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Lipídios. Lipídios. Conjunto de substâncias químicas pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água; São biomoléculas que exibem uma grande variedade estrutural;
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Lipídios • Conjunto de substâncias químicas pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água; • São biomoléculas que exibem uma grande variedade estrutural; • Encontram-se distribuídos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas células de gorduras; • Substâncias que, por hidrólise, fornecem ácidos graxos e outros compostos; • Os lipídios abrangem um número muito vasto de substâncias, razão pela qual não é possível defini-los exatamente;
Lipídios • Podem combinar-se com outras classes de compostos, tais como proteínas (lipoproteínas) e carboidratos (glicolipídeos) • Juntamente com os carboidratos e proteínas, formam o grupo de compostos mais importantes em alimentos e mais frequentemente encontrado na natureza, tanto em vegetais como em animais; • Todos os lipídios contêm na molécula carbono, hidrogênio e oxigênio; em algumas classes são encontrados fósforo, nitrogênio, e às vezes enxofre.
Propriedades • Geralmente incolores; • Pouco consistentes; • Apresentam densidade menor que a água na qual são insolúveis; • São solúveis em sulfeto de carbono, clorofórmio, éter etílico, acetona, benzeno, gasolina e outros solventes orgânicos; • Desempenham funções biológicas de extrema importância.
Propriedades físicas dos lipídios • Caráter anfipático; • Ponto de fusão dependente da estrutura da cadeia; • Esterificação; • Saponificação.
Classificação • A grande heterogeneidade dos lipídios justifica a existência de diversas classificações. • Saponificáveis e insaponificáveis; • Simples, conjugados e derivados; • Lipídios de armazenamento e lipídios de membrana.
Classificação • Lipídios saponificáveis – possuem ácidos graxos em sua composição e reagem formando sabões. São as biomoléculas mais energéticas. • Ácidos graxos saturados – São encontrados no reino animal. Ex.: ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido esteárico, ácido araquídico e ácido lignogérico; • Ácidos insaturados – São encontrados no reino vegetal. Ex.: ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido linoleico e ácido araquidônico;
Classificação • Lipídios saponificáveis • Fosfolipídios – são caracterizados por ter um grupo de fosfato na sua configuração molecular; • Glicolipídios – estes lipídios são ligados a um açúcar.
Classificação • Lipídios insaponificáveis – não possuem ácidos graxos. Não são energéticos mas desempenham funções fundamentais no metabolismo. • Terpenos – são derivados do hidrocarboneto isopreno. Ex.: vitamina E, A, K e óleos essenciais; • Esteróides – são derivados do hidrocarboneto esterano. Ex.: ácidos biliares, hormônios sexuais, vitamina D e colesterol; • Eicosanóides – são derivados de ácidos graxos essenciais ômega 3 e ômega 6. Ex.: prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos.
Classificação • Lipídios simples • São aqueles que quando sofrem quebra pela molécula de água, produzem ácidos graxos e álcoois. • Compreendem os glicerídios e as ceras. Os glicerídos são ésteres do glicerol e de ácidos graxos; são habitualmente designados por óleos ou gorduras, consoante se encontram em estado líquido ou sólido, à temperatura ambiente. As ceras são igualmente ésteres, mas de monoálcoois de elevado peso molecular;
Classificação • Exemplos
Classificação • Lipídios conjugados/complexos • Contrariamente aos lipídios simples, os lipídios conjugados contem na sua molécula, outras substâncias para além do álcool estrutural e dos ácidos graxos, como fosfato, bases azotadas, açúcares, etc. Os mais importantes no contexto da biologia da célula, são os glicerofosfolípidos, os esfingolípidos e os glicolípidos.
Classificação • Exemplos
Classificação • Lipídios derivados • Nesta classe encontram-se substâncias muito variadas, que possuem características dos lipídios, nomeadamente a insolubilidade na água e as solubilidade nos solventes orgânicos. Englobam-se aqui os ácidos gordos, os álcoois de elevado peso molecular, os hidrocarbonetos, as vitaminas D, E e K, os compostos isoprénicos e as prostaglandinas;
Classificação • Lipídios derivados • Entre os compostos isoprênicos, merece-nos destaque, no contexto da biologia celular, o grupo dos esteróides, do qual fazem parte diversas hormônios e o colesterol. O colesterol é um importante elemento constituinte da membrana celular.
Classificação • Lipídios derivados • Colesterol • Produzido no fígado e presente na alimentação; • Importante para: • Estrutura do corpo humano (células); • Crescimento; • Reprodução; • Produção da vitamina D.
Classificação • Lipídios de membrana • Principais: fosfolipídios, glicolipídios e esteróis; • Moléculas anfipáticas (“caudas” apolares e “cabeças” polares) são agregadas em micelas. Nestas, as caudas hidrofóbicas ficam voltadas para o interior e as cabeças polares ficam em contato com a água. Os lipídios organizam-se em duas monocamadas e posteriormente formam uma lâmina bidimensional. Representação esquemática de um fosfolipídio Micela constituída por agregado de lipídios de cauda dupla Bicamadas lipídicas
Função • Reserva de energia em animais e sementes oleaginosas, sendo a principal forma de armazenamento os triacilgliceróis (triglicerídeos); • Armazenamento e transporte de combustível metabólico; • Componente estrutural das membranas biológicas; • Age como suporte mecânico para certos órgãos protegendo-os contra choques e traumatismos; • Oferecem isolamento térmico, elétrico e mecânico para proteção de células, órgãos e para todo o organismo, o qual ajuda a dar a forma estética característica; • Dão origem a moléculas mensageiras.
Conteúdo - Parte II • Ácidos graxos • Óleos e gorduras • Aspectos práticos de lipídios em saneamento
Ácidos graxos • São ácidos monocarboxílicos de cadeia normal que apresentam o grupo carboxila (–COOH) ligado a uma longa cadeia alquílica, saturada ou insaturada; • Os ácidos graxos livres ocorrem em quantidades pequenas nos óleos e gorduras. No entanto, participam da construção das moléculas de glicerídios e de certos não glicerídios, representando até 96 % da massa total dessas moléculas.
Ácidos graxos • Propriedades químicas • Salificação: reagem com bases formando sais orgânicos; • Esterificação: reagem com álcoois produzindo ésteres • Ocorrência • Os ácidos graxos insaturados são mais comumente encontrados na gordura vegetal, enquanto os saturados são mais encontrados em gordura animal.
Ácidos graxos • Com algumas exceções, todos os ácidos encontrados na natureza são de alto peso molecular, em geral de cadeia linear (denominados também ácidos graxos normais), saturados e insaturados. • Gorduras de animais e plantas terrestres têm ácidos com cadeias de dezesseis a dezoito átomos de carbono, com predominância destes últimos.
Ácidos graxos • Ácidos com vinte ou mais carbonos são comuns em gorduras de animais marinhos. • A grande maioria dos ácidos graxos encontrados em gorduras naturais tem número par de carbonos na cadeia, e quando insaturados, na maioria das vezes, têm a configuração cis.
Ácidos graxos • Nomenclatura: • A nomenclatura dos ácidos graxos é feita simplesmente pela substituição do sufixo O do hidrocarboneto com o mesmo número de carbonos na cadeia, pelo sufixo ÓICO.
Ácidos graxos • Propriedades físicas • As propriedades físicas dos ácidos carboxílicos mostram diferenças marcantes em relação às mesmas propriedades físicas dos alcoóis de mesmo peso molecular.
Ácidos graxos • Propriedades físicas • Os pontos de fusão e ebulição dos ácidos aumenta de maneira mais ou menos uniforme com o aumento da cadeia, e são influenciados pelo comprimento da cadeia, presença de ramificações e substituintes. Nos ácidos insaturados também pelo número e posição da duplas ligações.
Óleos e gorduras • Os óleos e gorduras são uma complexa mistura de compostos químicos, sendo as suas propriedades físico-químicas resultantes da interação de todos esses componentes. São usualmente denominados acilgliceróis. • Óleos e gorduras diferem entre si apenas pelo fato de que, à temperatura ambiente, as gorduras são sólidas e os óleos líquidos, o que é pouco significativo, uma vez que, dependendo da temperatura ambiente, é difícil classificar-se um composto como óleo ou gordura.
Óleos e gorduras • Acilgliceróis, é o nome mais atual para os glicerídios, que são ésteres de ácidos graxos e glicerol, e nesta classe de compostos os triacilgliceróis (compostos nos quais as três hidroxilas do glicerol estão esterificadas a ácidos graxos) são os mais importantes por serem os componentes principais dos óleos e gorduras.
Acilgliceróis • Os triacilgliceróis podem ser constituídos por espécies diferentes de ácidos graxos, ou por ácidos graxos da mesma espécie, estes últimos denominados triglicerídios simples.
Acilgliceróis • Nomenclatura • Os triglicerídios, nomeados conforme o número de ácidos graxos existentes na molécula, podem ser designados como monoacilglicerol (um ácido graxo). Diacilglicerol (dois ácidos graxos), triacilglicero (três ácidos graxos). O termo acilglicerol é reservado para glicerídeos em geral.