מעבר פרוטון H+ מאטום חמצן אחד לשני באותה מולקולה.מים משמשים כאן כזרז. הפרוטון הנודד הוא של ההידרוקסיל(OH) בפחמן C#1

22. OH O C H O   O O ~ מוטארוטציה אלדהיד

23. הטבעת המשושה כוללת: חמישה אטומי פחמן ואטום חמצן אחד 6 C 5 o C 4 1 C C C C 3 2 פחמן מספר 6 נמצא מחוץ לטבעת לכל אטום פחמן יש מספר והמספר הזה קבוע. מזהים את המתילול, החמצן בטבעת (0) והפחמן אחריו הוא מספר 1. משני צדי אטום החמצן נמצאים אטום פחמן מס’ 1 ואטום פחמן מס’ 5. 23

24. כיוון המספור המתילול 6 C החמצן בטבעת (0) 5 o C 1 4 C C C C 2 3 24

25. כל אטום פחמן שבטבעת קשור בשני קשרים נוספים מחוץ לטבעת: CH2OH H H H 6 מתילול C O OH 5 1 4 C C 3 2 HO H C C H OH OH 25

26. 4 1 5 6 5 6 קונפורמציית סירה של מולקולת ציקלוהקסאן C6H12- היפוך 3 2 3 2 1 4 4 1 5 6 5 6 3 2 3 2 1 4 קונפורמציית כסא של מולקולת ציקלוהקסאן C6H12- היפוך

27. נוסחת האורט- Haworthטבעת בפרספקטיבה נוסחת פישר שרשרת ישרה ייצוג קונפורמציהכסא סירה ייצוג נוסחאות מבנה של סוכרים

28. מותק, את באמת מתוקה! H O C H HO OH H H H OH OH CH2OH גם אתה מתוק! עוז

29. המתילול וה- OH בפחמן 1 משני צידי הטבעת המתילול וה- OH בפחמן 1 באותו צד בטבעת  מבנה מישורי  שני האיזומרים הנבדלים במיקום ה-OH על פחמן 1 יחסית למתילולנקראים - אנומירים

30. היכרות עם ששת אטומי הפחמן של גלוקוז: א. מה מייחד את אטום פחמן מס' 1 ? ב. מה מייחד את אטום פחמן מס' 5 ? ג. מה מייחד את אטום פחמן מס' 6 ? ד. מה משותף לאטומי הפחמן שמספרם 2, 3 ו - 4 ? 30

31. אטום פחמן מס' 1 הוא אטום הפחמן היחיד שנתון בין שני אטומי חמצן. אטום פחמן מס' 5 הוא אטום הפחמן היחיד שלא מחוברת אליו קבוצת OH ומימן H ,אלא מתילול CH2OH ומימן H. אטום פחמן מס' 6 הוא האטום הפחמן היחיד שנמצא מחוץ לטבעת. אטומי פחמן 2, 3, 4, נמצאים בתוך הטבעת ומחוברים כל אחד ל - H ול - OH. 31

32. גלוקוז וגלקטוז הם איזומרים

33. H H H3O+(aq) OH R C ‘‘R OH R C O ‘‘R O O HOH ‘R ‘R אצטאל המיאצטאל כוהל מחד סוכר לדו סוכרכיצד? דחיסה בסביבה חומצית קשרגליקוזידי + H2O -

34. RO RO H3O+(aq) OH R‘ C ‘‘R OH R‘ C O ‘‘R O O HOH R‘‘‘ R‘‘‘ קטאל כוהל דחיסה בסביבה חומצית קשרגליקוזידי + H2O - המי קטאל

35. O O O O HO OH גלוקוז גלוקוז H2O - H3O+(aq) O גלוקוז גלוקוז OH + H2O - מולקולת דו-סוכר קשר גליקוזידי כמה דו-גלוקוז שונים זה מזה אפשריים? 67

36. 6 6 5 5 1 1 4 4 2 2 3 3 קשר גליקוזידי 1 4 “נוסחה מקוצרת” Glc ( 1 - 4 ) Glc

37. 6 6 5 5 1 1 4 4 2 2 3 3 שימושי ביצור בירה אחראי לטעם של אפיה “נוסחה מקוצרת” Glc ( 1 - 4 ) Glc

38. “נוסחה מקוצרת” Glc ( 1 - 4 ) Glc בני אדם אינם מסוגלים לעכל אותו רק בעלי חיים... מזל!! ..אחרת האדם היה אוכל את כל האוכל של בעלי החיים....

39. סוכר בחלב – מבוגרים לפעמים אינם מעכלים אותו “נוסחה מקוצרת” Gal ( 1 - 4 ) Glc

40. סוכר רגיל מופק מקנה סוכר ומסלק הסוכר הנפוץ ביותר בצמחים “נוסחה מקוצרת” Glc ( 1 -2 ) Fru

41. תרגילים- צייר את הדו סוכרים הבאים: א. טריהילוז - Glc a(1-1)a Glc ב. מאלטוז - Glc a(1-4) Glc ג. איזומאלטוז - Glc a(1-6) Glc ד. צלוביוז - Glc b(1-4) Glc למבחן צריך רק לקרוא, אבל ציור עוזר להבין

43. H H H3O+(aq) OH R C ‘‘R OH R C O ‘‘R O O ‘R ‘R + אצטאל המיאצטאל כוהל מדו סוכרלחד סוכר כיצד? הידרוליזה (פירוק ע"י מים) בסביבה חומצית קשרגליקוזידי +HOH