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(2). 对有机化学与有机物的认识. 【 例 1】 ( 绍兴一模 ) 下列说法正确的是 ( ) A .乙烯的结构简式可以表示为 CH 2 CH 2 B .苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应 C .油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D .液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷.
E N D
对有机化学与有机物的认识 【例1】 (绍兴一模)下列说法正确的是() A.乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应 C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
【解释】该题目考查同学们对于有机物概念及性质的认识。乙烯的结构简式必须标明其关键的结构碳碳双键,应写成CH2CH2,A错误;苯的主要化学性质就是发生取代反应,如苯的溴代、硝化反应、磺化反应都属于取代反应,乙醇与乙酸的酯化反应也属于取代反应,B正确;油脂有饱和和不饱和两种,含有不饱和碳碳键的油脂具有和乙烯相似的化学性质,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;天然气的主要成分是甲烷,而液化石油气是石油分馏的成分,是多种烃的混合物,主要成分为丙烷、丙烯、丁烷、丁烯,同时含有少量戊烷、戊烯,微量含硫化合物等杂质,故D错。【解释】该题目考查同学们对于有机物概念及性质的认识。乙烯的结构简式必须标明其关键的结构碳碳双键,应写成CH2CH2,A错误;苯的主要化学性质就是发生取代反应,如苯的溴代、硝化反应、磺化反应都属于取代反应,乙醇与乙酸的酯化反应也属于取代反应,B正确;油脂有饱和和不饱和两种,含有不饱和碳碳键的油脂具有和乙烯相似的化学性质,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;天然气的主要成分是甲烷,而液化石油气是石油分馏的成分,是多种烃的混合物,主要成分为丙烷、丙烯、丁烷、丁烯,同时含有少量戊烷、戊烯,微量含硫化合物等杂质,故D错。 【答案】 B
【迁移训练1】 (2010·浙江)下列说法中正确的是( ) A.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质 B.开发核能、太阳能等新能源,推广甲醇汽油,使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放 C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D.阴极射线、α粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献 C C
有机物的结构及研究方法 【例2】下图是一个核磁共振氢谱,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的()
A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH 【解释】由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,由题中图可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项有2种化学环境不同的氢原子,B项有2种化学环境不同的氢原子,C项有4种化学环境不同的氢原子,D项有3种化学环境不同的氢原子。 【答案】 C
A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应 B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C.符合题中A分子结构特征的有机物只有2种 D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 【解释】由题意可知有4种不同的氢原子,只有COOCH3符合题意,该物质1 mol只能与3 mol H2加成,CH2OOCH不合题意,同类同分异构体有5种(不包括A本身)。 【答案】 A
同分异构体及同分异构现象 【例3】下列各对物质中,属于同分异构体的是() A.12C与13C B.O2和O3
【解析】A选项互为同位素。B选项的物质互为同素异形体。C选项的一对物质互为同系物。D选项的一对物质分子式相同,但结构不同,互为同分异构体。【解析】A选项互为同位素。B选项的物质互为同素异形体。C选项的一对物质互为同系物。D选项的一对物质分子式相同,但结构不同,互为同分异构体。 【答案】D
【迁移训练3】某烃的相对分子质量为56。(1)该烃的分子式为______________。【迁移训练3】某烃的相对分子质量为56。(1)该烃的分子式为______________。 (2)若能使酸性KMnO4溶液褪色,则可能的结构简式为__________________、___________________、 __________________。 (3)上述(2)中的混合物与足量H2反应后,所得产物共有______种。 (4)上述(2)中的混合物若与足量HBr反应后,所得产物共有______种。 C4H8 2 4
【解析】(1)设该烃的分子式为CxHy,则12x+y=56。(x、y均为正整数)经讨论可知x=4,y=8,即其分子式为C4H8。【解析】(1)设该烃的分子式为CxHy,则12x+y=56。(x、y均为正整数)经讨论可知x=4,y=8,即其分子式为C4H8。 (2)若该烃能使酸性KMnO4溶液褪色,则其为烯烃,其结构简式可能为:、、 。 (3)这三种烯烃与H2加成后得到的烷烃有2种: CH3CH2CH2CH3和。
有机物的分类及应用 【例4】请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
(1)芳香烃:________; (2)卤代烃:________; (3)醇:________; (4)酚:________; (5)醛:________; (6)酮:________; (7)羧酸:________; (8)酯:________。 【解析】(1)从结构分析,芳香烃必须含有苯环;从元素组成看,芳香烃只含有碳、氢两种元素。符合这两个条件的上述有机化合物只有⑨。 (2)从元素组成来看,卤代烃含有碳、氢、卤素(F、Cl、Br、I)等元素,但不含其他元素。符合该条件的上述有机化合物有③⑥。
(3)(4)中醇、酚都含有羟基,而且元素组成为碳、氢、氧。醇中羟基连接在非苯环碳原子上,如上述有机化合物①;而酚中羟基是直接连接在苯环碳原子上,如上述有机化合物⑤。(3)(4)中醇、酚都含有羟基,而且元素组成为碳、氢、氧。醇中羟基连接在非苯环碳原子上,如上述有机化合物①;而酚中羟基是直接连接在苯环碳原子上,如上述有机化合物⑤。 (5)(6)中醛、酮都含有羰基,但醛中的羰基(也叫醛基)碳原子上连有氢原子,而酮中羰基(也叫酮基)碳原子上连接的是两个碳原子。因此上述有机化合物⑦为醛,②为酮。 (7)羧酸含有羧基,元素组成只有碳、氢、氧,⑧⑩就是羧酸。 (8)酯含有酯基,元素组成只有碳、氢、氧,上述有机化合物④就是一种酯。
【答案】(1)⑨(2)③⑥(3)① (4)⑤(5)⑦(6)② (7)⑧⑩(8)④
【迁移训练4】下列说法中错误的是( ) ①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似 A.①②③④ B.②③ C.③④ D.①②③ A
【解析】①不一定正确,如乙二醇与丙三醇的化学性质相似,但不是同系物。②该结论不一定正确,比如: OH与 CH2OH虽然分子组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。③同系物中碳、氢元素的质量分数不一定相同,如CH2 CH2与CH2 CHCH3的质量分数相同,而CH4与CH3CH3的质量分数就不相同;反之碳、氢元素的质量分数相同的也未必是同系物,如CH CH与 。④不一定正确。互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,若不属于同类物质,则化学性质有差异,如CH3COOH与HCOOCH3等。
烃的命名及正误判断 【例5】下列有机物命名正确的是() A.3,3二甲基丁烷 B.3甲基2乙基戊烷 C.2,3二甲基戊烯 D.3甲基1戊烯 D 【解析】解答本题可按名称写出相应的结构简式,重新命名,再判断名称是否正确。 A的结构简式为,根据从离支链 较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2二甲基丁烷,A不正确。
B的结构简式为,主链碳原子为 6而不是5,命名为戊烷不正确,名称应为3,4二甲基己烷,B不正确。C的结构简式可为, 也可为,命名为2,3二甲基戊 烯,未指明双键位置,因此无法确定其结构,则C命名不正确。
有机物中碳原子的成键特点与原子共面问题 【例6】下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()
【解析】A是乙烯,所有的原子都共面;B、C可以看做是乙烯中的一个氢原子分别被—CH CH2和—CN所取代,所以B、C中两种物质中所有的原子可能处在同一平面上(由乙烯中的碳原子、氢原子所决定的那个平面);D中化学式可以看作甲烷(正四面体)中的一个氢原子被所取代,所以该分子中所有的原子不可能共面。 【答案】D
【迁移训练6】分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( ) A.含有两个双键的直链有机物 B.含有一个双键的环状有机物 C.只含有一个双键的直链有机物 D.含有一个叁键的直链有机物 【解析】将Cl看成H原子,其不饱和度(缺氢指数)为2。 C
C 1.下列有机物的命名正确的是( ) A.2乙基丁烷 B.3,3,4三甲基戊烷 C.2甲基3乙基戊烷 D.2,4,6三甲苯 【解析】A项正确为3甲基戊烷,B项正确为2,3,3三甲基戊烷,D项正确为1,3,5三甲苯。
2.下列各组物质属于同系物的是( ) A. OH与 CH2OH B.蔗糖与麦芽糖 C.2甲基丁烷与异戊烷 D.硬脂酸与软脂酸 【解析】A中—OH与不同碳原子相连,前者与苯环直接连接为酚,后者与饱和碳原子相连为醇;B项两者属于同分异构体;C项两者为同一物质。 D
3.某烃存在同分异构体,且其中一种的氢核磁共振谱图上只有1组峰,该烃的分子式可能是( ) A.C2H6 B.C3H8 C.C4H10 D.C5H12 【解析】C3H8,C4H10的各种异构体分子中都存在不等效的H原子,因而其各种异构体的氢核磁共振谱图上绝非1组峰,而从CH4,C2H6的结构看,其分子中H原子都等效,因而它们的H原子被甲基取代后的物质中的氢原子也分别都是等效的,因而C5H12,C8H18的一种异构体C(CH3)4,(CH3)3C—C(CH3)3的氢核磁共振谱图上只有1组峰,CH4和C2H6则不存在同分异构体。
4.在C3H9N中,N原子以三个单键与其他原子相连,它具有的同分异构体数目为( ) A.1 B.2 C.3 D.4 【解析】通过分析分子式知,C原子均为饱和碳原子。①若分子中含有—NH2,则有和 ;②若分子中含有—NH—,则有CH3—NH—C2H5;③若分子中含有 (氮原子上不 连氢原子),则有。 D
5.丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2甲基丙烷。5.丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2甲基丙烷。 完成以下填空: (1)A可以聚合,写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)。 ______________________________________________ ______________________________________________ _____________________________________________。
(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种,且碳链不对称。写出B的结构简式。(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种,且碳链不对称。写出B的结构简式。 _____________________________________。 (3)烯烃和NBS作用,烯烃中与双链碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代烯烃有_____种。 【解析】此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。 3