Introdução/Objetivos

1. Síntese da (±)-1-(2,6-diclorofenil)etilamina e sua resoluçãoutilizando a metodologia de síntese de amidas diastereoisoméricasAndré Bencici NeriFundação AraucáriaOrientadora: Angela Cristina Leal Badaró Trindade Introdução/Objetivos Resultados/Discussão Os rendimentos obtidos em cada etapa da rota sintética realizada estão descritos no Esquema 1. O rendimento global foi de 58%, a partir do 2,6-diclorobenzaldeído. Aminas opticamente ativas fazem parte de uma importante classe de compostos em síntese orgânica e são frequentemente empregadas como intermediários na síntese de moléculas complexas. O presente trabalho trata da obtenção da misturaracêmica das aminas (±)1-(2,6-diclorofenil)etilami-na(±)-1, a partir do 2,6-diclorobenzaldeído, para posterior separação dos enantiômeros. Método O álcool (2), obtido anteriormente a partir do 2,6-diclorobenzaldeído, foi tratado com cloreto de p-toluenossulfonila, obtendo-se o derivado tosilado(3), que foi imediatamente tratado comazida de sódio, após simples remoção do solvente, levando à formação do derivado azido(4). A redução do derivado azido com hidreto de lítio e alumínio forneceu a mistura racêmica (±)-1. Esquema 1 Conclusões A síntese da mistura racêmica (±)-1foi realizada conseguindo-se bons rendimentos nas três etapas realizadas. As próximas etapas serão a formação das amidas diastereoisoméricas e separação dos isômeros por cromatografia em coluna de sílica. Referências POLNIASZEK, R. P.; BELL, S. Tetrahedron Letters, v. 37, n. 5, p. 575-578, 1996. HASHIMOTO, Y.; KAI, A.; SAIGO, K. Tetrahedron Letters, v. 36, n. 48, p. 8821-8824, 1995.