Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“ - PowerPoint PPT Presentation

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Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“

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  1. Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“ Philipps-Universität Marburg Elmar Schneider Datum: 26.06.2008

  2. Gliederung • Allgemeine Informationen • Physikalische Eigenschaften • Synthesemöglichkeiten in der Schule • Möglichkeiten der Weiterreaktion • Verwendung • Umweltproblematik

  3. Allgemeine Informationen Was macht ein Halogenalkan aus? • Wasserstoffatome eines Alkans werden durch Halogenatome ersetzt • Mehrere Wasserstoffatome können ausgetauscht werden • Unterschiedliche Halogenatome können in ein Molekül eingefügt werden • Ab drei C-Atomen Möglichkeit der Isomerie

  4. Allgemeines Versuch 1: Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen

  5. Allgemeines Beilstein-Probe:

  6. Physikalische Eigenschaften • Polare C-X Bindung • Dipol-Dipol-WWK • C-X Bindungsstärke nimmt mit zunehmender Größe von X ab Bindung wir länger und schwächer

  7. Physikalische Eigenschaften Demo 1: Dipolcharakter von Dichlormethan

  8. Physikalische Eigenschaften Dipolcharakter von Dichlormethan:

  9. Physikalische Eigenschaften • Polare C-X Bindung • Dipol-Dipol-WWK • C-X Bindungsstärke nimmt mit zunehmender Größe von X ab Bindung wir länger und schwächer

  10. Physikalische Eigenschaften • Polarisierbarkeit nimmt von R-F zu R-I zu

  11. Synthesemöglichkeiten in der Schule • Elektrophile Addition von HX/X2 an Alkene • Radikalische Halogenierung der Alkane • Reaktion von Alkoholen mit HX

  12. Synthesemöglichkeiten in der Schule Versuch 2: Iodierung von π-Systemen

  13. Synthesemöglichkeiten in der Schule Iodierung von ∏-Systemen: δ- δ+

  14. Synthesemöglichkeiten in der Schule Versuch 3: Radikalische Halogenierung von Heptan

  15. Synthesemöglichkeiten in der Schule Radikalische Halogenierung von Heptan:

  16. Möglichkeiten der Weiterreaktion • Substitution • SN1 • SN2 • Eliminierung • E1 • E2

  17. Möglichkeiten der Weiterreaktion SN1: SN2:

  18. Möglichkeiten der Weiterreaktion Ether Thiole Alkohole • Substitutions- Möglichkeiten: Thioether Carbonsäureester andere Alkylhalogenide Nitrile Amine Phosphoniumsalze

  19. Möglichkeiten der Weiterreaktion E1: E2:

  20. Möglichkeiten der Weiterreaktion Überblick:

  21. Verwendung

  22. Verwendung • Leitungsschlange • (2) Kompressor • (3) Kühlrippen • (4) Lüftungsschlitze • (5) Ventil • (6) Thermostat

  23. Verwendung Demo 2: Kondensation bei Druckerhöhung

  24. Verwendung • Je höher der Druck, je höher der Siedepunkt einer Substanz • Gas wird flüssig (wenn kritische Temperatur nicht überschritten ist) Kondensation bei Druckerhöhung:

  25. Verwendung • Leitungsschlange • (2) Kompressor • (3) Kühlrippen • (4) Lüftungsschlitze • (5) Ventil • (6) Thermostat

  26. Verwendung Demo 3: Verdunstungskälte

  27. Verwendung • Joule-Thomson-Effekt: • Bei der Expansion wird Arbeit gegen die intermolekularen Anziehungskräfte geleistet • Energie wird der kinetischen Energie der Moleküle entnommen • Abkühlung Verdunstungskälte:

  28. Verwendung

  29. Verwendung Brommethan-Unterschied: Methylierung von Aminen und Thiolen:

  30. Verwendung

  31. Umweltproblematik Ozonschicht:

  32. Verwendung Versuch 4: Absorption von UV-Strahlung durch Ozon

  33. Verwendung Absorption von UV-Strahlung durch Ozon: UV-Licht:  UV-Licht wird absorbiert

  34. Umweltproblematik FCKW zerstören Ozon:

  35. Verwendung Versuch 5: Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe

  36. Verwendung Zerstörung von Ozon durch halogenierte KW:

  37. Umweltproblematik • Konsequenz: • Montreal-Abkommen (1987)  31.12.1995 Produktionsstop •  Regenerierung bis 2010 ???

  38. Schulrelevanz (G8-Lehrplan) • GK 11.G1 Kohlenstoffchemie I: Mechanismus der Addition von Molekülen des Typs X2 • LK 11.G1 Kohlenstoffchemie I: Typ und Mechanismus der Addition von Molekülen des Typs X2 und HX und der Eliminierung; Alkanole: Reaktionstypen (Substitution) • 10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie: • Halogenkohlenwasserstoffe (Halogenalkane): Eigenschaften und Reaktionen / Nachweisreaktion; Umweltgefährdung durch FCKW in der Atmosphäre

  39. Schulrelevanz (G8-Lehrplan) • 10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie: • Mechanismus der radikalischen Substitution • 9.G2 Säuren und Laugen: • Nachweis ausgewählter Kationen • 8.G2 Ordnung in der Vielfalt Atombau und Periodensystem: Verwendung verschiedener Halogene in Alltag und Technik • 7.G1 Stoffe unterscheiden und isolieren: • Aggregatzustände eines Stoffes in Abhängigkeit von der Temperatur deuten

  40. Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!

  41. Versuch 1: Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen

  42. Versuch 2: Iodierung von π-Systemen

  43. Versuch 3: Radikalische Halogenierung von Heptan

  44. Versuch 4: Absorption von UV-Strahlung durch Ozon

  45. Versuch 5: Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe

  46. Demo 1: Dipolcharakter von Dichlormethan

  47. Demo 2: Kondensation bei Druckerhöhung

  48. Demo 3: Verdunstungskälte