chemia organiczna n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
CHEMIA ORGANICZNA PowerPoint Presentation
Download Presentation
CHEMIA ORGANICZNA

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 40

CHEMIA ORGANICZNA - PowerPoint PPT Presentation


  • 224 Views
  • Uploaded on

CHEMIA ORGANICZNA. WYKŁAD 8. Związki aromatyczne. C 6 H 6. BENZEN. wzór Kekul é go. 0,139 nm. 0,139 nm. 0,139 nm. 0,139 nm. 0,139 nm. 0,148 nm. 0,134 nm. 0,139 nm. Związki aromatyczne. Długość wiązań w cząsteczce benzenu. Związki aromatyczne. Rezonans w cząsteczce benzenu. =.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'CHEMIA ORGANICZNA' - ceri


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
zwi zki aromatyczne
Związki aromatyczne

C6H6

BENZEN

wzór Kekulégo

zwi zki aromatyczne1

0,139 nm

0,139 nm

0,139 nm

0,139 nm

0,139 nm

0,148 nm

0,134 nm

0,139 nm

Związki aromatyczne

Długość wiązań w cząsteczce benzenu

slide4

Związki aromatyczne

Rezonans w cząsteczce benzenu

=

Struktury graniczne

Hybryda rezonansowa

slide5

Związki aromatyczne

Teoria rezonansu w cząsteczkach

1. Ze zjawiskiem rezonansu mamy do czynienia, gdy cząsteczkęmożna przedstawić za pomocą dwóch (lub większej ilości)struktur granicznych różniących się od siebie jedynie rozmieszczeniem elektronów (muszą to być struktury Lewisa)

2. Cząsteczka jest hybrydą wszystkich możliwych struktur granicznych

3. Wszystkie atomy otoczone przez elektrony zdelokalizowanemuszą leżeć w jednej płaszczyźnie

4. Jeżeli poszczególne struktury graniczne mają w przybliżeniupodobną trwałość (energię) ich udział w hybrydzie jest podobny

slide6

Związki aromatyczne

Teoria rezonansu w cząsteczkach

5. Wszystkie struktury graniczne muszą mieć jednakowąliczbę niesparowanych elektronów

6. Im bardziej trwała jest struktura tym większy jest jej udziałw hybrydzie rezonansowej

slide7

Związki aromatyczne

7. Hybryda rezonansowa jest trwalsza od każdej z poszczególnychstruktur granicznych

slide8

Związki aromatyczne

Nakładanie orbitali w cząsteczce benzenu

slide9

Związki aromatyczne

Charakter aromatyczny związku

  • Do związków aromatycznych zaliczamy związki,których właściwości są podobne do właściwości benzenu
  • Są związkami pierścieniowymi (najpowszechniejsze są pierścieniepięcio-, sześcio- i siedmioczłonowe)
  • Cząsteczki mają budowę płaską (lub prawie płaską)
  • Cząsteczki zawierają chmurę zdelokalizowanych elektronów poniżej i powyżej płaszczyzny pierścienia
  • Zdelokalizowane elektrony tworzą układ wiązań sprzężonych
slide10

Związki aromatyczne

Charakter aromatyczny związku

  • Aby związek można było uznać za aromatyczny liczba zdelokalizowanych elektronów musi spełniać regułę Hückla
  • Związki są zdolne do indukowania, w zewnętrznympolu magnetycznycznym, diamagnetycznego prądu w pierścieniu

(przesunięcia chemiczne protonów ok. 7 ppm)

  • Związki aromatyczne ulegają reakcji elektrofilowejsubstytucji aromatycznej
slide11

Związki aromatyczne

reguła Hückla

Le = 4n+2

n = 0, 1, 2, 3, …

Le = 4 1 + 2 = 6

slide12

Związki aromatyczne

naftalen

Le = 10

antracen

Le = 14

fenantren

Le = 14

slide13

kation cykloheptatrienylowy*

* jon tropyliowy

Związki aromatyczne

cykloheptatrien

Le = 6

Le = 6

Brak sprzężenia pomiędzywszystkimi wiązaniami podwójnymi

niearomatyczny

aromatyczny

zadanie domowe
ZADANIE DOMOWE

KTÓRY Z PONIŻSZYCH ZWIĄZKÓW JEST ZWIĄZKIEM AROMATYCZNYM?

slide15

Związki aromatyczne

1,3-cyklopentadien

anion cyklopentadienylowy

Le = 4

Le = 6

niearomatyczny

aromatyczny

slide18

ZADANIE DOMOWE

Jak będą wyglądać struktury graniczne imidazolu?

imidazol

slide19

Związki aromatyczne Aromatyczne podstawienie elektrofilowe

1. Nitrowanie

7. Sprzęganie z solami diazoniowymi

2. Sulfonowanie

8. Reakcja Kolbego

3. Alkilowanie Friedla - Craftsa

9. Reakcja Reimera - Tiemanna

4. Acylowanie Friedla - Craftsa

SEAr

5. Talowanie

6. Nitrozowanie

slide20

Kompleks s

Aromatyczne podstawienie elektrofilowe - mechanizm

Kompleks p

powoli

slide23

Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników

20 – 30 min.

1 - 2 min.

slide25

p-

o-

m-

62%

32%

6%

Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników

slide26

p-

m-

o-

1%

93%

6%

Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników

slide27

KLASYFIKACJA PODSTAWNIKÓW

Podstawnikiaktywujące

Podstawnikidezaktywujące

Kierują w pozycję o- i p-

Kierują w pozycję o- i p-

Kierują w pozycję m-

slide28

Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników

Efekt Bakera-Nathana

Atak orto-

slide40

THE

END