100 likes | 325 Views
Přehled citací a odkazů: MCMURRY , John. Organická chemie . Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE . Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201.
E N D
Přehled citací a odkazů: • MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. • BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. • SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. • MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. • MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování Ethylene-3D-vdW.png. In: BENJAH-BMM27. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2014-01-10]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Ethylene-3D-vdW.png/771px-Ethylene-3D-vdW.png. Polystyrol.png. In: DUBAJ. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2014-01-10]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Polystyrol.png/800px-Polystyrol.png .
Reaktivita alkenů Ing. Eva Frýdová
Alkeny: → fyzikální a chemické vlastnosti • nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více dvojných vazeb • patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh • k názvu se vždy připojuje koncovka – en Fyzikální vlastosti: • nejkratším alkenem je ethen (ethylen): CH2 = CH2 • Ethylen je plynná látka, která má nasládlou vůni, a se vzduchem tvoří výbušnou směs. • svými vlastnostmi se podobají alkanům • jsou elektricky nevodivé • jsou to nepolární látky a tedy jsou nerozpustné ve vodě nebo ethanolu
Alkeny: → fyzikální a chemické vlastnosti • nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více dvojných vazeb • patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh • k názvu se vždy připojuje koncovka – en Chemické vlastosti: • alkeny oproti alkanům jsou velmi reaktivní a hlavním důvodem jejich reaktivity je dvojná vazba • reakce neradikálového typu probíhají převážně na dvojné vazbě • podléhají adičním reakčním mechanismům • Typickým příkladem je i polymerizační reakce za vzniku makromolekul (polystyrén)
Alkeny: → Přípravy • připravují se pomocí eliminačních reakcí za zvýšené teploty • Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydratace (-H2O), dehalogenace (-X2), dehydrogenace (-H2) • Přípravy: dehydrohalogenace CH3 – CH2 – CH = CH2 ? - HCl but – 1 – en . . . . . . . . . . . . . ? + CH3 – CH = CH – CH3 2 – chlorbutan CH3 – CH2 – CH – CH2 → . . . . . . . . . . . . . ? but – 2 – en – – . . . . . . . . . . . . . Cl H • Zaicevovo pravidlo:produkt se stabilizuje čím víc má kolem sebe C – H vazeb (čím víc je rozvětvený)
Alkeny: → Přípravy • připravují se pomocí eliminačních reakcí za zvýšené teploty • Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydratace (-H2O), dehalogenace (-X2), dehydrogenace (-H2) • Přípravy: dehydratace H2SO4 CH3 – CH2 - CH2 – OH → CH3 – CH = CH2 - H2O ? ? pro – 1 – en 1 – propanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . CH3 – CH – CH – CH3 → dehalogenace – – ZnCl2 + CH3 – CH = CH – CH3 Zn Cl Cl ? ? but – 2 – en 2,3 – dichlorbutan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Alkeny: → Reaktivita • Jednou z nejdůležitějších reakcí alkenů je Friedel – Craftsova alkylace, dále pak polymerace, a adiční reakce ( halogenů, vody, bezkyslíkatých kyselin, vodíku) • Reakce: Friedel – Craftsova alkylace 1. H3PO4 2. kat CH = CH2 – + CH2 = CH2 ? - H2 ethylen = ethen ? benzen . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . ? 1 – fenylethen . . . . . . . . . . . . . . .
Opakování: • Jakým pravidlem se AE řídí? • Markovníkovo pravidlo • Je to jedno • Zaicevovoparvidlo Určete typ mechanismu následující reakce? H2C = CH – CH2 – CH3 + H – Cl AE Pojmenuj suroviny i produkty z předcházejícího úkolu! Podle Zaicevova pravidla bude stabilnější molekula? CH3 – CH2 – CH = CH2 H2C – CH – CH2 – CH3 but – 1 – en + kyselina chlorovodíková CH2 = CH – CH2 – CH3 – – H Cl 2 – chlorbutan CH3 – CH = CH – CH3