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Les acides amin s

Acides Amins: rpertoire, classification et proprits. Objectifs d'apprentissage tudier la structure des acides amins tudier la forme ionique des acides amins Comprendre les proprits strochimiques des acides amins Donner des exemples de sparation de mlange d'acides amins. Les ac

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Presentation Transcript

    1. Les acides aminés

    2. Acides Aminés: répertoire, classification et propriétés Objectifs d’apprentissage Étudier la structure des acides aminés Étudier la forme ionique des acides aminés Comprendre les propriétés stéréochimiques des acides aminés Donner des exemples de séparation de mélange d’acides aminés

    3. Les acides aminés, éléments de construction des protéines La base de la diversité des protéines à partir de 20 acides aminés Capacité de polymérisation Caractéristique acido-basique Variété des chaînes latérales Chiralité des molécules

    4. Les acides aminés Unités monomériques des protéines, des métabolites énergétiques et des nutriments essentiels Masse moyenne d'un acide aminé est d'environ 110 Da Les acides aminés sont des molécules amphotères c.-à.d. qu’elles peuvent agir comme des acides ou des bases

    5. Les acides aminés constituent les unités monomériques des protéines Structure générale d’un acide aminé Fonction carboxylique Fonction amine Chaîne latérale

    6. Structure générale des ?-acides aminés

    7. Classification des acides aminés selon la polarité de la chaîne latérale Acides aminés non polaires ou hydrophobes Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Phe, Trp, Pro Acides aminés neutres (non chargés) mais polaires Ser, Thr, Cys, Asn, Gln, Tyr Acides aminés acides (chargés (-) à pH > 3) Asp, Glu Acides aminés basiques (chargés (+) à pH physiol.) Lys, Arg, His

    8. Classification des acides aminés selon leur importance alimentaire: Les acides aminés essentiels: valine, leucine, isoleucine, phénylalanine, tryptophane, methionine, thréonine, histidine (essentielle pour les nourrissons), lysine, arginine (semi-essentielle). Les acides aminés non-essentiels: glycine, alanine, proline, serine, cystéine, tyrosine, asparagine, glutamine, acide asparagique, acide glutamique.

    9. Tableau des Acides aminés

    10. Les groupements latéraux des acides aminés déterminent leurs propriétés Gly ? dans les régions inaccessibles de la protéine Leu, Ile, Tyr, Trp, Phe ? à l’intérieur des protéines cytosoliques, organisation des molécules H2O AA basiques stabilisent les conformations spécifiques via la formation de ponts salins Les groupes alcohol participent à l’Aw enzymatique Trp, Tyr, Phe absorbent la lumière ultraviolette

    11. Chaînes polypeptidiques: Séquence du bout N-terminal au bout C-terminal alanyltyrosylaspartylglycine Tetrapeptide Ala-Tyr-Asp-Gly AYDG

    14. Ionisation des acides faibles

    16. Les zwitterions Les composés qui possèdent une charge positive sur un atome et une charge négative sur l'autre sont appelés zwitterions La charge des acides aminés varie en fonction du pH

    17. Les zwitterions en milieu acide Suite à l ’ajout d ’un acide plus fort que l ’acide carboxylique (HCl) Le groupement -COO- acquière un proton Charge globale de l ’acide aminé positive

    18. Les zwitterions en milieu basique Suite à l ’ajout d ’une base plus forte que NH3 comme NaOH Le groupement -NH3+ donne son proton Charge globale de l ’acide aminé négative

    19. Les zwitterions Le pH auquel l ’acide aminé possède une charge nette neutre (forme zwitterionique) est son point isoélectrique (pI) Chaque acide aminé possède un pI différent Acides aminés basiques: pI élevés (ex: lysine 9.47) Acides aminés acides: pI bas (ex: acide aspartique 2.98)

    21. Forme ionique des acides aminés Les aa sont des acides polytrophiques faibles Tous les acides aminés comprennent au moins deux atomes d’hydrogène dissociable Le degré de dissociation des groupes ionisables (aminés et carboxyliques) dépend du pH du milieu Le comportement acido-basique des acides aminés est fonction du pH, à pH acide, les deux groupements sont protonnés et la molécule possède une charge positive pH neutre,le groupement carboxylique est le premier qui se dissocie (COO-) la molécule possède une charge neutre pH basique le groupement amine se dissocie et la molécule a une charge nette négative

    22. Forme ionique des acides aminés Ionisation des chaînes latérales Groupes dissociables Asp et Glu ont une fonction carboxylique supplémentaire Lys a une fonction amine aliphatique supplémentaire His contient un groupement imidazole qui peut libérer un proton Arg a un groupement guanidine qui peut libérer un proton Pourquoi le pKcoo- d’un acide aminé est plus petit que celui de l’acide acétique?

    23. Propriétés acido-basiques Équation de Henderson-Hasselbalch: pK de chaque étape d'ionisation correspond au point médian de la partie correspondante de la courbe de titration; Par exemple, pour la glycine, à pH 2.35, les concentration de la forme cationique +H3NCH2COOH et de la forme ion dipolaire +H3NCH2COO- sont égales

    24. Propriétés acido-basiques Le pH auquel une molécule ne présente aucune charge électrique nette est appelé son point isoélectrique (pI) où Ki et Kj sont les constantes de dissociation des deux ionisations impliquant la forme neutre de l'acide aminé.

    25. Courbe de titration de la glycine

    26. Courbe de titration de la glycine

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